肉桂醇

肉桂醇,白色晶体,溶于乙醇、丙二醇和大多数非挥发性油,难溶于水和石油醚,不溶于甘油和非挥发性油。【香味】有类似风信子与膏香香气,有甜味。
- 中文名 肉桂醇
- 外文名 Cinnamic alcohol
- 分子量 134.18
- CAS号 104-54-1
- 分子式 C9H10O
肉桂醇
英文名称: Cinnamic alcohol
英文别名: 3-Phenyl-2-propene-1-ol; 3-Phenyl-2-propen-1-ol; Cinnamic alcohol; 3-phenylprop-2-en-1-ol; (2Z)-3-phenylprop-2-en-1-ol; (2E)-3-phenylprop-2-en-1-ol; 3-phenylpropan-1-ol; (E)-3-phenylprop-2-en-1-ol
CAS号: 104-54-1
分子式: C9H10O
线性分子式: C6H5CH=CHCH2OH
分子量: 134.18
纯度: ≥98.0%
MDL号: MFCD00002921
Beilstein号: 1903999
EINECS号:: 203-212-3
性状描述
白色晶体,溶于乙醇、丙二醇和大多数非挥发性油,难溶于水和石油醚,不溶于甘油和非挥发性油。【香味】有类似风信子与膏香香气,有甜味。
物理参数
密度:1.044g/mLat 25 °C(lit.)
熔点:30-33 °C(lit.)
沸点:250℃(lit.)
闪点:126℃
折射率(n20/D):1.5819
安全术语
S24Avoid contact with skin.
避免皮肤接触。
S26In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.
不慎与眼睛接触后,请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。
S37/39Wear suitable gloves and eye/face protection
戴适当的手套和护目镜或面具。
风险术语
R22Harmful if swallowed.
吞食有害。
R36Irritating to eyes.
刺激眼睛。
R43 May cause sensitization by skin contact.
与皮肤接触可能致敏。
贮藏运输
密封阴凉避光保存
危险说明
危险代码:Xn
危险等级:22-36/38-43
安全等级:26-36/37
危险品运输编号:2811
性状
【溶解情况】
溶于乙醇、丙二醇和大多数非挥发性油,难溶于水和石油醚,不溶于甘油和非挥发性油。
【外观】反式呈无色或微黄色长型细小针状结晶,顺式者为无色液体。
用途
香精香料
香精香料肉桂醇主要用于配制杏、桃、树莓、李等香型香精、化妆品香精和皂用香精,有温和、持久而舒适的香气,香味优雅,也用作定香剂。常与苯乙醛共用,是调制洋水仙香精、玫瑰香精等不可缺少的香料。醇是我国《食品添加剂使用卫生标准》规定允许使用的食品香料,主要用于配制草莓、柠檬、杏、桃等水果型食用香精和白兰地酒用香精。在口香糖中使用量为720mg/kg;烘烤食品中33mg/kg;糖果中17mg/kg;软饮料中8.8mg/kg;冷饮中8.7mg/kg;酒类5.0mg/kg。
有机合成中间体
可用来制备肉桂基氯,是用来制备长效多功能的血管收缩拮抗剂脑益嗪的优良原料,同时,肉桂基氯也可以用来合成抗病源性微生物药萘替芬和抗肿瘤药物托瑞米芬.二盐酸氟桂利嗪是一种钙拮抗剂,也可用肉桂基氯来合成.肉桂醇也是用来制备香料桂酸桂酯的原料.
制备
桂醛还原法
在1份质量的苄醇中加入0.01份铝屑,加热至60℃反应放出氢气,温度升高至180℃,至停止放出氢气为止。苄醇铝溶液经冷却、过滤后加入到苄醇和桂醛的混合物(质量1:1)中。在0.0027MPa的条件下加热至沸,在80℃和回流比3~4下蒸出反应生成的苯甲醛,同时补加苄醇。直到蒸出理论量95%的苯甲醛后停止加料,并蒸出剩余的苄醇,然后蒸出肉桂醇粗品。再经减压精馏,收集117℃(7kPa)馏分,即为肉桂醇。
苏合香脂皂化法
桂醇以桂酸桂酯的形式天然存在于秘鲁香脂、安息香脂和苏合香脂中。将苏合香脂在10%的氢氧化钠溶液中加热皂化5h,再用乙醚萃取出水解产物桂醇,最后经减压蒸馏提纯而得肉桂醇。
工业制法
以乙醇或甲醇作为溶剂,在碱性介质(PH=12-14)中加入硼氢化钾,完全溶解后,在12~30℃以下滴加肉桂醛,肉桂醛滴加完毕后继续反应至反应完全,加丙酮分解过量的硼氢化钾,用盐酸或稀硫酸调PH值到7,升温常压回收乙醇或甲醇,完毕降温到40~50℃静置分层,分掉下层废水得肉桂醇粗品,将肉桂醇粗品减压蒸馏得肉桂醇成品,本方法工艺简单,生产成本低,无污染,产品质量稳定可靠,生产肉桂醇的收率可高达90%。
