环己烷
环己烷，是一种有机化合物，化学式是C6H12，为无色有刺激性气味的液体，不溶于水，溶于乙醇、乙醚、苯、丙酮等多数有机溶剂。
- 中文名称 环己烷
- 外文名称 cyclohexane
- 化学式 C6H12
- 分子量 84.162
- CAS登录号 110-82-7
基本信息
| 英文同义词 | Cicloesano |
俄文名称 | Циклогексан |
| 化学品类别 | 有机物--环烷烃 |
| 管制类型 | 不管制 |
| 储存 | 密封保存 |
Mol文件 | 110-82-7.mol |
NIST化学物质信息 | Cyclohexane(110-82-7) |
EPA化学物质信息 | Cyclohexane(110-82-7) |
理化性质
物理性质
冰点(℃) | 6.5 |
相对密度(水=1) | 0.78 |
折射率 | 1.42662 |
相对蒸气密度(空气=1) | 2.90 |
饱和蒸气压(kPa) | 13.098(25.0℃) |
临界温度(℃) | 280.4 |
临界压力(MPa) | 4.05 |
辛醇/水分配系数的对数值 | 7(计算值) |
外观与性状:无色液体，有刺激性气味。
溶解性:不溶于水，溶于乙醇、乙醚、苯、丙酮等多数有机溶剂 。
状态:为有汽油气味的无色流动性液体,不溶于水，可与乙醇、乙醚、丙酮、苯等多种有机溶剂混溶,在甲醇中的溶解度为100份甲醇可溶解57份环己烷(25℃)。
化学性质
易挥发和极易燃烧，蒸气与空气形成爆炸性混合物，爆炸极限1.3~8.3%(体积)。遇明火、高热极易燃烧爆炸。与氧化剂接触发生强烈反应，甚至引起燃烧。在火场中，受热的容器有爆炸危险。其蒸气比空气重，能在较低处扩散到相当远的地方，遇火源会着火回燃。
对酸、碱比较稳定，与中等浓度的硝酸或混酸在低温下不发生反应，与稀硝酸在100℃以上的封管中发生硝化反应，生成硝基环己烷。在铂或钯催化下，350℃以上发生脱氢反应生成苯。与氧化铝、硫化钼、钴、镍、铝一起于高温下发生异构化，生成甲基戌烷。与三氯化铝在温和条件下则异构化为甲基环戊烷。
环己烷的球棍模型 环己烷也可以发生氧化反应，在不同的条件下所得的主要产物不同。例如在185~200℃，10~40大气压下，用空气氧化时，得到90%的环己醇。若用脂肪酸的钴盐或锰盐作催化剂在120~140℃、18~24大气压下，用空气氧化，则得到环己醇和环己酮的混合物。高温下用空气、浓硝酸或二氧化氮直接氧化环己烷得到己二酸。在钯、钼、铬、锰的氧化物存在下，进行气相氧化则得到顺丁烯二酸。在日光或紫外光照射下与卤素作用生成卤化物。与氯化亚硝酰反应生成环己肟。用三氯化铝作催化剂将环己烷与乙烯反应生成乙基环己烷、二甲基涣、二乙基环己烷和四甲基环己烷等。
注意:环己烷存在椅式环己烷和船式环己烷两种结构，二者互为同分异构体，属于空间异构。二者存在转化平衡。
物质毒性
编号 | 毒性类型 | 测试方法 | 测试对象 | 使用剂量 | 毒性作用 |
|---|---|---|---|---|---|
1 | 急性毒性 | 口服 | 大鼠 | 12705 mg/kg | 详细作用没有报告除致死剂量以外的其他值 |
2 | 急性毒性 | 口服 | 小鼠 | 813 mg/kg | 详细作用没有报告除致死剂量以外的其他值 |
3 | 急性毒性 | 吸入 | 小鼠 | 70 gm/m3/2H | 详细作用没有报告除致死剂量以外的其他值 |
4 | 急性毒性 | 口服 | 兔 | 5500 mg/kg | 1.胃肠道毒性--运动过度、腹泻 |
5 | 急性毒性 | 吸入 | 兔 | 89600 mg/m3/1H | 1.行为毒性--全身麻醉 2.行为毒性--震颤 3.行为毒性--肌肉收缩或痉挛 |
6 | 急性毒性 | 皮肤表面 | 兔 | >180 mg/kg | 详细作用没有报告除致死剂量以外的其他值 |
7 | 急性毒性 | 吸入 | 哺乳动物 | 70 gm/m3 | 详细作用没有报告除致死剂量以外的其他值 |
8 | 慢性毒性 | 吸入 | 大鼠 | 300 ppm/6H/2W-I | 1.大脑毒性--其他退行性改变 2.生化毒性--抑制或诱导氧化还原酶 |
9 | 慢性毒性 | 吸入 | 大鼠 | 2000 ppm/13W-I | 1.行为毒性--嗜睡 |
10 | 慢性毒性 | 腹腔注射 | 大鼠 | 15 mg/kg/2W-I | 1.肾、输尿管和膀胱毒性--尿中成分发生变化 |
11 | 慢性毒性 | 吸入 | 小鼠 | 2000 ppm/90D-I | 1.行为毒性--嗜睡 2.行为毒性--运动行为发生变化(具体情况具体分析) |
12 | 慢性毒性 | 吸入 | 兔 | 7444 ppm/6H/2W-I | 1.自主神经毒性--交感神经出现问题 2.胃肠道毒性--运动过度、腹泻 3.慢性病相关毒性--死亡 |
13 | 慢性毒性 | 吸入 | 兔 | 9220 ppm/6H/5W-I | 1.自主神经毒性--交感神经出现问题 2.行为毒性--震颤 3.慢性病相关毒性--死亡 |
14 | 眼部毒性 | 皮肤表面 | 兔 | 1548 mg/2D (间断) | |
15 | 突变毒性 | 大肠埃希氏菌 | 10 umol/L |
作用与用途
1、该品用作橡胶、涂料、清漆的溶剂，胶粘剂的稀释剂、油脂萃取剂。因本品的毒性小，故常代替苯用于脱油脂、脱润滑脂和脱漆。本品主要用于制造尼龙的单体己二酸、己二胺和己内酰胺，也用作制造环己醇、环己酮的原料;
2、用作分析试剂，如作溶剂，色谱分析标准物质。还用于有机合成;
3、络合滴定铜、铁、硅、铝、钙、镁等。色谱分析标准物;
4、用作光刻胶溶剂;
5、用于精油的萃取;
6、环己烷为清洗去油剂，MOS级主要用于分立器件，中、大规模集成电路，BV-Ⅲ级主要用于超大规模集成电路。
制备
1、几乎所有环己烷都是通过纯苯加氢制得，也可用富环已烷馏分进行分馏方法生产。苯加氢制环己烷的方法很多，其区别只在于催化剂、操作条件、反应器型式、移出反应热方式等的不同。通常分为液相法和气相法两种，且以液相法居多。苯氢化法可分为:苯液相氢化法、苯气相氢化法 。
2、由苯催化氢化而得。
3、由粗石油分离而得。
4、苯环酶催化氢化获得 。最近，美国The Scripps Research Institute研究所Ben Shen研究团队发现，来自细菌的酶ChxG参与了在常温常压的生物体条件下，可以将苯环催化生成环己烯，然后另一个酶ChxH能够将环己烯进一步还原为环己烷。该研究首次报道了生物酶能够在常温常压下，步骤可控的完成苯环催化氢化的困难反应。
注意事项
危险性概述
健康危害:对眼和上呼吸道有轻度刺激作用。持续吸入可引起头晕、恶心、倦睡和其他一些麻醉症状。液体污染皮肤可引起痒感。
燃爆危险:该品极度易燃 。
急救措施
皮肤接触:脱去污染的衣着，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。
眼睛接触:提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗。就医。
吸入:迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。
食入:饮足量温水，催吐。就医 。
消防措施
有害燃烧产物:一氧化碳、二氧化碳。
灭火方法:喷水冷却容器，可能的话将容器从火场移至空旷处。处在火场中的容器若已变色或从安全泄压装置中产生声音，必须马上撤离。
灭火剂:泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。用水灭火无效。
泄漏应急处理
应急处理:迅速撤离泄漏污染区人员至安全区，并进行隔离，严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器，穿防静电工作服。尽可能切断泄漏源。防止流入下水道、排洪沟等限制性空间。
小量泄漏:用活性炭或其它惰性材料吸收。也可以用不燃性分散剂制成的乳液刷洗，洗液稀释后放入废水系统。
大量泄漏:构筑围堤或挖坑收容。用泡沫覆盖，降低蒸气灾害。用防爆泵转移至槽车或专用收集器内，回收或运至废物处理场所处置。
操作处置与储存
操作注意事项:密闭操作，全面通风。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防毒面具(半面罩)，戴安全防护眼镜，穿防静电工作服，戴橡胶耐油手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。避免与氧化剂接触。灌装时应控制流速，且有接地装置，防止静电积聚。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项:储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不宜超过30℃。保持容器密封。应与氧化剂分开存放，切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。
毒理学资料
毒性:属低毒类。有刺激和麻醉作用。
急性毒性:LD5012705mg/kg(大鼠经口)
刺激性:家兔经皮:1548mg(2天)，间歇，皮肤刺激。
亚急性和慢性毒性:家兔分别吸入65g/m，6小时/天，2周44g/m，6小时/天，2周32g/m，6小时/天，5周，分别出现3/4，1/4，3/4死亡。表现有足爪节律性痉挛、麻醉、暂时轻瘫、流涎、结膜刺激等症状。
致突变性:DNA损伤:大肠杆菌10μmol/L。
风险术语
R11高度易燃。
R38刺激皮肤。
R65吞食可能造成肺部损伤。
R67蒸汽可能引起困倦和眩晕。
专业术语
S16:远离火源。(Keep away from sources of ignition.)
S25:避免眼睛接触。(Avoid contact with eyes.)
S33:采取措施，预防静电发生。(Take precautionary measures against static discharges.)
S60(该物质及其容器须作为危险性废料处置。)
S61:避免释放至环境中。参考特别说明/安全数据说明书。(Avoid release to the environment. Refer to special instructions / safety data sheets.)
S62:若吞食，切勿催吐;立即求医，并出示其容器或标签。(If swallowed, do not induce vomitting; seek medical advice immediately and show this container or label.)
S9:保持容器置于良好通风处。(Keep container in a well-ventilated place.)
R11:高度易燃。(Highly flammable.)
R38:刺激皮肤。(Irritating to skin.)
R50/53:对水生生物有极高毒性，可能对水体环境产生长期不良影响。(Very toxic to aquatic organisms, may cause long-term adverse effects in the aquatic environment.)
R65:吞食可能造成肺部损伤。(Harmful: may cause lung damage if swallowed.)
R67:蒸汽可能引起困倦和眩晕。(Vapours may cause drowsiness and dizziness.Vapours may cause drowsiness and dizziness.