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莱菔素

2022-06-29 11:50:03 百科资料

莱菔素是蔬菜中发现的抗癌活性最强的植物活性成分。主要存在于十字花科植物萝卜的干燥成熟的种子中。生物实验证明,莱菔素具有抗肿瘤、解毒抗菌、抗氧化的作用,对肝癌、乳腺癌、肺癌、食道癌、前胃癌有明显的阻断作用。

莱菔子(萝卜籽)中有大量的异硫氰酸盐,其中莱菔素(Sulforaphene,4-甲基亚磺酰基-3-丁烯基异硫氰酸酯)的含量最高,占总异硫氰酸盐的60%以上。其分子式为C6H9NOS2,分子量为175.3。

  • 中文名称 莱菔素
  • 外文名称 Sulforaphene
  • 分子式: C6H9NOS2
  • 分子量: 175.2718

基本信息

  中文名称:莱菔素

  中文别名:(E)-4-异硫氰酸基-1-(甲基亚磺酰基)-1-丁烯

  英文名称:Sulforaphene

  英文别名:(E)-4-Isothiocyanato-1-(methylsulfinyl)-1-butene; (1E)-4-isothiocyanato-1-(methylsulfinyl)but-1-ene

  CAS:592-95-0

分子结构图

  分子式:C6H9NOS2

  分子量:175.2718

  科学证明,采用GC-MS法测得萝卜籽油中含有28.39~114.73 mg/kg的莱菔素;进一步分析表明,在最佳提取工艺,即液固比21.8:1(mL/g)、提取时间1.76 h、提取温度27.3℃条件下,萝卜籽油中莱菔素的含量达89.5 mg/kg。用HPLC检测方法测定不同来源地和不同类型萝卜种质莱菔素含量分布,发现不同萝卜种质莱菔子素含量存在显著差异,其含量分布范围为34.445~144.69 mg/kg·DW,含量相差42倍之多,红皮白肉和绿皮白肉类型的萝卜种质莱菔子素平均含量较高。

性质和稳定性

  常温下为黄色液体,能溶于水,易溶于乙酸乙酯和乙醇等有机试剂。

贮存方法

  将密器密封,储存密封的主藏器内,并放在阴凉, 干爽的位置。

生物特性

抗癌作用

  莱菔素对肺癌、食管癌、前胃癌作用明显,其作用机制是诱导PhaseⅡ(致癌因子解毒)酶类的产生,进一步作用于机体自身的抗癌系统,对代谢实现调控。

  研究发现,莱菔素抗癌作用发挥主要通过阻断致癌物产生致癌效应所需的代谢途径,阻止致癌物或其代谢物进入靶细胞,同时起到清除致癌物的作用;抑制癌细胞的分裂与生长,阻断循环途径;促进其他可杀死癌细胞的蛋白质分泌,阻断致癌物诱导癌症的作用。此外,莱菔素可能对致癌物发挥作用的启动产生作用,在癌症形成初期使基因发生突变,另外还有一些抑制酶具有双重阻癌或抑癌功能,对有毒物进行降解,从而起到抗癌效果。同时莱菔素还可抑制PhaseⅡ酶产生,如降低P450酶的水平或抑制其催化活性,从而影响活性致癌终产物的形成。通过摧毁致癌因子的活性中心或将它们与内源配基结合起来的方法,加速将其排出体外,从而起到抗癌作用 。

  研究人员认为,莱菔素是迄今为止发现的最强烈的PhaseⅡ酶诱导剂,十字花科植物萝卜、以及西兰花含有的这种活性成分是其预防肿瘤发生的物质基础。

解毒作用

  采用噻唑蓝(MTT)比色法测定莱菔素对HHL-5细胞的毒性作用,蛋白印记法( western blotting)检测莱菔素对Ⅱ相代谢酶蛋白表达的影响。结果表明5μmol /L莱菔素处理24 h促进HHL-5细胞增殖,10~100μmol/L表现生长抑制作用;莱菔子素能明显诱导血红素加氧酶( HO-1)和硫氧还蛋白还原酶(TrxR)蛋白的表达,并呈剂量依赖关系。莱菔素可诱导肝细胞Ⅱ相代谢酶HO-1和TrxR的表达,具有潜在的化学致癌物解毒功能。

抗菌作用

  莱菔素也是一种天然植物抗生素,含有抗病毒的活性物质--"干扰素诱生剂",能刺激人体细胞产生干扰素,杀灭病毒。1 mg/ml的莱菔素对多种细菌具有明显的抑制作用,可抑制链球菌、脓球菌、肺炎球菌及大肠杆菌等的生长; 4~20mcg/ml的莱菔素能抑制金黄色葡萄球菌、化脓性链球菌、白喉杆菌、分枝杆菌、百日咳杆菌以及某些致病性真菌的生长。

抗氧化作用

  莱菔素能消除氧化自由基,如过氧化氢、亚硝酸根等氧化自由基,而氧化自由基能引起脂质过氧化形成多种产物,这些产物与人体老化、癌症发生、自身免疫病及贫血等疾病都有关系。

适用人群

  肝癌、乳腺癌、肺癌、食道癌、前胃癌等肿瘤患者;

  生活在环境污染严重地区者;

  免疫力较低的人群;

  抗氧化,需延缓衰老者。

应用

  萝卜籽(莱菔子)在中国有着悠久的食用、药用历史,但针对莱菔素的研究大多局限于其组成及含量,关于其保健功能、药理活性等缺乏更深层次的研究报道。在美国,莱菔素的抗癌药物已经进入临床试验阶段,并研发生产含有莱菔素的药品,其主要作用是降低癌细胞的活性、增加机体免疫力等。此外,美国及欧洲有用于预防癌症的莱菔素保健产品;英国有用于改善肌肤敏感,保护皮肤、健肤养颜的莱菔精油产品。在我国,莱菔素的作用及应用越来越受到医学界及食品行业的广泛关注,尤其将富含莱菔素的萝卜籽作为油料作物及药物的研发利用,将有望打破我国目前对油料及抗癌药物的进口依赖局面,带来良好的社会效益及市场前景

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