无色液体。熔点-58.2℃。沸点130.6℃。密度0.9487g/cm3(20℃)。与醇、醚混溶。不溶于水。有薄荷香气。易聚合，特别是在微量酸存在下更易聚合。由己二酸在氢氧化钡存在下加热制得。用作医药、香料、合成橡胶、农药的中间体。

• 中文名 环戊酮
• 外文名 cyclopentanone
• 分子式 C5H8O
• 相对分子质量 84.12
• 化学品类别 有机物--烃的含氧衍生物

分子结构

分子结构图

基本信息

　　中文名称:环戊酮

　　英文名称:Cyclopentanone

　　中文别名:环戊烷酮

　　英文别名:Cyclopentene; Cyclopentanon; Cyclopentane keto

　　CAS号:120-92-3

　　分子式:C5H8O

　　分子量:84.1164

物性数据

　　1.性状：水白色液体，有醚样的气味。[1]

　　2.熔点（℃）：-51.3[2]

　　3.沸点（℃）：130.6[3]

　　4.相对密度（水=1）：0.95[4]

　　5.相对蒸气密度（空气=1）：2.3[5]

　　6.饱和蒸气压（kPa）：1.52（25℃）[6]

　　7.临界压力（MPa）：5.2[7]

　　8.辛醇/水分配系数：0.63[8]

　　9.闪点（℃）：26；30.5（CC）[9]

　　10.爆炸上限（%）：10.4[10]

　　11.爆炸下限（%）：1.7[11]

　　12.溶解性：不溶于水，溶于乙醇、乙醚、丙酮等多数有机溶剂。[12]

　　13.偏心因子：0.388

　　14.溶度参数(J·cm-3)0.5：21.103

　　15.van der Waals面积（cm2·mol-1）：7.000×109

　　16.van der Waals体积（cm3·mol-1）：52.620

　　17.液相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1)：-2875.2

　　18.液相标准声称热(焓)( kJ·mol-1)：-235.7

　　19.液相标准热熔(J·mol-1·K-1)：164.2

　　20.气相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1)：-2917.9

　　21.气相标准声称热(焓)( kJ·mol-1) ：-192.1

　　22.气相标准熵(J·mol-1·K-1) ：313.68

　　23.气相标准生成自由能( kJ·mol-1)：-90.6

　　24.气相标准热熔(J·mol-1·K-1)：95.33

危险属性

　　危险品标志 Xi

　　危险类别码 10-36/38

　　安全说明 23

　　危险品运输编号 UN 2245 3/PG 3

　　WGK Germany 1

　　RTECS号GY4725000

　　HazardClass 3

　　PackingGroup III

存储方法

　　储存注意事项[20] 储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不宜超过37℃。保持容器密封。应与氧化剂、还原剂等分开存放，切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

合成方法

　　1.由己二酸在氢氧化钡存在下加热而得。将己二酸与氢氧化钡均匀混合，加热到285-295℃，在此温度下蒸馏出生成的环戊酮。馏出物氯化钙盐析分离出环戊酮，加入量碱液洗除己二酸，再用水洗涤，经无水氯化钙干燥后，分馏，收集128-131℃馏分得成品，产率75-80%。

　　2.制法：

　　于装有蒸馏装置、温度计（伸入至接近反应瓶底部）的反应瓶中，加入己二酸（2）200g（1.34mol）与研细的氢氧化钡粉末10g，充分混合均匀。小火慢慢加热至285～290℃，有液体慢慢镏出。保持此温度，直至反应瓶中仅剩少量残渣为止。馏出物用氯化钙饱和，分出有机层，依次用稀碱、饱和食盐水洗涤，无水硫酸镁干燥，分馏，收集128～132℃的馏分，得环戊酮（1）90g，收率78%。[22]

主要用途

　　1.本品是一种有机化工原料。是医药及香料工业的原料，可制备新型香料氢茉莉酮酸甲酯，也用于橡胶合成；生化研究和用作杀虫剂。用作溶剂、医药、香料、农药、合成橡胶中间体。2.用作药品、生物制品、杀虫剂和合成橡胶的中间体。[21]

安全信息

风险术语

　　R10:Flammable. 易燃。

　　R36/38:Irritating to eyes and skin. 刺激眼睛和皮肤。

安全术语

　　S23:Do not breathe vapour. 切勿吸入蒸汽。

系统编号

　　CAS号：120-92-3

　　MDL号：MFCD00001409

　　EINECS号：204-435-9

　　RTECS号：GY4725000

　　BRN号：605573

　　PubChem号：24846157

毒理学数据

　　1.急性毒性[13]

　　LD50：1820mg/kg（小鼠经口）；1950mg/kg（小鼠静脉）

　　LC50：19500mg/m3（大鼠吸入）

　　2.刺激性[14]

　　家兔经皮：500mg，轻度刺激。

　　家兔经眼：100mg，重度刺激。

分子结构数据

　　1、摩尔折射率：23.18

　　2、摩尔体积（m3/mol）：85.2

　　3、等张比容（90.2K）：205.7

　　4、表面张力（dyne/cm）：34.0

　　5、介电常数：无可用的

　　6、极化率：9.19

　　7、单一同位素质量：84.057515 Da

　　8、标称质量：84 Da

　　9、平均质量：84.1164 Da

计算化学数据

　　1、疏水参数计算参考值（XlogP）：0.4

　　2、氢键供体数量：0

　　3、氢键受体数量：1

　　4、可旋转化学键数量：0

　　5、互变异构体数量：2

　　6、拓扑分子极性表面积（TPSA）：17.1

　　7、重原子数量：6

　　8、表面电荷：0

　　9、复杂度：58.3

　　10、同位素原子数量：0

　　11、确定原子立构中心数量：0

　　12、不确定原子立构中心数量：0

　　13、确定化学键立构中心数量：0

　　14、不确定化学键立构中心数量：0

　　15、共价键单元数量：1

生态学数据

　　1.生态毒性[15] IC50：63~1900mg/L（72h）（藻类）

　　2.生物降解性 暂无资料

　　3.非生物降解性[16] 空气中，当羟基自由基浓度为5.00×105个/cm3时，降解半衰期为5.5d（理论）。

性质与稳定性

　　1.稳定性[17] 稳定

　　2.禁配物[18] 强氧化剂、强碱、强还原剂

　　3.聚合危害[19] 不聚合