甲基丙烯酸缩水甘油酯主要用于粉末涂料，也用于热固性涂料、纤维处理剂、粘合剂、抗静电剂、氯乙烯稳定剂、橡胶和树脂改性剂、离子交换树脂和印刷油墨的粘合剂。

• 中文名 甲基丙烯酸缩水甘油酯
• 英文名 Glycidyl methacrylate
• 别称 2,3-环氧丙烷甲基丙烯酸酯   甲基丙烯酸环   缩水甘油甲基丙烯酸酯
• 化学式 C7H10O3
• 分子量 142.15

分子结构

分子结构图

基本信息

　　中文名称:甲基丙烯酸缩水甘油酯

　　英文名称:Glycidyl methacrylate

　　中文别名:GMA;甲基丙烯酸失水甘油酯

　　英文别名:2,3-Epoxypropyl methacrylate; Methacrylic acid glycidyl ester; oxiran-2-ylmethyl 2-methylprop-2-enoate; (2S)-oxiran-2-ylmethyl 2-methylprop-2-enoate; (2R)-oxiran-2-ylmethyl 2-methylprop-2-enoate

　　CAS号:106-91-2

　　分子式:C7H10O3

　　分子量:142.1525

　　SMILES：CC(=C)C(=O)OCC1CO1  

物性数据

　　1.性状：无色透明液体。

　　2.相对密度：1.042

　　3.熔点（ºC）：-82

　　4.沸点（ºC）：189

　　5沸点（ºC, 1.33KPa）：75

　　6.折射率（20ºC）：1.4492

　　7.闪点（ºC）：76

　　8. 自燃点或引燃温度（ºC）：389

　　9. 爆炸下限（%,V/V）：1.1

　　10.溶解性：可溶于有机溶剂，不溶于水。

存储方法

　　储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不宜超过30℃。避光保存。应与酸类、氧化剂分开存放，切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

合成方法

　　由甲基丙烯酸钠与环氧氯丙烷反应而得。原料消耗定额：甲基丙烯酸780kg/t、环氧氯丙烷690kg/t、氢氧化钠330kg/。也可以通过甲基丙烯酸甲酯与环氧丙醇的酯交换反应而获得。其中前一种方法原料易得，反应温和，是目前世界上普遍采用和方法。工艺流程：（一）甲基丙烯酸钠盐的制备 在装有搅拌器、回流冷凝器、温度计及滴液漏斗的四口瓶中，加入100ml的甲基烯酸，再加入100ml的溶剂，搅拌均匀，缓慢地滴加入103.5g的50%NaOH水溶液。控制反应温度不超过55℃。滴加反应完毕后，搅拌30min，加入0.2g阻聚剂对羟基苯甲醚，在85-90℃、30.7-36.0KPa条件下进行减压脱水，干燥即得到钠盐，密封保存备用。（二）GMA的合成 在装有搅拌器、分水器及温度计的三口烧瓶中，加入40g干燥的甲基丙烯酸钠盐、0.2g阻聚剂对羟基苯甲醚、1.2g催化剂（分别是几种季铵盐，一般用三乙基苄基氯化铵）、250g环氧氯丙烷，搅拌反应，反应温度控制在105-110℃，反应时间3.0h。反应完毕后，进行过滤去除NaCL，所得滤液在80-80℃/6.7-80.KPa条件下减压蒸馏出环氧氯丙烷；再在100-105℃/1.1-1.6KPa条件下减压蒸馏出产品GMA。

主要用途

　　1.主要用于粉末涂料，也用于热固性涂料、纤维处理剂、粘合剂、抗静电剂、氯乙烯稳定剂、橡胶和树脂改性剂、离子交换树脂和印刷油墨的粘合剂。2.用作聚合反应的功能性单体。主要用于制造丙烯酸类粉末涂料，用作软单体与甲基丙烯酸甲酯及苯乙烯等硬性单体共聚，可调节玻璃化温度及挠性，提高涂膜的光泽度、附着力及耐候性等。也用于制造丙烯酸乳剂及无纺布。作为功能性单体，可用于制造感光树脂、离子交换树脂、螯合树脂、医疗用选择性滤过膜、牙科材料、抗血凝剂、免溶吸附剂等。还用于对聚烯烃树脂、橡胶及合成纤维进行改性。3.由于其分子内既含有碳碳双键，又含有环氧基，广泛地用于高分子材料的合成和改性。用作环氧树脂的活性稀释剂、氯乙烯的稳定剂、橡胶和树脂的改性剂、离子交换树脂和印刷油墨的黏合剂。还用于粉末涂料、热固性涂料、纤维处理剂、胶黏剂、抗静电剂等方面。另外，GMA对胶黏剂、无纺布涂料的粘接性、耐水性、耐溶剂性的改善也非常显著。4.在电子方面，用于光致抗蚀膜、电子线、保护膜、远红外线相X线保护膜。在功能性聚合物方面，用于离子交换树脂、螯合树脂等。在医用材料方面，用于抗血液凝固材料、牙科用材料等。

安全信息

风险术语

　　R20/21/22:Harmful by inhalation, in contact with skin and if swallowed. 吸入、皮肤接触及吞食有害。

　　R36/38:Irritating to eyes and skin. 刺激眼睛和皮肤。

　　R43:May cause sensitization by skin contact. 与皮肤接触可能致敏。

安全术语

　　S26:In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.不慎与眼睛接触后，请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。

　　S28A:;

系统编号

　　CAS号：106-91-2

　　MDL号：MFCD00005137

　　EINECS号：203-441-9

　　RTECS号：OZ4375000

　　BRN号：2506

　　PubChem号：24883127

毒理学数据

　　1、刺激性：兔子刺激皮肤：500ul/24H 严重刺激。兔子刺激眼睛：100mg 中等强度刺激。

　　2、急性毒性：大鼠经口LD50：500mg/kg； 小鼠经口LD50：390mg/kg；

　　兔径皮LD50：480mg/kg；大鼠吸入LC50：45ppm/4H。

　　3、对皮肤、黏膜有刺激性。

　　4、本品对小鼠腹腔注射LD50：1.122mg/kg，大鼠经口LD50：770mg/kg，家兔皮肤涂抹LD50：450mg/kg。

分子结构数据

　　1、 摩尔折射率：35.39

　　2、 摩尔体积（m3/mol）：129.7

　　3、 等张比容（90.2K）：318.0

　　4、 表面张力（dyne/cm）：36.1

　　5、 介电常数：

　　6、 偶极距（10-24cm3）：

　　7、 极化率：14.03

计算化学数据

　　1、 疏水参数计算参考值（XlogP）：0.8

　　2、 氢键供体数量：0

　　3、 氢键受体数量：3

　　4、 可旋转化学键数量：4

　　5、 互变异构体数量：

　　6、 拓扑分子极性表面积（TPSA）：38.8

　　7、 重原子数量：10

　　8、 表面电荷：0

　　9、 复杂度：162

　　10、同位素原子数量：0

　　11、确定原子立构中心数量：0

　　12、不确定原子立构中心数量：1

　　13、确定化学键立构中心数量：0

　　14、不确定化学键立构中心数量：0

　　15、共价键单元数量：1

生态学数据

　　该物质对水有稍微的危害。

性质与稳定性

　　避免与酸类、氧化物、紫外线辐射、自由基引发剂接触。几乎溶于所有有机溶剂，不溶于水。本品微毒。