苯甲酰氯，无色液体，有刺激性气味。溶于乙醚、氯仿和苯。遇水或乙醇逐渐分解，生成苯甲酸或苯甲酸乙酯和氯化氢。苯甲酰氯为制备染料、香料、有机过氧化物、药品和树脂的重要中间体。苯甲酰氯也被用于摄影和人工鞣酸的生产之中，也曾在化学战中作为刺激性气体而使用。

• 中文名 苯甲酰氯
• 化学式 C7H5ClO
• CAS登录号 98-88-4
• 熔    点 -1℃
• 外    观 无色发烟液体，有刺激性气味

基本信息

　　中文名称:苯甲酰氯

　　英文名称:Benzoyl chloride

　　中文别名:氯化苯甲酰

　　英文别名:Benzoyl chloride 99.5+ % for analysis; Benzoil chloride; 4-Chlorocarbonylpolystyrene

　　CAS号:98-88-4

　　分子式:C7H5ClO

　　分子量:140.56

分子结构

分子结构图

性质与稳定性

　　1.遇明火、高热或与氧化剂接触，有引起燃烧爆炸的危险。遇水反应发热放出有毒的腐蚀性气体。有腐蚀性。

　　2.稳定性[21] 稳定

　　3.禁配物[22] 强氧化剂、强碱、醇类、水

　　4.避免接触的条件[23] 潮湿空气

　　5.聚合危害[24] 不聚合

　　6.分解产物[25] 氯化氢、光气

主要用途

　　1.可用于非离子型植物胶与两性金属含氧酸盐交联的冻胶压裂液中。一般不单独使用，常与过硫酸盐配合使用。还用于染料中间体、二苯甲酮类紫外光吸收剂、橡胶助剂、医药等的生产。2.用作分析试剂。用于有机合成、香料制备、染料中间体等。用于生产冰染染料蓝色基BB、蓝色基RR、紫色基B以及直接耐晒红GB，还可生产还原5GK、还原橄榄R、还原橙3G、还原灰BGG、红4B、分散黄SE-2GL、黄RFL、分散荧光黄FFL等。3.用于医药、有机合成。[27]

存储方法

　　1.采用玻璃瓶或瓷坛包装。本品遇水和空气易分解为苯甲酸并放出氯化氢，因此包装要严密。贮存于干燥通风处。防热、防晒。按有毒物品规定贮运。

　　2.储存注意事项[26]储存于阴凉、干燥、通风良好的库房。远离火种、热源。库温不超过25℃，相对湿度不超过75%。保持容器密封。应与氧化剂、碱类、醇类、食用化学品分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

合成方法

　　其制备方法有以下几种。

　　(1)光气法将苯甲酸加热熔融，于140～150℃通入光气，通入一定量后达终点，用氮气赶光气，尾气吸收破坏，最后产品经减压蒸馏而得。

　　(2)三氯化磷法将苯甲酸溶于甲苯等溶剂中，滴加三氯化磷，滴完后反应数小时，蒸馏脱去甲苯，再蒸出成品。

　　(3)三氯甲基苯法将甲苯进行侧链氯化，然后水解得产品。

　　(4)甲苯与氯气在光照情况下经侧链氯化反应得到三氯甲苯后，在酸性介质中水解而得。或苯甲酸与光反应而得。也可以将苯甲酸与四氯化硅反应得到。

　　甲苯法原料甲苯与氯气在光照情况下反应，侧链氯化生成α-三氯甲苯，后者在酸性介质中进行水解生成苯甲酰氯，并放出氯化氢气体（生产中宜用水吸收放出的HCl气）。2.苯甲酸与光气反应而得。将苯甲酸投入光化锅，加热熔融，于140-150℃通入光气，反应尾气含氯化氢和未反应完的光气，用碱处理后放空，反应终点时的温度为-2--3℃，赶气操作后减压蒸馏，得成品。工业品为微黄色透明液体。纯度≥98%。原料消耗定额：苯甲酸920kg/t、光气1100kg/t、二甲基甲酰胺3kg/t、液碱（30%）900kg/t。现在工业上普遍采用苯甲酸和苯亚甲基三氯反应制备。苯甲醛直接氯化也可得到苯甲酰氯。

　　(5)用四氯化硅、对苯甲酸进行酰氯化，然后进行蒸馏精制。

测定方法

酯化分光光度法间接测定

　　研究了在苯甲酸乙酯、盐酸羟胺和氯化铁反应体系中间接测定苯甲酰氯的酯化分光光度法,探讨了反应机理和络合物的结构组成。

　　结果表明,以三乙醇胺为增稳剂,溴代十六烷基吡啶(CPB)为增敏剂,在最佳条件下,苯甲酸乙酯的线性范围为(0.05～1.80)mg.mL-1,相关系数(r)0.9993,检出限0.015mg.mL-1。新方法用于苯甲酰氯工业品的测定,RSD=1.76%(n=6),加标回收率达(95.8～101.7)%。

毛细管气相色谱法测定

　　建立了毛细管气相色谱内标法测定苯甲酰氯的含量测定方法,用HP-5(30m×0.32mm×0.25μm)毛细管气相色谱柱,FID检测器,三氯甲烷为溶剂,以正十一烷为内标进行气相色谱测定.苯甲酰氯在0.25324-0.42285μg/μL(r=0.9999)范围内呈良好线性关系;平均回收率为99.75%,RSD为1.28%.

安全信息

风险术语

　　R34:Causes burns. 引起灼伤。

安全术语

　　S26:In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.不慎与眼睛接触后，请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。

　　S36/37/39:Wear suitable protective clothing, gloves and eye/face protection.穿戴适当的防护服、手套和护目镜或面具。

　　S45:In case of accident or if you feel unwell, seek medical advice immediately (show the label whenever possible.)　若发生事故或感不适，立即就医(可能的话，出示其标签)。

毒理学数据

　　1.急性毒性[15]

　　LD50：1900mg/kg（大鼠经口）；790mg/kg（兔经皮）

　　LC50：1870mg/m3（大鼠吸入，2h）

　　2.刺激性 暂无资料

　　3.致突变性[16] 微生物致突变：鼠伤寒沙门菌1μmol/皿。

　　4.致癌性[17] IARC致癌性评论：G3，对人及动物致癌性证据不足。

生态学数据

　　1.生态毒性[18]

　　LC50：43mg/L（24h），35mg/L（48h），35mg/L（96h）（黑头呆鱼）

　　2.生物降解性[19]

　　好氧生物降解（h）：168~672

　　厌氧生物降解（h）：672~2688

　　3.非生物降解性[20]

　　光解最大光吸收（nm）：293

　　空气中光氧化半衰期（h）：102~1024

　　一级水解半衰期（h）：0.00472

其他数据

分子结构数据

　　1、摩尔折射率：36.49

　　2、摩尔体积（m3/mol）：115.8

　　3、等张比容（90.2K）：291.1

　　4、表面张力（dyne/cm）：39.8

　　5、介电常数：2.27

　　6、偶极距（10-24cm3）：

　　7、极化率：14.46

物性数据

　　1.性状：无色发烟液体，有刺激性气味。[1]

　　2.熔点（℃）：-1[2]

　　3.沸点（℃）：197[3]

　　4.相对密度（水=1）：1.22[4]

　　5.相对蒸气密度（空气=1）：4.88[5]

　　6.饱和蒸气压（kPa）：0.13（32.1℃）[6]

　　7.燃烧热（kJ/mol）：-3272.1[7]

　　8.临界压力（MPa）：4.06[8]

　　9.辛醇/水分配系数：1.440[9]

　　10.闪点（℃）：72.2[10]

　　11.引燃温度（℃）：185[11]

　　12.爆炸上限（%）：4.9[12]

　　13.爆炸下限（%）：1.2[13]

　　14.溶解性：溶于乙醚、氯仿、苯、二硫化碳。[14]

　　15.常温折射率（n20）：1.5537

　　16.常温折射率（n25）：1.5515

　　17.溶度参数(J·cm-3)0.5：20.387

　　18.van der Waals面积（cm2·mol-1）：9.010×109

　　19.van der Waals体积（cm3·mol-1）：68.630

　　20.气相标准声称热(焓)( kJ·mol-1) ：-10.32

　　21.液相标准声称热(焓)( kJ·mol-1)：-158.0

　　22.液相标准热熔(J·mol-1·K-1)：181.2

计算化学数据

　　1、疏水参数计算参考值（XlogP）：2.9

　　2、氢键供体数量：0

　　3、氢键受体数量：1

　　4、可旋转化学键数量：1

　　5、互变异构体数量：

　　6、拓扑分子极性表面积（TPSA）：17.1

　　7、重原子数量：9

　　8、表面电荷：0

　　9、复杂度：106

　　10、同位素原子数量：0

　　11、确定原子立构中心数量：0

　　12、不确定原子立构中心数量：0

　　13、确定化学键立构中心数量：0

　　14、不确定化学键立构中心数量：0

　　15、共价键单元数量：1

系统编号

　　CAS号：98-88-4

　　MDL号：MFCD00000653

　　EINECS号：202-710-8

　　RTECS号：DM6600000

　　BRN号：471389

　　PubChem号：24855444