氰乙酸甲酯
中文名称:氰乙酸甲酯
英文名称:Methyl cyanoacetate
别名名称:氰基醋酸甲酯
分 子 式:C4H5NO2
分 子 量:99
- 中文名 氰乙酸甲酯
- 别称 氰基醋酸甲酯
- 分子量 99
- 沸点 200-201℃
- 化学式 C4H5NO2
分子结构
分子结构图 基本信息
中文名称:氰乙酸甲酯
英文名称:Methyl Cyanoacetate
中文别名:氰基乙酸甲酯
英文别名:Cyanoacetic acid methyl ester
CAS号:105-34-0
分子式:C4H5NO2
分子量:99.088
物性数据
1. 性状：无色至微黄色透明液体，可燃。微有芳香味。
2. 密度（g/mL,25/4℃）：1.1225
3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：3.41
4. 熔点（ºC）：-13.07
5. 沸点（ºC,常压）：205.09
6. 折射率（25ºC）：1.41662
7. 黏度（mPa·s,20ºC）：2.793
8. 闪点（ºC）：110
9. 自燃点或引燃温度（ºC）：475
10. 蒸发热（KJ/mol,25ºC）：61.713
11. 燃烧热（KJ/mol,25ºC）：1992.1
12. 电导率（S/m）：4.49×10-7
13. 溶解性：微溶于水，能与醇、醚相混溶。能溶解多种盐类。
存储方法
1.储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。应与氧化剂分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。2.本品易燃有毒，采用铝桶或塑料桶密封包装，每桶２００ｋｇ。贮运中要远离火源，贮运。
合成方法
氰乙酸甲酯的合成主要有以下几种：一是氯乙酸先和氰化钠反应，生成的氰乙酸再与甲醇酯化得到；二是氯乙酸先与甲醇酯化，再与氰化钠反应生成；三是氰乙酸乙酯与甲醇发生酯交换得到。下面主要简述第二种合成方法：
1.氯乙酸与甲醇酯化法 将氯乙酸和甲醇进行酯化反应，生成氯乙酸甲酯。经精馏后制得氯乙酸甲酯精制品，与氰化钠进行氰化反应制得粗品，然后经过滤、常压蒸馏、减压精馏得氰乙酸甲酯成品。
2.氰乙酸与甲醇酯化法 将氰乙酸、甲醇、硫酸加入反应器中，加热回流3h，降温至10℃，加碳酸钠溶液中和，在132-136℃温度和2.133kPa下蒸馏，即得氰乙酸甲酯成品。
精制方法：用碳酸钾或无水硫酸钠干燥后分馏。
3.氰乙醇甲酯合成 在装有电动搅拌、温度计和滴液漏斗的250mL三口瓶中，加入55g氰化钠、55mL甲醇及少量相转移催化剂季铵盐，搅拌，加热至55℃时开始滴加自制的氯乙酸甲酯100g，15min滴完，保温反应3h，反应液经过滤后，先常压蒸馏蒸出溶剂甲醇，再减压蒸馏，收集88～90℃/2.666kPa的馏分，即为产品氰乙酸甲酯。
主要用途
1.是医药、颜料、农药等中间体。用于与甲醛缩合制成聚2-氰基丙烯酸甲酯经解聚而成a-氰基丙稀酸甲酯，再配成俗称的501瞬干胶。 2.有机合成原料和医药染料中间体，主要用于制造胶黏剂、氰基丙烯酸甲酯、维生素6等。
系统编号
CAS号：105-34-0
MDL号：MFCD00001939
EINECS号：203-288-8
RTECS号：AG4375000
BRN号：773945
毒理学数据
1、急性毒性：小鼠腹膜腔LD50：200mg/kg；豚鼠皮肤接触LDLo：400mg/kg；2、能经皮肤吸收，并能引起皮肤炎症。
分子结构数据
1、 摩尔折射率：22.26
2、 摩尔体积（m3/mol）：91.4
3、 等张比容（90.2K）：224.3
4、 表面张力（dyne/cm）：36.2
5、 介电常数：
6、 偶极距（10-24cm3）：
7、 极化率：8.82
计算化学数据
1、 疏水参数计算参考值（XlogP）：-0.5
2、 氢键供体数量：0
3、 氢键受体数量：3
4、 可旋转化学键数量：2
5、 互变异构体数量：
6、 拓扑分子极性表面积（TPSA）：50.1
7、 重原子数量：7
8、 表面电荷：0
9、 复杂度：110
10、同位素原子数量：0
11、确定原子立构中心数量：0
12、不确定原子立构中心数量：0
13、确定化学键立构中心数量：0
14、不确定化学键立构中心数量：0
15、共价键单元数量：1
生态学数据
该物质对水有稍微的危害。
性质与稳定性
1.避免与氧化剂接触。不溶于水。与乙醇、乙醚混溶。可燃，中毒。使用时应防止皮肤接触和吸入其蒸气。
化学性质：氰基乙酸甲酯含有活性亚甲基，能生成钠的衍生物。与甲醛、乙醛或其他醛、酮类能发生缩聚反应。其酸性比苯酚弱。可用酸、水、碱进行水解。
2.本品有中等毒性。豚鼠经口和腹腔注射的ＬＤ５０为４００～８００ｍｇ／ｋｇ。防护措施参见氰乙酸。操作人员应穿戴防护用具。