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烯丙醇

2022-07-13 14:44:08 百科资料

烯丙醇(又名丙烯醇)是生产甘油、医药、农药、香料和化妆品的中间体。也是生产邻苯二甲酸二烯丙酯树脂及双(2,3-二溴丙基)反丁烯二酸酯的原料。烯丙醇的硅烷衍生物以及与苯乙烯的共聚物广泛应用于涂料及玻璃纤维工业。氨基甲酸烯丙酯可用于光敏聚氨酯涂料和铸品工业中。烯丙醇分子中具有醇类羟基和烯烃双键,可与醚、酯、缩醛等化合物进行反应,以制备各种产物。

  • 中文名 烯丙醇
  • 外文名 allyl alcohol
  • 分子式 C₃H6O
  • 分子量 58.08
  • CASNo 107-18-6

化学特性

  烯丙醇蒸气与空气可形成爆炸性混合物,遇明火、高热极易燃烧爆炸。与氧化剂接触猛烈反应。遇氯磺酸、硝酸、硫酸、氢氧化钠、亚磷酸二烯丙酯,可形成不稳定产物。在火场中,受热的容器有爆炸危险。容易自聚,聚合反应随着温度的上升而急骤加剧。其蒸气比空气重,能在较低处扩散到相当远的地方,遇火源会着火回燃。

制备方法

  1、环氧丙烷异构化

  环氧丙烷气化预热后经分布器进入悬浮床反应器,在(200±5)℃、98~196kPa压力下,以磷酸铝为催化剂,环氧丙烷异构化而得成品。

  2、丙烯醛还原法

  以丙烯醛为原料,异丙醇为还原剂,反应温度400℃,以氧化镁和氧化锌为催化剂,反应得成品。

  3、由丙烯制烯丙醇

  以丙烯为原料,在贵金属催化剂上与乙酸和氧气反应,得乙酸丙烯酯,反应在固定床进行,得到的乙酸丙烯酯在170~250℃和至少500 kPa压力下水解,可得到烯丙醇和乙酸。

  反应方程式如 :CH3CH=CH2+CH3COOH+O2→CH3COOCH2CH=CH2

  CH3COOCH2CH=CH2+H2O→CH3COOH+CH2=CHCH2OH

应用领域

  用于合成环氧氯丙烷、甘油、1,4-丁二醇、以及烯丙基酮、3-溴丙烯等。是生产增塑剂和工程塑料等重要有机合成原料,其碳酸盐可以做光学树脂CR-39,TAC交联剂 DAP。其醚可以做烯丙基聚醚、新型的水泥减水剂、橡胶助剂。用作测定汞的试剂,在显微镜分析中用作固定剂,也用于树脂、塑料合成等。

毒理数据

  1、刺激性:人经眼:25ppm ,重度刺激。家兔经皮开放性刺激试验:10mg/24 小时,引起刺激。

  2、急性毒性:大鼠经口LD50:99mg/kg;兔径皮LD50:75400mg/kg;大鼠吸入LC50:76ppm/8H。

  3、对眼、鼻黏膜有强烈刺激作用,并有较强的全身毒性,导致肝、肾损害和内脏出血,有害影响将在体内长期积累。尽量防止与液体接触。

生态数据

  1、生态毒理毒性:水中浓度19.5mg/L时,活性污泥对氨氮的硝化作用抑制75%。

  2、生物降解性:接种生活污水沉降污泥20度,2.5ppm的烯丙醇可被降解 9.1%/5天,55.0% /10天。

  3、非生物降解性:可光降解。

  4、生物富集或生物积累性:在水体中可被悬浮物和沉积物微弱吸附。在水体中可生物降解,大气中蒸气态时,可与羟基反应。

  5、其他有害作用:空气中嗅觉阈浓度: 2.28ppm; 33.35ppm(觉察阈)。 水中嗅觉阈浓度: 水中浓度为 0.017mg/L时,有微臭。 BOD5(五天生化需氧量): 0.2g(氧)/g(样品),1.66g(氧)/g(样品)。 COD(化学需氧量): 2.11g(氧)/g(样品),2.10g(氧)/g(样品)。 ThOD: 2.2g(氧)/g(样品)

结构数据

  1、 摩尔折射率:17.20

  2、 摩尔体积(m3/mol):70.6

  3、 等张比容(90.2K):157.2

  4、 表面张力(dyne/cm):24.5

  5、 偶极距(10-24cm3):

  6、 极化率:6.82

化学数据

  1.疏水参数计算参考值(XlogP):无

  2.氢键供体数量:1

  3.氢键受体数量:1

  4.可旋转化学键数量:1

  5.互变异构体数量:无

  6.拓扑分子极性表面积20.2

  7.重原子数量:4

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:17.2

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:0

  12.不确定原子立构中心数量:0

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

注意事项

健康危害

  蒸气对眼结膜有强烈刺激作用,严重病例可引起急性结膜炎。眼直接沾染后可致严重化学灼伤。皮肤接触可引起疼痛、接触性皮炎或轻度灼伤。口服可致死。

环境危害

  对环境有危害。

燃爆危险

  易燃,有毒,具强刺激性。

工程控制

  生产过程密闭,加强通风。提供安全淋浴和洗眼设备。

呼吸防护

  空气中浓度超标时,必须佩戴自吸过滤式防毒面具(全面罩)。紧急事态抢救或撤离时,应该佩戴空气呼吸器。

眼睛防护

  呼吸系统防护中已作防护。

身体防护

  穿胶布防毒衣。

手防护

  戴橡胶手套。

其他防护

  工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作完毕,淋浴更衣。单独存放被毒物污染的衣服,洗后备用。

急救措施

  皮肤接触:立即脱去污染的衣着,用大量流动清水冲洗20~30分钟。如有不适感,就医。

  眼睛接触:立即提起眼睑,用大量流动清水或生理盐水彻底冲洗10~15分钟。如有不适感,就医。

  吸入:迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难,给输氧。呼吸、心跳停止,立即进行心肺复苏术。就医。

  食入:饮足量温水,催吐、洗胃、导泻。就医。

消防措施

  有害燃烧产物:一氧化碳

  灭火方法:用雾状水、泡沫、干粉、二氧化碳、砂土灭火。

  消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服,在上风向灭火。尽可能将容器从火场移至空旷处。喷水保持火场容器冷却,直至灭火结束。处在火场中的容器若已变色或从安全泄压装置中产生声音,必须马上撤离。

应急处理

  迅速撤离泄漏污染区人员至安全区,并立即隔离150m,严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器,穿防毒服。尽可能切断泄漏源。防止流入下水道、排洪沟等限制性空间。

  小量泄漏:用砂土、蛭石或其它惰性材料吸收。也可以用大量水冲洗,洗水稀释后放入废水系统。

  大量泄漏:构筑围堤或挖坑收容。用泵转移至槽车或专用收集器内,回收或运至废物处理场所处置。

  密闭操作,加强通风。操作人员必须经过专门培训,严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防毒面具(全面罩),穿胶布防毒衣,戴橡胶手套。远离火种、热源,工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。避免与氧化剂、酸类、碱金属接触。灌装时应控制流速,且有接地装置,防止静电积聚。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。

储存事项

  储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。炎热季节库温不得超过25℃。包装要求密封,不可与空气接触。应与氧化剂、酸类、碱金属、食用化学品分开存放,切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

运输事项

  铁路运输时应严格按照铁道部《危险货物运输规则》中的危险货物配装表进行配装。运输时运输车辆应配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。夏季最好早晚运输。运输时所用的槽(罐)车应有接地链,槽内可设孔隔板以减少震荡产生静电。严禁与氧化剂、酸类、碱金属、食用化学品等混装混运。运输途中应防曝晒、雨淋,防高温。中途停留时应远离火种、热源、高温区。装运该物品的车辆排气管必须配备阻火装置,禁止使用易产生火花的机械设备和工具装卸。公路运输时要按规定路线行驶,勿在居民区和人口稠密区停留。铁路运输时要禁止溜放。严禁用木船、水泥船散装运输。

法律法规

  化学危险物品安全管理条例 (1987年2月17日国务院发布),化学危险物品安全管理条例实施细则 (化劳发[1992] 677号),工作场所安全使用化学品规定 ([1996]劳部发423号)等法规,针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定;常用危险化学品的分类及标志 (GB 13690-92)将该物质划为第3.2 类中闪点易燃液体。

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