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甲氧虫酰肼

2022-06-30 20:12:31 百科资料

甲氧虫酰肼,英文名为METHOXYFENOZIDE,分子式是C22H28N2O3,分子量为368.4693,CAS登记号为161050-58-4,白色粉末状,二芳酰肼类昆虫生长调节剂,蜕皮激素类杀虫剂,干扰昆虫的正常生长发育、抑制摄食。

  • 中文名 甲氧虫酰肼
  • 外文名 Methoxyfenozide
  • 防治对象 水稻二化螟、苹果食心虫等
  • 毒 性  低毒
  • 剂 型 24%悬浮剂

​基本信息

  中文名称:甲氧虫酰肼

甲氧虫酰肼

  英文名称:METHOXYFENOZIDE

  中文别名:N-叔丁基-N'-(3-甲氧基-2-甲基苯甲酰基)-3,5-二甲基苯甲酰肼

  英文别名:Benzoic acid, 3-methoxy-2-methyl-, 2-(3,5-dimethylbenzoyl)-2-(1,1-dimethylethyl)hydrazide; methoxyfenozide (bsi, pa iso, ansi); rh-2485; N-tert-butyl-N'-(3-methoxy-2-methylbenzoly)-3,5-dimethylbenzohydrazide; Runner; N'-tert-butyl-N'-(3,5-dimethylbenzoyl)-3-methoxy-2-methylbenzohydrazide

  CAS号:161050-58-4

  分子式:C22H28N2O3

  分子量:368.4693

物性数据

  1.性状:白色粉末

  2.熔点(℃):202~205

合成方法

  (1) 3-甲氧基-2-甲基苯甲酰氯的制备 将26mL甲苯、90g (0.54mol,99%)3-甲氧基-2-甲基苯甲酸、4g二甲基甲酰胺加入反应瓶中,搅拌,升温至60℃,并于6h内滴加78g(99%,0.64mol)亚硫酰氯,滴毕继续反应30min,减压脱甲苯及残余的亚硫酰氯,得86g3-甲氧基-2-甲基苯甲酰氯。 中间体3-甲氧基-2-甲基苯甲酸可以通过3-硝基-2-甲基苯甲酸经还原、重氮化、甲氧基化制得。也可通过2,6-二氯甲苯经甲氧基化、氰化、水解得到。 3,5-二甲基苯甲酰氯的制备 将80mL甲苯、208g (98%,1.36mol)3,5-二甲基苯甲酸,搅拌,升温至55℃,于1h内滴加亚硫酰氯236g (99%,1.97mol),滴毕升温,于80℃反应5h,反应结束减压脱去甲苯,得210g 3,5-二甲氧基苯甲酰氯。 N-(3-甲氧基-2-甲基苯甲酰基)-N‘-叔丁基肼的制备 将叔丁基肼盐酸盐130g(95%,1mol)悬浮于600mL二氯甲烷中,降温搅拌,滴加40%NaOH溶液100g (1mol),搅拌30min。于0℃滴加46g(0.25mol)3-甲氧基-2-甲基苯甲酰氯溶于200mL二氯甲烷的溶液,同时于0℃滴加40%氢氧化钠溶液30g(0.3mol),控制滴加速度使两者同时滴完,滴毕升至室温,搅拌过夜。水洗、干燥、脱溶,得N-(3-甲氧基-2-甲基苯甲酰基)-N'-叔丁基肼56g,用正己烷-乙酸乙酯重结晶得白色针状晶体。 甲氧虫酰肼的合成 将48g (0.2mol)N-(3-甲氧基-2-甲基苯甲酰基)-N'-叔丁基肼和200mL甲苯加入反应瓶中,搅拌,降至0℃,滴加35g(95%,0.2mol)3,5-二甲基苯甲酰氯的100mL甲苯溶液,同时滴加20g(40%,0.2mol)氢氧化钠溶液,滴加温度<5℃,控制滴加速度使两者同时滴毕,室温反应2h,过滤、水洗得白色固体66g,用乙醚-甲醇重结晶得白色甲氧虫酰肼。制备方法二通过噁二唑开环法制得。制备方法三通过氨基保护制得。

主要用途

  二芳酰肼类昆虫生长调节剂,蜕皮激素类杀虫剂,干扰昆虫的正常生长发育、抑制摄食。主要用于蔬菜和农田作用,防治蔬菜(瓜类、茄果类)、苹果、玉米、棉花、葡萄、猕猴桃、核桃、花卉、甜菜、茶叶及大田作物(水稻、高粱、大豆)等作物上的鳞翅目害虫。尤其对幼虫和卵有特效。对益虫、益螨安全,具有触杀、根部内吸等活性。对环境友好。推荐施用量为20~30g有效成分/hm2。

系统编号

  CAS号:161050-58-4

  MDL号:MFCD03792750

毒理学数据

  大小鼠急性经口LD50>5000mg/kg,大鼠急性经皮LD50>2000mg/kg (24h),大鼠吸入LC504.3mg/L,对皮肤无刺激性,对兔眼睛有轻微刺激。无致畸、致突变、致癌作用。鹌鹑和野鸭LC50>5620mg/kg,大翻车鱼LC504.3mg/L (96h),水蚤LC503.8mg/L (48h)。蚯蚓LC501213mg/kg土壤,蜜蜂100μg/只安全。

分子结构数据

  1、 摩尔折射率:108.21

  2、 摩尔体积(m3/mol):335.3

  3、 等张比容(90.2K):850.6

  4、 表面张力(dyne/cm):41.4

  5、 极化率(10-24cm3):42.89

性质与稳定性

  蒸气压<5.3×10-5Pa(25℃),在有机溶剂中的溶解度为:二甲基亚砜11g/100g、环己酮9.9g/100g、丙酮 9g/100g,在水中的溶解度<1mg/L,25℃时贮存稳定。

使用方法

  1·水稻害虫 防治水稻二化螟,在以双季稻为主的地区,一代二化螟多发生在早稻秧田及移栽早、开始分蘖的本田禾苗上防止造成枯梢和枯心苗,一般在蚁螟孵化高峰前2~3天施药。防治虫伤株、枯孕穗和白穗,一般在蚁螟孵化始盛期至高峰期施药。用24%悬浮剂20. 8~27. 8gl667平方米,对水50~100L喷雾 。

  2.果树害虫 防治苹果蠹蛾、苹小食心虫等,在成虫开始产卵前或害虫蛀果前施药,用24%悬浮剂12~16g/667平方米,对水200L喷雾。重发区建议用最高推荐剂量,10~18天后再喷1次。安全间隔期14天。

  3.蔬菜害虫 防治甜菜夜蛾、斜纹夜蛾,在卵孵化盛期和低龄幼虫期施药,用24%悬浮剂10~20g/667平方米,对水40~50L喷雾。

注意事项

  1、施药时期掌握在卵孵化盛期或害虫发生初期。

  2、为防止抗药性产生,害虫多代重复发生时建议与其他作用机理不同的药剂交替使用。

  3、对鱼类毒性中等。

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