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苯肼

2022-06-29 07:21:10 百科资料

白色单斜棱形晶体或油状液体,有芳香气味,在空气中渐变黄色。有毒。熔点19.5℃(水合苯肼熔点24℃)。沸点243.5℃。相对密度1.0978。折射率1.60813。闪点69℃。呈弱碱性,Ka(15℃)1.62×10-9。与乙醇、乙醚、苯等混溶。微溶于水和石油醚。可用苯胺经重氮化再用NaHSO3还原制得。是染料,医药,农药工业重要中间体。

  • 中文名 苯肼
  • 外文名 phenylhydrazine
  • 别名 苯基联胺
  • 分子式 C6H8N2
  • 相对分子质量 108.14

分子结构

苯肼

基本信息

  中文名称:苯肼

  英文名称:phenyl hydrazine

  中文别名:肼化苯

  英文别名:hydrazine, phenyl-; Phenylhydrazine; hydrazine; phenylhydrazine hydrochloride (1:1); phenylhydrazine sulfate

  CAS号:100-63-0

  分子式:C6H10N2

  分子量:110.157

  产品编号:ALG-B08055  

  中文名称:苯肼  

  英文名称:Phenylhydrazine  

  别名:  

  CAS:100-63-0  

  MDL:MFCD00007573  

  分子式:C6H8N2  

  分子量:108.14  

  SMILES:NNc1ccccc1  

物性数据

  1.性状:淡黄色晶体或油状液体,有刺激性气味。[1]

  2.熔点(℃):19.4[2]

  3.沸点(℃):243.5(分解)[3]

  4.相对密度(水=1):1.10[4]

  5.相对蒸气密度(空气=1):3.7[5]

  6.饱和蒸气压(kPa):1.33(115℃)[6]

  7.辛醇/水分配系数:1.9[7]

  8.闪点(℃):89(CC)[8]

  9.引燃温度(℃):615[9]

  10.爆炸上限(%):暂无资料

  11.爆炸下限(%):1.3[10]

  12.溶解性:不溶于冷水,微溶于热水,混溶于乙醇、乙醚、苯等多数有机溶剂。[11]

  13.折射率:1.6084

存储方法

  储存注意事项[22]储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。包装要求密封,不可与空气接触。应与氧化剂、食用化学品分开存放,切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

合成方法

  1.由氯化重氮苯经还原而制得。

  2.将苯胺与30%的盐酸水溶液以1∶2的摩尔比混合,冷至2℃,并控制温度在0~5℃下慢慢加入6mol/l的亚硝酸钠溶液至淀粉碘化钾试纸变蓝,继续搅拌30min,得重氮盐溶液,备用。在10~15℃下,用浓氢氧化钠将40%的亚硫酸氢钠溶液调至ph值6~7,并冷至0~5℃,搅拌下将上述重氮盐快速加入,之后,继续搅拌15min,当ph 值为6~7时,再升温至70~80℃,并慢慢将浓盐酸用导管通到反应液面以下,加完后恒温1~2h,冷至20℃以下,滤出的结晶即为苯肼盐酸盐。将所得苯肼盐酸盐用少量水溶解,加活性炭脱色,过滤后的滤液加入过量氢氧化钠溶液,冷却至15~20℃用苯或乙醚提取数次,合并提取液,并加入无水碳酸钾干燥,再进行苯或乙醚的回收,所得苯肼粗品在2399Pa下蒸馏,收集137~138℃馏分,即为纯品苯肼。过程反应如下:

主要用途

  1.用于制染料、药物、显影剂等,也是一种重要的鉴定羰基的试剂,用作鉴定醛类、酮类和糖类。2.用作光度法测定磷、硒的还原剂。还用作醛酮的特征衍生试剂。3.用于有机合成,用作分析试剂及制造染料和药物。[23]

安全信息

风险术语

  R23/24/25:Toxic by inhalation, in contact with skin and if swallowed. 吸入、皮肤接触及吞食有毒。;

  R36/38:Irritating to eyes and skin. 刺激眼睛和皮肤。

  R43:May cause sensitization by skin contact. 与皮肤接触可能致敏。

  R45:May cause cancer. 可能致癌。

  R48/23/24/25:;

  R50:Very toxic to aquatic organisms. 对水生生物有极高毒性。

  R68:Possible risk of irreversible effects. 可能有不可逆后果的危险。

安全术语

  S45:In case of accident or if you feel unwell, seek medical advice immediately (show the label whenever possible.) 若发生事故或感不适,立即就医(可能的话,出示其标签)。

  S53:Avoid exposure - obtain special instructions before use. 避免接触,使用前须获得特别指示说明。

  S61:Avoid release to the environment. Refer to special instructions / safety data sheets. 避免释放至环境中。参考特别说明/安全数据说明书。

系统编号

  CAS号:100-63-0

  MDL号:MFCD00007573

  EINECS号:202-873-5

  RTECS号:MV8925000

  BRN号:606080

毒理数据

  1.急性毒性[12]

  LD50:188mg/kg(大鼠经口);175mg/kg(小鼠经口);80mg/kg(兔经口);90mg/kg(兔经皮)

  2.刺激性暂无资料

  3.致突变性[13] 微生物致突变:鼠伤寒沙门菌4600nmol/皿。基因转化和有丝分裂重组:酿酒酵母25mg/L。DNA损伤:小鼠腹腔内给予350μmol/kg。

  4.其他[14] 大鼠腹腔最低中毒剂量(TDLo):30mg/kg(孕17~19d),对新生鼠行为有影响。

分子信息

  1、摩尔折射率:34.76

  2、摩尔体积(m3/mol):96.0

  3、等张比容(90.2K):255.4

  4、表面张力(dyne/cm):49.9

  5、介电常数:

  6、偶极距(10-24cm3):

  7、极化率:13.78

计算化学

  1、疏水参数计算参考值(XlogP):1.2

  2、氢键供体数量:2

  3、氢键受体数量:2

  4、可旋转化学键数量:1

  5、互变异构体数量:

  6、拓扑分子极性表面积(TPSA):38.1

  7、重原子数量:8

  8、表面电荷:0

  9、复杂度:57.5

  10、同位素原子数量:0

  11、确定原子立构中心数量:0

  12、不确定原子立构中心数量:0

  13、确定化学键立构中心数量:0

  14、不确定化学键立构中心数量:0

  15、共价键单元数量:1

生态数据

  1.生态毒性[15]

  LC50:0.16~0.26mg/L(96h)(斑马鱼);21.4mg/L(24h),15.7mg/L(48h)(青鳉,静态)

  EC50:<1200μg/L(24h)(水蚤,静态)

  2.生物降解性[16] 静态Zahn-Wellens试验,9~13d降解85%。

  3.非生物降解性[17] 空气中,当羟基自由基浓度为5.00×105个/cm3时,降解半衰期为9h(理论)。

性质特点

  1.遇明火、高热可燃。与强氧化剂可发生反应。受热分解放出有毒的氧化氮烟气。

  2.在空气中变红棕色,有毒,会引起红血球的溶血作用。

  3.稳定性[18] 稳定

  4.禁配物[19] 强氧化剂

  5.避免接触的条件[20] 受热、光照、接触空气

  6.聚合危害[21] 不聚合

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