碘甲烷是一个卤代烃，分子式写为CH3I、MeI，是甲烷的一碘取代物。室温下为密度大的挥发性液体，偶极矩1.59D，折射率1.5304(20℃、D)、1.5293(21℃、D)。碘甲烷可与常见的有机溶剂混溶，纯品无色，暴露于阳光下会分解出碘单质而带紫色，可通过加入金属铜去除。碘甲烷少量存在于稻田中。碘甲烷是有机合成中常用的甲基化试剂。

• 中文名 碘甲烷
• 外文名 Methyl iodide
• 中文别名 甲基碘
• 英文别名 Iodomethane

分子结构

碘甲烷

基本信息

　　中文名称:碘甲烷

　　英文名称:Methyl iodide

碘甲烷产品

　　中文别名:甲基碘

　　英文别名:Iodomethane

　　CAS号:74-88-4

　　分子式:CH3I

　　分子量:141.939

物性数据

　　1.性状：无色透明液体，有特臭。见光变成棕色。[12]

　　2.熔点（℃）：-66.5[13]

　　3.沸点（℃）：42.5[14]

　　4.相对密度（水=1）：2.3[15]

　　5.相对蒸气密度（空气=1）：4.89[16]

　　6.饱和蒸气压（kPa）：50（20℃）[17]

　　7.燃烧热（kJ/mol）：-813.8[18]

　　8.临界温度（℃）：254.8[19]

　　9.临界压力（MPa）：7.36[20]

　　10.辛醇/水分配系数：1.51~1.69[21]

　　11.溶解性：微溶于水，溶于乙醇、乙醚。[22]

　　12.常温折射率（n25）：1.5270

　　13.偏心因子：0.193

　　14.溶度参数(J·cm-3)0.5：20.172

　　15.van der Waals面积（cm2·mol-1）：4.600×109

　　16.van der Waals体积（cm3·mol-1）：32.850

　　17.气相标准声称热(焓)( kJ·mol-1) ：14.7

　　18.气相标准熵(J·mol-1·K-1) ：253.81

　　19.气相标准生成自由能( kJ·mol-1)：16.4

　　20.气相标准热熔(J·mol-1·K-1)：44.08

　　21.液相标准声称热(焓)( kJ·mol-1)：-12.3

　　22.液相标准熵(J·mol-1·K-1) ：162.8

　　23.液相标准生成自由能( kJ·mol-1)：16.5

　　24.液相标准热熔(J·mol-1·K-1)：82.91

存储方法

　　储存注意事项[34]储存于阴凉、通风良好的专用库房内，实行“双人收发、双人保管”制度。远离火种、热源。保持容器密封。应与氧化剂、碱类、食用化学品分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

合成方法

　　1.由硫酸二甲酯歧化而得：

　　2.在搅拌下将碘化钾、水和少量碳酸钙混合均匀，加热到60～65℃并保温，然后慢慢滴加理论量的硫酸二甲酯，加完后将温度升至65～70℃，反应的同时蒸出碘甲烷：

　　蒸出液静置后分层，弃去水层，油层用无水氯化钙干燥脱水后，加入少许碘化钾颗粒精馏，收集41～43℃馏分，即为成品。

　　3.在A罐中加入赤磷和甲醇，在A罐中加入碘片，用蒸汽加热A罐，使甲醇沸腾蒸发进入A罐，与碘片接触后流回A罐，如此反复至溶液接近无色。然后蒸出，得粗品碘甲烷。过程中要控制加热速度，使反应不至于太激烈。反应式为：

　　将粗品碘甲烷依次用水、5%碳酸钠和5%硫代硫酸钠各洗涤一次，得无色液体，静置分层，取下层液体用无水氯化钙和少量海波、干碳酸钠密闭避光干燥，然后过滤，即得成品。

主要用途

　　1.本品在医药工业用于碘甲基蛋氨酸（维生素u）、镇痛药、解毒药磷敌等药物的生产；在有机合成上作甲基化剂合成碘仿；此外还用作灭火剂等。2.碘甲烷可以用来进行碳、氧、氮、硫以及三价磷的甲基化。C-甲基化 碘甲烷是一种活泼的烷基化试剂，可以与酮、酯、羧酸、氨基化合物、氰基化合物、硝基烷烃、砜、亚砜、亚胺以及腙所形成的碳负离子作用，进行甲基化反应。在反应中，碘甲烷的用量变化比较大，有时量较小，有时甚至可以用来作为溶剂使用。在强碱(如正丁基锂)作用下，于–40 °C低温反应，羰基的α-位碳原子可以甲基化 (式1)[1]。O-甲基化 在DMF溶液中，羧酸在碱如碳酸钾、碳酸氢钾或二异丙基乙基胺[2]存在下与碘甲烷反应来制备相应的甲酯。酚羟基通常也可以在这种条件下甲基化[3]，而脂肪醇甲基化通常在非质子极性溶剂中使用较强的碱 (式2)[4]。S-甲基化 碘甲烷可以使硫醇[5]等硫化物甲基化，得到硫化物和锍盐。比如，在THF中硫代酰胺与碘甲烷作用，可使硫甲基化形成硫醚 (式3)[6]。N-甲基化 用碘甲烷对氨和一级胺进行甲基化通常不是一个很好的方法，因为会进一步进行甲基化，但对二级胺和三级胺的甲基化却是较好的方法，可以分别用来制备三级胺和四级铵盐[7]。在乙腈溶剂中，三苯甲基胺用碘甲烷甲基化，可以得到较高产率的产物 (式4)[8]。杂环中的氮原子，也可以用碘甲烷使其甲基化 (式5)[9,10]。P-甲基化 三配位磷与碘甲烷作用可以生成盐 (式6)[11]，通常这样的反应在极性溶剂如乙腈、DMF或THF中进行。3.用于医药、有机合成、吡啶的检验、显微镜检查等。[35]

安全信息

风险术语

　　R11:Highly flammable. 高度易燃。

　　R21:Harmful in contact with skin. 与皮肤接触有害。

　　R23/25:Toxic by inhalation and if swallowed. 吸入及吞食有毒。

　　R37/38:Irritating to respiratory system and skin. 刺激呼吸系统和皮肤。

　　R40:Limited evidence of a carcinogenic effect. 少数报道有致癌后果。

安全术语

　　S16:Keep away from sources of ignition. 远离火源。

　　S24:Avoid contact with skin. 避免皮肤接触。

　　S36/37:Wear suitable protective clothing and gloves.穿戴适当的防护服和手套。

　　S38:In case of insufficient ventilation, wear suitable respiratory equipment. 通风不良时，须佩戴适当的呼吸器。

　　S45:In case of accident or if you feel unwell, seek medical advice immediately (show the label whenever possible.)　若发生事故或感不适，立即就医(可能的话，出示其标签)。

　　S9:Keep container in a well-ventilated place. 保持容器置于良好通风处。

系统编号

　　CAS号：74-88-4

　　MDL号：MFCD00001073

　　EINECS号：200-819-5

　　RTECS号：PA9450000

　　BRN号：969135

　　PubChem号：24857202

数据信息

毒理学数据

　　1.急性毒性[23]

　　LD50：100~200mg/kg（大鼠经口）

　　LC50：1300mg/m3（大鼠吸入，4h）

　　2.刺激性[24] 人经皮：1g（30min），轻度刺激。

　　3.致突变性[25] 微生物致突变性：鼠伤寒沙门菌2μl/皿；大肠杆菌20μmol/L。哺乳动物体细胞突变性：小鼠淋巴细胞15mg/L（2h）。DNA损伤：大肠杆菌1μmol/L。

　　4.致癌性[26] IARC致癌性评论：G3，对人及动物致癌性证据不足。

分子结构数据

　　1、摩尔折射率：19.65

　　2、摩尔体积（m3/mol）：63.8

　　3、等张比容（90.2K）：145.9

　　4、表面张力（dyne/cm）：27.2

　　5、极化率（10-24cm3）：7.79

计算化学数据

　　1、疏水参数计算参考值（XlogP）：1.5

　　2、氢键供体数量：0

　　3、氢键受体数量：0

　　4、可旋转化学键数量：0

　　5、拓扑分子极性表面积（TPSA）：0

　　6、重原子数量：2

　　7、表面电荷：0

　　8、复杂度：2

　　9、同位素原子数量：0

　　10、确定原子立构中心数量：0

　　11、不确定原子立构中心数量：0

　　12、确定化学键立构中心数量：0

　　13、不确定化学键立构中心数量：0

　　14、共价键单元数量：1

生态学数据

　　1.生态毒性 暂无资料

　　2.生物降解性[27]

　　好氧生物降解（h）：168~672

　　厌氧生物降解（h）：672~2688

　　3.非生物降解性[28]

碘甲烷

　　光解最大光吸收（nm）：260

　　水中光氧化半衰期（h）：480~1440

　　空气中光氧化半衰期（h）：535~5348

　　一级水解半衰期（h）：2640

　　4.其他有害作用[29] 该物质对环境有危害，应注意对大气的污染。

性质稳定

　　1.碘甲烷具有毒性、腐蚀性并可能导致癌症。储藏时应放置在棕色瓶中，以防止暴露于光中释放出I2，另外储藏温度要低。

　　2.稳定性[30] 稳定

　　3.禁配物[31] 强氧化剂、强碱、亚氯酸银、钠、镁、锌等

　　4.聚合危害[32] 不聚合

　　5.分解产物[33] 碘化氢