苏丹III(Sudan III)又名溶剂红23、油红、苏丹红，分子式为C22H16N4O，分子量为352.39 。

2017年10月27日，世界卫生组织国际癌症研究机构公布的致癌物清单初步整理参考，苏丹Ⅲ在3类致癌物清单中。

• 中文名称 苏丹III
• 外文名称 Sudan III
• 别名 溶剂红23 黄光油溶红 油红
• 化学式 C22H16N4O
• 分子量 352.39

化学特性

　　苏丹Ⅲ(Sudan Ⅲ 或 Ⅳ) 能使木栓化,角质化的细胞壁及脂肪,挥发油,树脂等染成红色或橙红色.

　　脂肪和苏丹染液有比较强的亲和力，苏丹3遇脂肪变橘黄色。(即萃取原理)

　　适合用于生物脂肪材料的鉴定，可在光学显微镜下看到被染成橘黄色的小粒。

　　苏丹是鉴别脂肪的染液,苏丹III(IV)可以将脂肪染成橘黄色(红色)。

配制方法

　　苏丹Ⅲ或苏丹Ⅳ干粉0.1g;95%酒精10 ml;过滤后再加入10 ml甘油(用于鉴定脂肪被苏丹红Ⅲ染为橘黄色,再进行显微观察)

物理化学性质

　　【中文名称】苏丹Ⅲ;三号苏丹红;磺光油溶红;苏丹红;油红;苯基偶氮-(4-偶氮)-2-萘酚

　　【英文名称】sudan Ⅲ;sudan red;cerasin red;oil red;1-(4-(phenylzao)phenyl)azo-2-naphthol

　　【CAS登录号】85-86-9

　　【化学式】

　　C22H16N4O

　　【相对分子质量或相对原子质量】352.40

　　【熔点】199℃(分解)

　　【性状】

　　棕红色粉末，用醋酸结晶为棕绿色金属光泽结晶。

　　【溶解情况】

　　溶于乙醚、丙酮、石油醚、油脂、氯仿、冰乙酸、乙醇(呈红色溶液)，不溶于水、碱溶液，和硫酸呈蓝绿色溶液，加水稀释有红色沉淀。

　　【用途】

　　细菌染色、油漆颜料。可用于油脂是否存在的检验。

制备或来源

　　氨基偶氮苯重氮化与β-萘酚耦合制得。

　　合成氨基偶氮苯盐酸盐:将9.3 kg苯胺溶于10 L盐酸中，然后冷却至0℃，在搅拌下慢慢加入亚硝酸钠溶液(3.5 kg亚硝酸钠溶于5 L水)，保持反应温度5~10℃，进行重氮化，加完后升温至30℃，放置30 min后分层，把下层水层分出，在上层油状物中加入6.5 kg干燥的盐酸苯胺，搅拌使之溶解，于38~45oC保温4~5 h，冷却至常温，加入浓盐酸盐析至不再析出结晶为止，过滤结晶，得对氨基偶氮苯盐酸盐。

　　耦合:将9 kg氨基偶氮苯盐酸盐溶于10 L水、4 L盐酸中，冷却至0℃，在搅拌下加入亚硝酸钠溶液(2.7 kg亚硝酸钠溶于5 L水)，进行重氮化，加完后搅拌30 min，得对氨基苯偶氮苯重氮盐。

　　成品的制备及精制:将上述对氨基苯偶氮苯重氮盐加入到10oC的8 L已溶入p萘酚的20%氢氧化钠的溶液中，进行偶合，控制温度于10℃以下，加完后 pH值应为8~9，如达不到要求，可用酸碱调节;放置24 h，将偶合物滤出，滤干，用5%氢氧化钠加热洗涤1次，用蒸馏水洗涤1次，用稀盐酸洗涤1次后.再用蒸馏水洗涤2次，然后滤干，再经干燥得粗品;将粗品用甲苯重结晶，得成品。

毒理学数据

　　1、急性毒性:

　　兔子腹腔LDLO; 250mg/kg;兔子皮下LDLO; 1mg/kg;

　　兔子胸腔LDLO; 500mg/kg;

　　2、致畸性

　　大肠杆菌:100mmol/L

分子结构数据

　　分子性质数据:

　　1、摩尔折射率:106.81

　　2、摩尔体积(m/mol):288.6

　　3、等张比容(90.2K):769.3

　　4、表面张力(dyne/cm):50.4

　　5、极化率(10cm):42.34

计算化学数据

　　1、疏水参数计算参考值(XlogP):5.4

　　2、氢键供体数量:1

　　3、氢键受体数量:5

　　4、可旋转化学键数量:4

　　5、互变异构体数量:4

　　6、拓扑分子极性表面积(TPSA):66.2

　　7、重原子数量:27

　　8、表面电荷:0

　　9、复杂度:597

　　10、同位素原子数量:0

　　11、确定原子立构中心数量:0

　　12、不确定原子立构中心数量:0

　　13、确定化学键立构中心数量:1

　　14、不确定化学键立构中心数量:0

　　15、共价键单元数量:1

贮存方法

　　密封保存

表征图谱

　　苏丹III质谱(MS)