茴香醚，英文名为Anisole，分子式C7H8O，相对分子量为108.13，无色液体，熔点-37~-38℃，沸点155℃，相对密度0.9980~1.0010，折光率1.5165~1.5175。天然发现存在云龙蒿的油中，具有另人愉快的茴香样香气。用于有机合成，也用作溶剂、香料和驱虫剂。由硫酸二甲酯与苯酚在碱性溶液中反应制得。在合成茴香醚时，一般需使用剧毒的硫酸二甲酯。

• 中文名 苯甲醚
• 危险性符号 有害物质
• 危险性描述 R10，R20，R38
• 分子量 108.14
• 化学性质 醚类通性，刺激性，Smiles试验

分子结构

苯甲醚

基本信息

　　中文名称:苯甲醚

　　英文名称:Anisole

　　中文别名:大茴香醚;茴香醚;甲氧基苯;苯基甲基醚;甲基苯基醚

　　英文别名:Methoxybenzene; Methyl phenyl ether; ANISOL (METHOXYBENZENE); Phenol methyl ether; Phenyl methyl ether; Phenylmethylether:

　　CAS号:100-66-3

　　分子式:C7H8O

　　分子量:108.1378

　　SMILES：COc1ccccc1

物性数据

　　1.性状：无色液体，有芳香气味。[1]

　　2.熔点（℃）：-37.3[2]

　　3.沸点（℃）：153.8[3]

　　4.相对密度（水=1）：0.99[4]

　　5.相对蒸气密度（空气=1）：3.72[5]

　　6.饱和蒸气压（kPa）：0.47（25℃）[6]

　　7.燃烧热（kJ/mol）：-3783.3[7]

　　8.临界压力（MPa）：4.25[8]

　　9.辛醇/水分配系数：2.11[9]

　　10.闪点（℃）：52（OC）[10]

　　11.引燃温度（℃）：475[11]

　　12.爆炸上限（%）：9[12]

　　13.爆炸下限（%）：1.3[13]

　　14.溶解性：不溶于水，溶于乙醇、乙醚等多数有机溶剂。[14]

　　15.折射率（25℃）：1.51430

　　16.黏度（mPa·s,20ºC）：1.20

　　17.蒸发热（KJ/mol）：36.85

　　18.沸点上升常数：45.02

　　19.比热容（KJ/(kg·K),31.6ºC,定压）：1.93

　　20.电导率（S/m,25ºC）：1×10-13

　　21.临界密度（g·cm-3）：0.317

　　22.临界体积（cm3·mol-1）：341

　　23.临界压缩因子：0.269

　　24.偏心因子：0.347

　　25.溶度参数(J·cm-3)0.5：20.106

　　26.van der Waals面积（cm2·mol-1）：7.930×109

　　27.van der Waals体积（cm3·mol-1）：62.410

　　28.气相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1)：-3829.9

　　29.气相标准声称热(焓)( kJ·mol-1) ：-67.9

　　30.液相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1)：-3783.1

　　31.液相标准声称热(焓)( kJ·mol-1)：-114.8

　　32.液相标准热熔(J·mol-1·K-1)：199.0

存储方法

　　1.储存注意事项[23] 储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不宜超过37℃。保持容器密封。应与氧化剂、酸类分开存放，切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

　　2.装于细口玻璃瓶内，外用塑料桶包装。贮存于阴凉、干燥、通风处。防晒、防潮，远离火种、热源。按一般化学品规定贮运。

合成方法

　　1.由甲基化剂硫酸二甲酯在碱性溶液中与苯酚反应制得。将苯酚与氢氧化钠溶液混合，于10℃以下缓缓加入硫酸二甲酯。加毕，升温至40℃回流反应18h，然后静置分出油层，用无水氯化钙干燥后减夺蒸馏而得苯甲醚。

　　精制方法：苯甲醚中主要含有苯酚、醛、过氧化物等杂质。可先用等量的10%氢氧化钠洗涤，以除去苯酚。再用等量的水洗涤除去残留的氢氧化钠。醚层用氯化钙干燥后减压蒸馏。若含有醛类可用对硝基苯肼沉淀除去。过氧化物的检验和除去与乙醚相同。

　　2.将苯酚与氢氧化钠溶液混合，在一定温度下缓缓加入硫酸二甲酯反应制得。

　　3.将苯酚加到13%的氢氧化钠溶液中，搅拌至完全溶解后，冷却至10℃，快速搅拌下，缓慢加入理论的硫酸二甲酯，控制反应温度不超过30℃，加完后升温至40℃，回流18h。反应式为：

　　反应结束后，冷却，静置分层，取上层液体，并用食盐水洗涤，静置分层，弃去水层，油层用无水氯化钙干燥脱水，然后减压蒸馏，得成品。

主要用途

　　1.除作溶剂使用外，广泛用于配制许多花香型香精，特别是栀子、紫丁香、葵花型香精。还用作啤酒的抗氧剂，乙烯聚合物紫外线稳定剂和肠内杀虫剂的原料。2.用于有机合成，也用作溶剂、香料和驱虫剂。用作溶剂、香料、有机合成中间体。3.用作液相色谱分析用溶剂和萃取剂。用于香料制备、有机合成、折射率测定、杀虫剂制备。也用作溶剂、恒温器填充物。4.用作溶剂，用于配制香料和有机合成。[24]

安全信息

风险术语

　　R10:Flammable. 易燃。

　　R20:Harmful by inhalation. 吸入有害。

　　R38:Irritating to skin. 刺激皮肤。

安全术语

　　S16:Keep away from sources of ignition. 远离火源。

　　S26:In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.不慎与眼睛接触后，请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。

　　S37/39:Wear suitable gloves and eye/face protection戴适当的手套和护目镜或面具。

系统编号

　　CAS号：100-66-3

　　MDL号：MFCD00008354

　　EINECS号：202-876-1

　　RTECS号：BZ8050000

　　BRN号：506892

毒理学数据

　　1.急性毒性[15]

　　LD50：3700mg/kg（大鼠经口）；2800mg/kg（小鼠经口）

　　2.刺激性[16] 家兔经皮：500mg（24h），中度刺激。

　　3.致突变性[17] DNA抑制：人淋巴细胞25μmol/L

分子结构数据

　　1、摩尔折射率：32.93

　　2、摩尔体积（m3/mol）：113.4

　　3、等张比容（90.2K）：263.9

　　4、表面张力（dyne/cm）：29.3

　　5、介电常数：

　　6、偶极距（10-24cm3）：

　　7、极化率：13.05

计算化学数据

　　1、疏水参数计算参考值（XlogP）：2.1

　　2、氢键供体数量：0

　　3、氢键受体数量：1

　　4、可旋转化学键数量：1

　　5、互变异构体数量：

　　6、拓扑分子极性表面积（TPSA）：9.2

　　7、重原子数量：8

　　8、表面电荷：0

　　9、复杂度：55.4

　　10、同位素原子数量：0

　　11、确定原子立构中心数量：0

　　12、不确定原子立构中心数量：0

　　13、确定化学键立构中心数量：0

　　14、不确定化学键立构中心数量：0

　　15、共价键单元数量：1

生态学数据

　　1.生态毒性 暂无资料

　　2.生物降解性[18] MITI测试，初始浓度100ppm，2周后降解56%，且BOD去除率有继续上升的趋势。

　　3.非生物降解性[19] 空气中，当羟基自由基浓度为5.00×105个/cm3时，降解半衰期为22h（理论）。

性质与稳定性

　　1.化学性质：和碱一起加热，醚键容易断裂。与碘化氢加热至130℃时，分解生成碘甲烷和苯酚。与三氯化铝和三溴化铝加热时，分解成卤代甲烷和酚盐。加热到380~400℃分解成苯酚和乙烯。将苯甲醚溶于冷的浓硫酸中，加入芳香族亚磺酸，则在芳环对位发生取代反应，生成亚砜，并呈现蓝色。此反应可用来检验芳香族亚磺酸(Smiles试验)。

　　2.大鼠皮下注射LD50:4000mg/kg。反复与人的皮肤接触，可引起细胞组织脱脂、脱水而刺激皮肤。生产车间应有良好的通风，设备应密闭。操作人员穿戴防护用具。

　　3.稳定性[20] 稳定

　　4.禁配物[21] 强氧化剂、强酸

　　5.聚合危害[22] 不聚合