次黄嘌呤
次黄嘌呤，中文别名:6-羟基嘌呤，CAS号:68-94-0，分子式:C5H4N4O，分子量:136.1115。主要用作为抗恶性肿瘤药6-巯嘌呤的中间体。
- 中文名 次黄嘌呤
- 分子式 C5H4N4O
- 分子量 136.1115
- CAS号 68-94-0
分子结构
次黄嘌呤分子结构 基本信息
中文名称:次黄嘌呤
英文名称:Hypoxanthine
中文别名:6-羟基嘌呤
英文别名:Hypoxanthine 6-Hydroxypurine; 1,7-Dihydro-6H-purin-6-one; purin-6(1H)-one; 6-Hydroxypurine; 9H-Purin-6-ol; 3,7-dihydro-6H-purin-6-one; 3,5-dihydro-6H-purin-6-one
CAS号:68-94-0
分子式:C5H4N4O
分子量:136.1115
SMILES：O=c1[nH]cnc2c1[nH]cn2
物性数据
1. 性状：针状结晶
2. 密度（g/mL,25/4℃）：不确定
3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：不确定
4. 熔点（ºC）：>360
5. 沸点（ºC,常压）：不确定
6. 沸点（ºC, 5.2kPa）：不确定
7. 折射率：不确定
8. 闪点（ºC）：不确定
9. 比旋光度（º）：不确定
10. 自燃点或引燃温度（ºC）：不确定
11. 蒸气压（kPa,25ºC）：不确定
12. 饱和蒸气压（kPa,60ºC）：不确定
13. 燃烧热（KJ/mol）：不确定
14. 临界温度（ºC）：不确定
15. 临界压力（KPa）：不确定
16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：不确定
17. 爆炸上限（%,V/V）：不确定
18. 爆炸下限（%,V/V）：不确定
19. 溶解性：几乎不溶于水0.078/100m1(19℃)1.4g/100ml(100℃)。溶于稀酸和碱，如0.5mol/L硫酸或10mol/L氢氧化钠中
存储方法
本品应密封阴凉干燥保存。
合成方法
氰乙酸乙酯与乙醇钠、硫脲经环合反应得到2-巯基-4-氨基-6-羟基嘧啶，再经亚硝化、还原、消除、环合，制得6-羟基嘌呤。
主要用途
抗恶性肿瘤药6-巯嘌呤的中间体。
安全信息
风险术语
R22:Harmful if swallowed. 吞食有害。
R36/37/38:Irritating to eyes, respiratory system and skin. 刺激眼睛、呼吸系统和皮肤。;
安全术语
S26:In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.不慎与眼睛接触后，请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。
S37/39:Wear suitable gloves and eye/face protection戴适当的手套和护目镜或面具。
系统编号
CAS号：68-94-0
MDL号：MFCD00005725
EINECS号：200-697-3
RTECS号：UP0791000
BRN号：5811
PubChem号：24895850
毒理学数据
急性毒性：小鼠腹腔D50：750 mg/kg；繁殖：小鼠腹腔TDLo：600 mg/kgSEX/DURATION : female 13 day(s) after conception； 小鼠腹腔TDLo：1 gm/kgSEX/DURATION : female 13 day(s) after conception；
计算化学数据
1、 疏水参数计算参考值（XlogP）：-1.1
2、 氢键供体数量：2
3、 氢键受体数量：3
4、 可旋转化学键数量：0
5、 互变异构体数量：8
6、 拓扑分子极性表面积（TPSA）：70.1
7、 重原子数量：10
8、 表面电荷：0
9、 复杂度：190
10、 同位素原子数量：0
11、 确定原子立构中心数量：0
12、 不确定原子立构中心数量：0
13、 确定化学键立构中心数量：0
14、 不确定化学键立构中心数量：0
15、 共价键单元数量：1
性质与稳定性
与黄嘌呤一起，广泛存在于动植物体中，其核苷酸的肌苷酸是核酸的嘌呤核苷酸的前体。也是咖啡因的母体。次黄嘌呤可以通过腺嘌呤脱氨酶或亚硝酸的作用由腺嘌呤脱氨生成，也能通过核苷磷酸化酶使肌苷发生磷酸解而失成。