羟苯甲酯，又称对羟基苯甲酸甲酯。Methylparaben。羟苯甲酯，白色结晶粉末或无色结晶，易溶于醇，醚和丙酮，极微溶于水，沸点270-280℃。 分子式C8H8O3。分 子 量152.15。主要用作有机合成、食品、化妆品、医药的杀菌防腐剂，也用作于饲料防腐剂。

• 中文名 羟苯甲酯
• 英文名 Methylparaben
• 别称 对羟基苯甲酸甲酯
• 化学式 C8H8O3
• 分子量 152.15

化合物简介

基本信息

　　中文名称:羟苯甲酯;

　　中文别名:4-羟基苯甲酸甲酯; 对羟基苯甲酸甲酯 ;对羟基安息香甲酯; 尼泊金甲酯;

　　英文名称:methylparaben

　　英文别名:Methylparaben; methyl 4-hydroxybenzoate; 4-Hydroxybenzoic Acid Methyl Ester; CAS号:99-76-3

　　分子式:C8H8O3

　　结构式:

　　分子量:152.14700

　　精确质量:152.04700

　　PSA:46.53000

　　LogP:1.17880

物化性质

　　外观与性状:白色结晶粉末

　　密度:1.209 g/cm

　　熔点:125-128 °C(lit.)

　　凝固点:131℃

　　沸点:298.6 °C

　　闪点:280°C

　　折射率:1.5204 (137ºC)

　　稳定性:Stable. Incompatible with strong oxidizing agents, strong bases.

　　储存条件:库房低温,通风,干燥

安全信息

　　危害声明:H412

　　警示性声明:P273

　　海关编码:2918290000

　　危险品运输编码:UN 2769

　　WGK Germany:1

　　危险类别码:R36/37/38

　　安全说明:S26-S36-S24/25

　　RTECS号:DH2450000

　　危险品标志:Xi; Xn

用途

　　广谱抗菌活性，能抑制革兰氏阴性、阳性细菌，对酵母菌及霉菌有较强的抑制作用，与传统的防腐产品(例如:苯甲酸钠)相比，具有使用浓度低,广谱高效，并且安全经济，使用效期长。广泛用于化妆品、医药、食品及其它工业产品的防腐。该品可以单独使用，也可以和其它尼泊金酯类复配，从而达到更加良好的防腐效果。可与化妆品中存在的各种组分相配伍。

生产方法

　　由对羟基苯甲酸与甲醇酯化而得。将对羟基苯甲酸加入过量的甲醇中溶解,搅拌下缓缓加入浓硫酸。加热回流10h后倒入水中析出结晶,经水洗、碳酸钠溶液洗、水洗,得粗品。用水或25%乙醇重结晶而得成品。收率为85%。原料消耗(kg/t)对羟基苯甲酸 1200甲醇 1000。

药典标准

主要活性成分

　　本品为4-羟基苯甲酸甲酯。按干燥品计算，含C8H8O3不得少于99.0%。

性状

　　本品为白色或类白色结晶或结晶性粉末。

　　本品在甲醇、乙醇或乙醚中易溶，在热水中溶解，在水中微溶。

熔点

　　本品的熔点(2010年版药典二部附录ⅥC)为125~128℃。

鉴别

　　(1)取本品和羟苯甲酯对照品各适量，分别用流动相溶解并稀释制成每1ml含20μg的供试品溶液与对照品溶液;照有关物质项下的色谱条件测定，供试品溶液主峰的保留时间应与对照品溶液主峰的保留时间一致。

　　(2)取本品，加乙醇溶解并稀释制成每1ml中约含5μg的溶液，照紫外-可见分光光度法(2010年版药典二部附录ⅣA)测定，在258nm的波长处有最大吸收。

　　(3)本品的红外光吸收图谱应与对照的图谱(《药品红外光谱集》853图)一致。

检查

　　1溶液的澄清度与颜色

　　取本品1.0g，加乙醇10ml溶解后，溶液应澄清无色;如显色，与黄色或黄绿色1号标准比色液(2010年版药典二部附录ⅨA第一法)比较，不得更深。

　　2酸度

　　取溶液的澄清度与颜色项下溶液2ml，加乙醇2ml与水5ml，摇匀，加溴甲酚绿指示液2滴，用氢氧化钠滴定液(0.1mol/L)滴定至显蓝色，消耗氢氧化钠滴定液(0.1mol/L)不得过0.1ml。

　　3氯化物

　　取本品2.0g，加水50ml，80℃水浴加热5分钟，放冷，滤过;取滤液5.0ml，依法检查(2010年版药典二部附录ⅧA)，与标准氯化钠溶液7.0ml制成的对照液比较，不得更浓(0.035%)。

　　4硫酸盐

　　取氯化物项下滤液25ml，依法检查(2010年版药典二部附录Ⅷ B)，与标准硫酸钾溶液2.4ml制成的对照液比较，不得更浓(0.024%)。

　　5有关物质

　　取本品，加流动相溶解并稀释制成每1ml中含1mg的溶液，作为供试品溶液;精密量取1ml，置100ml量瓶中，加流动相稀释至刻度，摇匀，作为对照溶液。照高效液相色谱法(2010年版药典二部附录ⅤD)试验，用十八烷基硅烷键合硅胶为填充剂，以甲醇-1%冰醋酸溶液(60:40)为流动相，检测波长为254nm。取羟苯甲酯和羟苯乙酯，加流动相溶解并稀释制成每1ml各含10μg的溶液，取20μl注入液相色谱仪，记录色谱图，羟苯甲酯峰与羟苯乙酯峰之间的分离度应符合要求。取对照溶液20μl，注入液相色谱仪，调节检测灵敏度，使主成分色谱峰的峰高约为满量程的25%;再精密量取供试品溶液与对照溶液各20μl，分别注入液相色谱仪，记录色谱图至主峰保留时间的4倍。供试品溶液色谱图中如显杂质峰，单个杂质峰面积不得大于对照溶液主峰面积的0.4倍(0.4%)，各杂质峰面积的和不得大于对照溶液主峰面积的0.8倍(0.8%)。

　　6干燥失重

　　取本品，置硅胶干燥器内，减压干燥至恒重，减失重量不得过0.5%(2010年版药典二部附录Ⅷ L)。

　　7炽灼残渣

　　取本品1.0g，依法检查(2010年版药典二部附录Ⅷ N)，遗留残渣不得过0.1%。

　　8重金属

　　取炽灼残渣项下遗留的残渣，依法检查(2010年版药典二部附录Ⅷ H第二法)，含重金属不得过百万分之二十。

　　9砷盐

　　取本品1.0g，加氢氧化钙1.0g，混合，加水少量，搅拌均匀，干燥后，先用小火灼烧使炭化，再在500~600℃炽灼使完全灰化，放冷，加盐酸5ml与水23ml，依法检查(2010年版药典二部附录Ⅷ J第一法)，应符合规定(0.0002%)。

含量测定

　　取本品约1g，精密称定，置锥形瓶中，精密加氢氧化钠滴定液(1mol/L) 20ml，70℃水浴加热1小时，立即置冰浴中放冷，照电位滴定法(2010年版药典二部附录ⅦA)，用硫酸滴定液(0.5mol/L)滴定至第二个终点，并将滴定的结果用空白试验校正。每1ml氢氧化钠滴定液(1mol/L)相当于152.1mg的C8H8O3。

主要用途

　　用于有机合成, 用作防腐剂。

禁配物

　　强氧化剂、强酸、强碱。

急性毒性

　　LD50:3000 mg/kg(犬经口)

废弃处置

　　处置前应参阅国家和地方有关法规。建议用焚烧法处置。

药理作用

　　编辑

　　在非离子表面活性剂，例如聚山梨酯80存在的情况下，由于形成胶束，导致羟丙甲酯以及其他羟丙酯类的防腐抗菌活性显著下降。然而，现已表明在非离子表面活性剂存在的情况下，丙二醇(10%)，可增强羟丙酯类的抗菌活性，并且可阻止羟丙甲酯与聚山梨酯80之间的反应。

　　本品与以下化合物有配伍禁忌:皂土、三硅酸镁、滑石粉、黄胶、海藻酸钠、挥发油、山梨醇和阿托品;与一些糖类和相关的糖醇能起反应。

　　据报道，羟丙甲酯可被塑料吸附，其吸附量取决于塑料和赋形剂的类型。据报道，低密度和高密度聚乙烯瓶不吸附羟丙甲酯。

　　羟丙甲酯遇铁变色，并且遇弱碱和强酸可被水解。