氰乙酸乙酯
氰乙酸乙酯，主要用于有机合成，制药工业，染料工业。低浓度时实验动物有呼吸急促、流泪、嗜睡、精神萎靡、反应迟钝;浓度稍高还可出现呼吸困难，侧卧，眼球突出;浓度高时出现极度呼吸困难，痉挛，死亡。可经皮吸收引起中毒死亡。另外，对于环境亦有一定危害。
- 中文名 氰乙酸乙酯
- 水溶性 微溶于水、碱液、氨水，可混溶于乙醇、乙醚
- 别称 :丙二酸乙酯腈;氰基醋酸乙酯;氰基乙酸乙酯
- 分子量 113.11
- 闪点 110℃
简介
国标编号 61646
中文名称:氰乙酸乙酯
中文同义词:丙二酸乙酯腈;氰基醋酸乙酯;氰基乙酸乙酯;氰乙酸乙脂;乙基氰乙酸酯;氰乙酸乙酯;乙烷深蓝醋酸盐;乙基醋酸睛
英文名称:Ethyl cyanoacetate
英文同义词:2-cyano-aceticacidethylester;Acetic acid,2-cyano-, ethyl ester;Aceticacid,cyano-,ethylester;Cyanacetate ethyle;cyanacetateethyle;Cyanessigester;cyanoacetated'ethyle;Cyanoacetic ester
CAS号:105-56-6
分子量:113.11
EINECS号:203-309-0
Mol文件:105-56-6.mol
物化性质
分子式 C5H7NO2;NCCH2COOCH2CH3
外观与性状: 无色或略带黄色液体，略有气味
结构式分子量 113.12
氰乙酸乙酯 蒸汽压 2.00kPa/99℃
闪点:110℃
熔点 -22.5℃
沸点:206~208℃
溶解性 微溶于水、碱液、氨水，可混溶于乙醇、乙醚
密 度 相对密度(水=1)1.06 稳定性 稳定
危险标记 14(有毒品)
制备
1.氯乙酸酯化氰化法将氯乙酸和乙醇进行酯化反应，生成氯乙酸乙酯，经精制后的氯乙酸乙酯与氰化钠进行氰化反应，制得氰乙酸乙酯粗品，然后进行过滤，经常压蒸馏、减压精馏即得精品氰乙酸乙酯。
2.氯乙酸氰化酯化法将氯乙酸用纯碱中和生成氯乙酸钠，再与氰化钠作用制得氰乙酸钠，然后用盐酸酸化得到氰乙酸，最后与乙醇酯化得到氰乙酸乙酯，经过滤、常压蒸馏、减压精馏得成品。3.氰乙酸酯化法将氰乙酸与乙醇进行酯化而得。
3.其制备方法是将氰乙酸与乙醇作用而得。将氰乙酸、乙醇和催化剂硫酸加入反应器回流3h，降温至10℃，然后水洗、分层、干燥，在减压下蒸馏而得成品。
NCCH2COOH+C2H5OH[H2SO4]→NCCH2COOC2H5+H2O
产品用途
用作医药中间体，用于咖啡因和维生素B，也用于彩色胶片的油溶性成色剂和502胶粘剂的原料。
该品是医药、染料等精细化工产品的中间体，用于合成酯类、酰胺类、酸类、腈类化合物。日本主要用作氰基丙烯酸酯类快干胶的中间体，用于汽车零件、家用电器组装件的粘接，另外还用于维生素B6、合成染料等领域。氰乙酸乙酯与甲氧基乙酰丙酮及氨水环合可制得5-氰基-6-羟基-4-甲氧甲基-2-甲基吡啶。经硝化、氯化、催化加氢可得3-氨基-5-氨甲基-4-甲氧甲基-2-甲基吡啶。再进一步重氮化、水解、成盐可得微生素B6。
氰乙酸乙酯是制备丙二酸二乙酯的中间体，由此可以制备2-氨基-4，6-二甲氧基嘧啶作为磺酰脲类除草剂的中间体，也是杀虫剂氟虫腈的中间体，还可以作医药维生素B的中间体。
注意事项
环境影响
该物质对环境有危害，应特别注意对水体的污染。
一、健康危害
侵入途径:吸入、食入、经皮吸收。
二、毒理学资料及环境行为
急性毒性:LD50400~3200mg/kg(大鼠经口);LC50550mg/m3，2小时(大鼠吸入)
危险特性:遇明火能燃烧。受高热或与酸接触会产生剧毒的氰化物气体。与强氧化剂接触可发生化学反应。遇水或水蒸气反应放出有毒的或易燃的气体。
燃烧(分解)产物:一氧化碳、二氧化碳、氧化氮。
应急监测
水质快速比色管法(日本制,氰化物)
实验监测
气相色谱法，参照《分析化学手册》(第四分册，色谱分析)，化学工业出版社
环境标准
前苏联 车间空气中有害物质的最高容许浓度 2mg/m3
应急处理
一、泄漏应急处理
迅速撤离泄漏污染区人员至安全区，并进行隔离，严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器，穿防毒服。不要直接接触泄漏物。尽可能切断泄漏源，防止进入下水道、排洪沟等限制性空间。小量泄漏:用砂土或其它不燃材料吸附或吸收。大量泄漏:构筑围堤或挖坑收容。用泵转移至槽车或专用收集器内，回收或运至废物处理场所处置。
二、防护措施
呼吸系统防护:可能接触其蒸气时，应该佩戴自吸过滤式防毒面具(半面罩)。紧急事态抢救或撤离时，建议佩戴自给式呼吸器。
眼睛防护:戴安全防护眼镜。
身体防护:穿聚乙烯防毒服。
手防护:戴橡胶手套。
其它:工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作毕，彻底清洗。单独存放被毒物污染的衣服，洗后备用。保持良好的卫生习惯。
三、急救措施
皮肤接触:立即脱去被污染的衣着，用流动清水或5%硫代硫酸钠溶液彻底冲洗至少20分钟。就医。
眼睛接触:提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗。就医。
吸入:迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。呼吸心跳停止时，立即进行人工呼吸(勿用口对口)和胸外心脏按压术。给吸入亚硝酸异戊酯。就医。
食入:饮足量温水，催吐，用1:5000高锰酸钾或5%硫代硫酸钠溶液洗胃。就医。
灭火方法:消防人员须佩戴氧气呼吸器。灭火剂:干粉、二氧化碳。禁止用水、泡沫和酸碱灭火剂灭火。
安全术语
S26In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.
不慎与眼睛接触后，请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。
S37/39Wear suitable gloves and eye/face protection
戴适当的手套和护目镜或面具。
风险术语
R36/38Irritating to eyes and skin.
刺激眼睛和皮肤。
毒理学数据
1、急性毒性:大鼠经口LDLo:400mg/kg;小鼠经腹膜腔LD50:500mg/kg; 兔子经皮下LDLo:1410mg/kg;豚鼠经皮下LD50:1115mg/kg; 两栖动物-蛙经皮下LDLo:4200mg/kg;
2、属中等毒类。经皮肤吸收并引起皮肤炎症。使用时应防止接触皮肤和吸入其蒸气。小鼠吸入LC50为550mg/m3。实验动物在低浓度时表现呼吸急促、流泪、嗜睡、精神萎靡、反应迟钝。浓度较大时则呼吸极度困难，痉挛、挣扎跳跃之后死亡。
3.急性毒性
LD50:400~3200mg/kg(大鼠经口)
LC50:550mg/m(大鼠吸入，2h)
生态学数据
1.生态毒性 暂无资料
2.生物降解性 暂无资料
3.非生物降解性 暂无资料
4.其他有害作用 该物质对环境有危害，应特别注意对水体的污染。
分子结构数据
1、摩尔折射率:26.90
2、摩尔体积(m/mol):107.9
3、等张比容(90.2K):264.1
4、表面张力(dyne/cm):35.8
5、极化率:10.66
计算化学数据
1.疏水参数计算参考值(XlogP):0.4
2.氢键供体数量:0
3.氢键受体数量:3
4.可旋转化学键数量:3
5.互变异构体数量:无
6.拓扑分子极性表面积50.1
7.重原子数量:8
8.表面电荷:0
9.复杂度:122
10.同位素原子数量:0
11.确定原子立构中心数量:0
12.不确定原子立构中心数量:0
13.确定化学键立构中心数量:0
14.不确定化学键立构中心数量:0
15.共价键单元数量:1
性质与稳定性
1.化学性质:氰基乙酸乙酯含有活性亚甲基，与溴作用生成溴代氰基乙酸乙酯。与氨作用生成氰基乙酰胺。与乙醇硫酸作用生成丙二酸二乙酯。酸性比苯酚弱。在酸、碱存在下能发生水解。此外，氰基乙酸乙酯能与甲醛、乙醛或其他醛、酮类发生缩聚反应。
2.稳定性 稳定
3.禁配物 强氧化剂、强还原剂、强酸、强碱
4.避免接触的条件 潮湿空气
5.聚合危害 不聚合
6.分解产物 氰化物
贮存方法
储存注意事项储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。保持容器密封。应与氧化剂、还原剂、酸类、碱类、食用化学品分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。
表征图谱
氰乙酸乙酯质谱(MS)
氰乙酸乙酯质谱