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噻虫胺

2022-07-02 17:59:23 百科资料

噻虫胺是一种有机化合物,分子式是C6H8ClN5O2S。噻虫胺是新烟碱类中的一种杀虫剂,是一类高效安全、高选择性的新型杀虫剂,其作用与烟碱乙酰胆碱受体类似,具有触杀、胃毒和内吸活性。主要用于水稻、蔬菜、果树及其他作物上防治蚜虫、叶蝉、蓟马、飞虱等半翅目、鞘翅目、双翅目和某些鳞翅目类害虫的杀虫剂,具有高效、广谱、用量少、毒性低、药效持效期长、对作物无药害、使用安全、与常规农药无交互抗性等优点,有卓越的内吸和渗透作用,是替代高毒有机磷农药的又一品种。其结构新颖、特殊,性能与传统烟碱类杀虫剂相比更为优异,有可能成为世界性的大型杀虫剂品种。

  • 中文名称 噻虫胺
  • 外文名称 clothianidin
  • 化学式 C6H8ClN5O2S
  • 分子量 249.7
  • CAS登录号 210880-92-5

基本信息

  英文通用名:clothianidin

  英文别名 (E)-1-(2-Chloro-1,3-thiazol-5-ylmethyl)-3-methyl-2-nitroguanidine; 1-(2-Chloro-5-thiazolylmethyl)-3-methyl-2-nitroguanidine; guanidine,N-[(2-chloro-5-thiazoly1)methyl~-N-methyl-N-nitro; 3-[(2-chloro-1,3-thiazol-5-yl)methyl]-2-methyl-1-nitro-guanidine; (E)-1-(2-Chloro-5-thiazolylmethyl)-3-methyl-2-nitroguanidine; 1-[(2-chloro-1,3-thiazol-5-yl)methyl]-2-methyl-3-nitroguanidine

  CAS NO. 210880-92-5;205510-53-8

  化学名称:(E)-1-(2-氯-1,3-噻唑-5-基甲基)-3-甲基-2-2-硝基胍

  结构式:理化性质:原药外观为结晶固体粉末,无嗅,熔点176.8℃。

  蒸气压:1.3×10Pa(25℃)。溶解度:水0.327g/L,丙酮15.2 g/L,甲醇6.26 g/L,乙酸乙酯2.03 g/L,二氯甲烷1.32 g/L,二甲苯0.0128 g/L,正庚烷<0.00104 g/L,正辛醇0.938 g/L(测定温度:水25℃,有机溶剂20℃)。

  毒性:急性经口LD50>5000mg/kg(雌/雄) 急性经皮LD50>2000mg/kg(雄/雌)

  新烟碱类杀虫剂噻虫胺(clothianidin)由拜耳公司和日本Takeda武田公司共同进行全球市场开发。该品种已在日本用于水稻、果树、茶叶、草皮和观赏作物。clothianidin是武田公司继烯啶虫胺(nitenpyram)之后,发现的又一个烟碱类杀虫剂,属第二代,与第一代的nitenpyram 相比,其分子结构的主要差别为:一是用氯代噻唑基团取代了吡啶基团;二是用硝基亚胺取代了硝基亚甲基部分。5位上的甲基提高了对刺吸害虫的活性.而2一氯一5一噻唑基杂环则对咀嚼口器害虫产生更高的效果 。

  目前国内外报道的合成方法主要有:(1)2-氯-5-氯甲基-1,3-噻唑与N-甲基-N/-硝基-S-甲基异硫脲反应;(2)2-氯-5-氯甲基-l,3-噻唑与N-甲基-N,-硝基脲反应;(3)2-氯-5-氯甲基-1,3-噻唑与N-硝基-S-甲基异硫脲反应。得到1-(2-氯-噻唑甲基)-N-硝基-S-甲基异硫脲,再甲胺化得到产物;(4)通过分解1-(2-氯噻唑-5-甲基) -2-硝基亚胺基-3,5-二甲基-六氢-1,3,5-三嗪制备产物。

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