溴乙酸乙酯又名溴醋酸乙酯，是无色或黄色的液体，有毒。用于制造军用毒气。对人的眼睛、皮肤、粘膜和呼吸道均有强烈的刺激性。

• 中文名 溴乙酸乙酯
• 英文名 Ethyl Bromoacetate
• 别称 溴醋酸乙酯
• 化学式 BrCH2COOCH2CH3、C4H7BrO2
• 分子量 167.01

分子结构

溴乙酸乙酯分子结构

基本信息

　　中文名称:溴乙酸乙酯

　　英文名称:Ethyl bromoacetate

　　中文别名:溴醋酸乙酯;2-溴乙酸乙酯;溴代乙酸乙酯

　　英文别名:Aceticacid,bromo-,ethylester; Antol; bromoacetated’ethyle; bromo-aceticaciethylester; Ethoxycarbonylmethyl bromide; ethoxycarbonylmethylbromide; Ethyl alpha-bromoacetate; Ethyl bromacetate; Ethyl 2-bromoacetate; 2-bromobutanoate

　　MDL：MFCD00000191  

　　CAS号:105-36-2

　　分子式:C4H7BrO2

　　分子量:165.9938

物性数据

　　1.性状：无色至黄色液体[1]

　　2.熔点（℃）：-13.8[2]

　　3.沸点（℃）：158.8[3]

　　4.相对密度（水=1）：1.51[4]

　　5.相对蒸气密度（空气=1）：5.8[5]

　　6.饱和蒸气压（kPa）：0.35（25℃）[6]

　　7.辛醇/水分配系数：1.12[7]

　　8.闪点（℃）：47.8[8]

　　9.溶解性：不溶于水，可混溶于乙醇、乙醚，溶于苯、丙酮。[9]

存储方法

　　储存注意事项[16] 储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不超过30℃，相对湿度不超过70%。保持容器密封。应与氧化剂、还原剂、酸类、碱类、食用化学品分开存放，切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

合成方法

　　1.先使溴与乙酸、乙酐在吡啶中反应制备溴乙酸，再由溴乙酸与乙醇在硫酸存在下反应生成溴乙酸乙酯。一般分两步制备。①溴乙酸的制备: 烧瓶中加入3L冰乙酸及100mL乙酸酐,再加入15g红磷或70g三溴化磷,搅拌下加热至100℃,开始从分液漏斗缓慢滴入300mL(900g,5.6mol)溴素,反应有诱发过程,不要加得太快,以免突发反应。待反应开始后(有HBr放出)保持90~100℃之间,再缓慢滴入2.0L溴素(总共2.3L,41mol),加完后继续搅拌、加热,使棕红色液体变为橘红色,此后,很少有放出。回收未反应的乙酸至蒸馏温度达140℃,约回收1L用于下次合成。②酯化: 将上述粗溴乙酸倾入于另一10L烧瓶中,加入5L工业乙醇及200mL硫酸,在沸水浴上回流12h,回收乙醇后用饱和食盐水洗三次,以无水硫酸钠干燥后分馏,收集154~158℃馏分,得2.4~2.6kg。

　　2.制法：

　　于装有分水器的反应瓶中，加入溴乙酸（2）220g（1.58mol），155mL无水乙醇（2.66mol），240mL甲苯和1mL浓硫酸，再加入沸石。加热回流，水、甲苯、乙醇在分水器中分层，甲苯流回反应瓶中，分出下层，约收集75mL。再加入乙醇20mL，继续回流反应0.5h。尽量蒸出乙醇和甲苯。将反应物倒入水中，静置分层。分出水层，再依次用5%的碳酸氢钠和水洗涤，无水硫酸钠干燥，分馏，收集164～168℃的馏分，得溴乙酸乙酯①（1）205g，收率78%。注：①溴乙酸乙酯具有强烈的催泪作用，整个操作应在通风橱中进行。[18]

主要用途

　　用于有机合成，制造军用毒气。[17]

安全信息

风险术语

　　R26/27/28:Very toxic by inhalation, in contact with skin and if swallowed. 吸入、皮肤接触及吞食有极高毒性。

危险性概述

　　GHS分类

　　易燃液体 (类别3)

　　急性毒性, 经口 (类别2)

　　急性毒性, 吸入 (类别2)

　　急性毒性, 经皮 (类别2)

　　GHS 标记要素，包括预防性的陈述

　　危险申明

　　H226 易燃液体和蒸气

　　H300 吞咽致命。

　　H310 皮肤接触致命。

　　H330 吸入致命。

　　警告申明

　　预防

　　P210 远离热源、火花、明火和热表面。- 禁止吸烟。

　　P233 保持容器密闭。

　　P240 容器和接收设备接地/等势连接。

　　P241 使用防爆的电气/ 通风/ 照明 设备。

　　P242 只能使用不产生火花的工具。

　　P243 采取防止静电放电的措施。

　　P260 不要吸入粉尘/ 烟/ 气体/ 烟雾/ 蒸汽/ 喷雾。

　　P262 严防进入眼中、接触皮肤或衣服。

　　P264 操作后彻底清洁皮肤。

　　P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。

　　P271 只能在室外或通风良好之处使用。

　　P280 戴防护手套/穿防护服/戴护目镜/戴面罩.

　　P284 戴呼吸防护装置。

　　措施

　　P301 + P310 如果吞下去了: 立即呼救解毒中心或医生。

　　P303 + P361 + P353 如皮肤(或头发)沾染：立即去除/ 脱掉所有沾染的衣服。用水清洗皮肤。

　　淋浴。

　　P304 + P340 如吸入，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸顺畅的姿势休息.

　　P310 立即呼叫中毒控制中心或医生.

　　P320 紧急具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。

　　P330 漱口。

　　P361 立即去除/脱掉所有沾染的衣服。

　　P363 沾染的衣服清洗后方可重新使用。

　　P370 + P378 火灾时： 用干的砂子，干的化学品或耐醇性的泡沫来灭火。

　　储存

　　P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。

　　P403 + P235 存放在通风良好的地方。保持低温。

　　P405 存放处须加锁。

　　处理

　　P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。

安全术语

　　S1/2:Keep locked up and out of the reach of children.上锁保存，并避免儿童触及。

　　S7/9:;

　　S26:In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.不慎与眼睛接触后，请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。

　　S45:In case of accident or if you feel unwell, seek medical advice immediately (show the label whenever possible.)　若发生事故或感不适，立即就医(可能的话，出示其标签)。

系统编号

　　CAS号：105-36-2

　　MDL号：MFCD00000191

　　EINECS号：203-290-9

　　RTECS号：AF6000000

　　BRN号：506456

　　PubChem号：24848125

毒理学数据

　　1.急性毒性 暂无资料

　　2.刺激性 暂无资料

分子结构数据

　　1、摩尔折射率：30.08

　　2、摩尔体积（m3/mol）：111.2

　　3、等张比容（90.2K）：268.1

　　4、表面张力（dyne/cm）：33.7

　　5、介电常数：

　　6、偶极距（10-24cm3）：

　　7、极化率：11.92

计算化学数据

　　1、疏水参数计算参考值（XlogP）：1.3

　　2、氢键供体数量：0

　　3、氢键受体数量：2

　　4、可旋转化学键数量：3

　　5、互变异构体数量：

　　6、拓扑分子极性表面积（TPSA）：26.3

　　7、重原子数量：7

　　8、表面电荷：0

　　9、复杂度：62.7

　　10、同位素原子数量：0

　　11、确定原子立构中心数量：0

　　12、不确定原子立构中心数量：0

　　13、确定化学键立构中心数量：0

　　14、不确定化学键立构中心数量：0

　　15、共价键单元数量：1

生态学数据

　　1.生态毒性 暂无资料

　　2.生物降解性 暂无资料

　　3.非生物降解性[10] 空气中，当羟基自由基浓度为5.00×105个/cm3时，降解半衰期为14d（理论）。在pH值为7，8时，水解半衰期分别为8d，18h（理论）。

性质与稳定性

　　1.稳定性[11] 稳定

　　2.禁配物[12] 碱类、酸类、强氧化剂、强还原剂

　　3.避免接触的条件[13] 受热

　　4.聚合危害[14] 不聚合

　　5.分解产物[15] 溴化氢