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芥子油苷

2022-06-27 02:16:58 百科资料

也称硫代葡萄糖苷或简称硫苷,是一种含硫含氮的阴离子亲水性植物次生代谢产物,芥子油苷是仅在十字花科植物中发现的一种次生代谢物。目前已经在双子叶植物的16个科中发现120多种芥子油苷

  • 中文名 芥子油苷
  • 外文名 (Z)-cis-N-hydroximinosulfateesers
  • 也称 硫代葡萄糖苷或简称硫苷
  • 简称 GS、硫苷

芥子油苷的结构

  1 芥子油苷的结构及分布:

  芥子油苷也称为硫代葡萄糖苷或简称硫苷(glucosinolate,简称GS),全称为(Z)-cis-N-hydroximinosulfateesers,含有一个R侧链和一个硫原子相连的D-砒喃葡萄糖,通常情况下可以与钠盐或钾盐的形式存在于细胞质中。

  芥子油苷主要源于七种氨基酸(丙氨酸、亮氨酸、异亮氨酸、缬氨酸、苯丙氨酸、络氨酸、色氨酸)和一系列的侧链延长同源物。根据其来源氨基酸前体的不同,将芥子油苷分为脂肪族、芳香族和吲哚族三大类。

分布

  芥子油苷是仅在十字花科植物中发现的一种次生代谢物。目前已经在双子叶植物的16个科中发现120多种芥子油苷 ,在油菜中发现有30多种,在十字花科蔬菜发现有16种,在模式植物拟南芥种发现有23种,如果不考虑生态型的话有34种之多。其中发现源于十字花科、白菜花科、番木瓜科三科中含有芥子油苷的植物种类最多--现已知道的十字花科中350种不同基因型的3000多种植物中都含有芥子油苷。

  2 芥子油苷的分解

  2.1 酶分解

  芥子油苷自身性质比较稳定,不具备生物活性,在植物体内主要存在与细胞质的液泡中,当组织受到损伤(如咀嚼、挤压等)时,与黑芥子酶(myrosinase)发生水解反应。

  2.2 热分解

  在食物烹饪过程中,高温一方面时植物中的黑芥子酶失活,一方面使芥子油苷分解为不同的产物,烹饪的时间、温度以及方式都将对芥子油苷的分解产物有很大的影响。温度和加热时间会影响芥子油苷的分解速率以及产物种类。

  2.3 肠内分解

  蔬菜中的黑芥子酶在进入体内时基本失活,而进入人体的芥子油苷是通过肠道内的微 生物系统被分解为异硫代氰酸盐来发挥其在抗癌方面的作用。

代谢图

  3、代谢途径

作用

  国外研究发现西兰花(broccoli,Brassica oleracea L.var.varitalica Planch)、花椰菜(cauliflower,Brassica oleracea L.var.botrytis)等很多十字花科植物中的芥子油苷具有抗肠癌、膀胱癌和肺癌的作用,且美国已有抗癌作用的西兰花保健产品得到FDA认证。因此,适当食用富含芥子油苷(尤其是R基为苯基、苄基的芥子油苷)的食物,对预防消化道和呼吸道肿瘤还是十分有利的

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