溴苯腈是一种化学物质，分子式是C7H3Br2NO。

• 中文名 溴苯腈
• 熔    点 194~195°
• 别    称 氰基苯
• 分子量 276.9128
• 英文名 Bromoxynil

分子结构

分子结构图

基本信息

　　中文名称:溴苯腈

　　英文名称:Bromoxynil

　　中文别名:3,5-二溴-4-羟基苯腈;3,5-二溴-4-羟基苯甲腈;3,5-二溴-4-羟基-1-氰基苯

　　英文别名:3,5-dibromo-4-hydroxybenzonitrile

　　CAS号:1689-84-5

　　分子式:C7H3Br2NO

　　分子量:276.9128

物性数据

　　1. 性状：白色固体。

　　2. 密度（g/mL,25/4℃）： 未确定

　　3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定

　　4. 熔点（ºC）：194～195

　　5. 沸点（ºC,常压）：未确定

　　6. 沸点（ºC,5.2kPa）： 未确定

　　7. 折射率： 未确定

　　8. 闪点（ºC）： 未确定

　　9. 比旋光度（º）： 未确定

　　10. 自燃点或引燃温度（ºC）： 未确定

　　11. 蒸气压（kPa,25ºC）： 6.67×10-3

　　12. 饱和蒸气压（kPa,60ºC）： 未确定

　　13. 燃烧热（KJ/mol）：未确定

　　14. 临界温度（ºC）： 未确定

　　15. 临界压力（KPa）： 未确定

　　16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值： 未确定

　　17. 爆炸上限（%,V/V）：未确定

　　18. 爆炸下限（%,V/V）： 未确定

　　19. 溶解性：溶于苯、醇等有机溶剂，难溶于水。

存储方法

　　保持容器密封，储存在阴凉，干燥的地方

合成方法

　　溴苯腈的制备 先制备羟基苯甲腈。将13.8g (0.1mol)对羟基苯甲酸、9g(0.15mol)尿素、19.4g氨基磺酸和50mL对甲酚均匀混合后，升温至150℃，保温反应40min，再升温至190℃，并补加3g (0.05mol)尿素，保温反应1h。过滤、洗涤、滤液减压蒸馏，先回收对甲酚，进一步减压得9.6g对羟基苯甲腈，产率81%。再制备溴苯腈。将11.9g (0.1mol)对羟基苯甲腈、40mL 95%乙醇、15mL水、0.1g浓盐酸混合溶解后，升温至35℃，滴加16.8g (0.105mol)溴。再于1h内滴加4g (0.037mol)氯酸钠和6mL水溶液配制的溶液，滴毕继续反应3h，过滤、水洗、干燥得溴苯腈27g，产率97.5%。溴苯腈辛酸酯的制备 将108.2g (0.663mol)辛酰氯和48.5g (0.17mol)溴苯腈混合后，升温至130℃，当HCl逸出尚不明显时，再加入48.5g溴苯腈。如此重复1次，直至累积加入145.5g (0.51mol)溴苯腈为止，再反应8h。通氮鼓泡，驱赶HCl和过量的辛酰氯。冷却后得207.2g蜡状固体溴苯腈辛酸酯。熔点43.3～43.9℃(文献值45～46℃），纯度96%，产率96.8%。据文献报道，反应还可在吡啶存在下，在二甲苯溶剂中进行（反应式略）。乳油配制。将163.5g (0.406mol)溴苯腈辛酸酯、11.5g十二烷基苯磺酸钙、18.5g辛基酚聚氧乙烯（10）醚、300mL二甲苯混合搅拌至溶解，补加二甲苯至乳油体积达500mL，搅拌均匀。

主要用途

　　选择性苗后茎叶处理触杀型除草剂。药剂通过叶片吸收，在植物体内进行极有限的传导，通过抑制光合作用的各个过程迅速使植物组织坏死。主要用于麦田、玉米、高粱、亚麻旱田防除蓼、藜、苋、麦瓶草、龙葵、苍耳、猪毛菜、麦家公、田旋花、荞麦蔓等阔叶杂草。法国Rhone-Poulenc AG已获在我国小麦田上应用的临时登记。可在小麦3～5叶期，阔叶杂草基本出齐，处于4叶期前，用22.5%乳油15～25.5mL/100m2 ，对水4.5kg均匀喷雾，防效90%以上。溴苯腈除草剂还可大幅度提高作物产量，增产幅度为10%～60%。建议使用剂量15mL/100m2 。主要用在禾谷类、亚麻、大蒜、玉米、洋葱、高粱等地，芽后防除苗期阔叶杂草

安全信息

风险术语

　　R25:Toxic if swallowed. 吞食有毒。

　　R26:Very toxic by inhalation. 吸入有极高毒性。

　　R43:May cause sensitization by skin contact. 与皮肤接触可能致敏。

　　R50/53:Very toxic to aquatic organisms, may cause long-term adverse effects in the aquatic environment.对水生生物有极高毒性，可能对水体环境产生长期不良影响。

　　R63:Possible risk of harm to the unborn child. 可能有对胎儿造成伤害的危险。

安全术语

　　S28A:;

　　S36/37:Wear suitable protective clothing and gloves.穿戴适当的防护服和手套。

　　S45:In case of accident or if you feel unwell, seek medical advice immediately (show the label whenever possible.) 　若发生事故或感不适，立即就医(可能的话，出示其标签)。

　　S60:This material and its container must be disposed of as hazardous waste. 该物质及其容器须作为危险性废料处置。

　　S61:Avoid release to the environment. Refer to special instructions / safety data sheets. 　避免释放至环境中。参考特别说明/安全数据说明书。

系统编号

　　CAS号：1689-84-5

　　MDL号：MFCD00002153

　　EINECS号：216-882-7

　　RTECS号：DI3150000

　　BRN号：2364039

　　PubChem号：24853945

毒理学数据

　　澳苯睛(纯度97 .1 %})对大鼠急性经口LD50156mg }kg(文献值190 ~川)4mg /fig)，大鼠急性经皮LD50>5000mg/kg(文献值>2000mg /fig) o澳苯睛辛酸酷对大鼠急性经口LD50为250mg /kg，小鼠为24Jmg}kg，大鼠急性经皮LD50为2000mg /kg。大鼠以312mg /kg的词料词养90d无不良影响，火每天词喂5mg/kg, 90d无不良影响。虹蝉鱼LC50为0.05mg /L,野鸡急性经口LD50为50mg/kg。对蜜蜂和天敌安全。

分子结构数据

　　1、 摩尔折射率：48.29

　　2、 摩尔体积（m3/mol）：123.4

　　3、 等张比容（90.2K）：370.3

　　4、 表面张力（dyne/cm）：80.9

　　5、 介电常数（F/m）：无可用

　　6、 极化率（10-24cm3）：19.14

计算化学数据

　　1、 疏水参数计算参考值（XlogP）：3.5

　　2、 氢键供体数量：1

　　3、 氢键受体数量：2

　　4、 可旋转化学键数量：0

　　5、 互变异构体数量：2

　　6、 拓扑分子极性表面积（TPSA）：44

　　7、 重原子数量：11

　　8、 表面电荷：0

　　9、 复杂度：176

　　10、 同位素原子数量：0

　　11、 确定原子立构中心数量：0

　　12、 不确定原子立构中心数量：0

　　13、 确定化学键立构中心数量：0

　　14、 不确定化学键立构中心数量：0

　　15、 共价键单元数量：1

性质与稳定性

　　常温常压下稳定，避免 氧化剂 强酸接触

　　对眼睛、皮肤、粘膜有刺激作用。在试验剂量范围内无致畸、致突变、致癌作用，二代繁殖试验未见异常。