棓丙酯化合物为乳白色针状结晶或白色至淡黄褐色结晶性粉末，无臭，稍有苦味，熔点150℃。对热较稳定，遇光有利于分解，遇铜、铁离子呈紫色或暗绿色，有吸湿性。易溶于热水、乙醇、丙二醇、甘油、棉子油、猪油、花生油和乙醚，难溶于冷水。0.25%的水溶液PH约为5.5。

• 中文名 棓丙酯
• 外文名 Propyl gallate
• 中文别名 没食子酸丙酯;五倍子酸丙酯;
• CAS号 121-79-9
• 分子式 C10H12O5

化合物

基本信息

　　中文名称:棓丙酯;

　　中文别名:没食子酸丙酯;五倍子酸丙酯;五棓子酸丙酯; 棓酸丙酯;3,4,5-三羟基苯甲酸正丙酯;3,4,5-三羟基苯甲酸丙酯;丙基-3,4,5-三羟基苯甲酸酯;没食子酸正丙酯;倍酸丙酯;

　　英文名称:Propyl gallate

　　英文别名:3,4,5-trihydroxybenzoic acid propyl ester;FEMA 2974;Gallic acid propyl ester;gallic acid propyl ester;N-propyl gallate;tenoxpg;3,4,5-Trihydroxybenzoic acid propyl ester;PROGALLIN P; FEMA 2947;Propyl 3,4,5-trihydroxybenzoate;n-propyl 3,4,5-trihydroxybenzoate;Sustane PG;nipa49;

　　CAS号:121-79-9

　　分子式:C10H12O5

　　分子量:212.19900

　　精确质量:212.06800

　　PSA:86.99000

　　LogP:1.37020

物化性质

　　外观与性状:白色粒状的

　　密度:1.363g/cm

　　熔点:146-149°C(lit.)

　　沸点:448.6ºC at 760 mmHg

　　闪点:181.3ºC

　　折射率:1.5204 (167ºC)

　　水溶解性:0.35 g/100 mL (25 ºC)

　　稳定性:常温常压下稳定

　　储存条件:0-6ºC

安全信息

　　符号:GHS07

　　信号词:警告

　　危害声明:H302; H317

　　警示性声明:P280

　　海关编码:29182950

　　WGK Germany:2

　　危险类别码:R22; R43

　　安全说明:S24-S37

　　RTECS号:LW8400000

　　危险品标志:Xn

生产方法

　　1. 由没食子酸与丙醇酯化而得。将没食子酸、丙醇、苯、硫酸及对甲苯磺酸加入搪玻璃反应锅,加热脱水,回收苯,放置2h。倒入水中,再放置24h。甩滤得到粗品,粗品溶解于乙醇,过滤,将滤液加入水中结晶,过滤、干燥即得成品。

　　2. 没食子酸的制备

　　五倍子中含有50%~70%的单宁，单宁经酶鹪或水解可得没食子酸。

　　(1)发酵法:将风干的五倍子破碎至0.5~1.0cm，筛去含虫粉，用4倍的水于40~60℃下浸提18h;采用逆循环法共浸提4次，使最终浸提液达相对密度1.058;浸提液在50~60℃下用5%的活性炭保温搅拌脱色4h;趁热过滤，滤渣用水洗涤4次。合并滤液和洗液，于60℃下减压浓缩，得到30%~35%的单宁溶液;将其冷至室温后接入总液量2%的黑曲霉种子，在30℃左右发酵8~9d，以清水洗涤沉淀物得粗没食子酸，再重结晶即得成品。

　　(2)水解法 将280kg 95%的硫酸加入1670kg 20%的单宁溶液，在105℃下搅拌水解6h，或将150kg 95%的硫酸加入1670kg 20%的单宁溶液，在133~135℃和0.18~0.20MPa下搅拌反应2h。反应物冷却至10℃:析出结晶，分离得粗品;再将其溶解于70~80℃的水中，加入总液量5%的活性炭，保温搅拌10min，趁热过滤;滤液冷却至室温，静置12h，结晶、分离得第一次脱色精品;将其用同样的方法重结晶一次得第二次脱色精品，经干燥可得200kg的成品。

　　PG的合成

　　在带分水装置的烧瓶中加入0.1mol没食子酸、0.3mol丙醇、20mL苯或60~80℃石油醚和0.01~0.04mol对甲苯磺酸，加热回流至无明显水分出时止;把反应混合物(呈浅紫红色)先常压后减压蒸出过量的丙醇和带水剂;在不断的搅拌下，趁热将剩余物倒入冷水中，抽滤后先后用稀碱液和水洗至中性，再脱色、用水重结晶，并于80℃烘干得熔点147~148"C的白色针状结晶，收率87.2%~89.5%。

　　用70%的高氯酸代替对甲苯磺酸，收率88.1%~88.6%。

毒性

　　ADI 0~1.4mg/kg(FAO/WHO，2001)。

　　LD503600mg/kg(大鼠，经口)。

　　GRAS(FDA，§184.1660，2000)。

　　按EEC-HACSG规定:不得用于婴幼儿食品。

使用限量

　　GB 2760-2001:食用油脂、油炸食品、干鱼制品、饼干、方便面、速煮面、果仁罐头、腌腊肉制品，0.1g/kg;胶姆糖胶基，GMP。与BHA、BHT合用时此两者总量不得超过0.1g/kg。

食品添加剂最大允许使用量

药典标准

来源(名称)、含量(效价)

　　本品为3,4,5-三羟基苯甲酸丙酯，按干燥品计算，含C10H12O5不得少于98.0%。

性状

　　本品为白色或类白色的结晶性粉末;无臭，味微苦。

　　本品在乙醇、乙醚中易溶，在热水中溶解，在水中微溶。

熔点

　　本品的熔点(2010年版药典二部附录ⅥC)为148~150℃。

鉴别

　　(1)取本品少量，加水溶解后，加三氯化铁试液1滴，即显蓝色。

　　(2)在含量测定项下记录的色谱图中，供试品溶液主峰的保留时间应与对照品溶液主峰的保留时间一致。

　　(3)本品的红外光吸收图谱应与对照的图谱(《药品红外光谱集》1038图)一致。

检查

• 1乙醇溶液的澄清度与颜色

　　取本品1.0g，加乙醇20ml溶解后，溶液应澄清无色;如显色，与黄色或黄绿色1号标准比色液(2010年版药典二部附录ⅨA 第一法)比较，不得更深。

• 2有关物质

　　取本品适量，精密称定，加流动相溶解并定量稀释制成每1ml中约含0.50mg的溶液，作为供试品溶液;另取没食子酸对照品适量，精密称定，加流动相溶解并定量稀释制成每1ml中约含0.10mg的溶液，作为对照品溶液;精密量取供试品溶液与对照品溶液各1ml，置200ml量瓶中，用流动相稀释至刻度，摇匀，作为对照溶液。照含量测定项下的色谱条件，取对照溶液20μl，注入液相色谱仪，调节检测灵敏度，使主成分色谱峰的峰高为满量程的10%~20%，再精密量取供试品溶液与对照溶液各20μl，分别注入液相色谱仪，记录色谱图至主成分峰保留时间的3倍。供试品溶液色谱图中如有与没食子酸保留时间一致的色谱峰，按外标法以峰面积计算，不得过0.1%，其他各杂质峰面积的和不得大于对照溶液主峰面积(0.5%)。

• 3氯化物

　　取本品2.5g，加水50ml，振摇5分钟，滤过，取续滤液10ml，依法检查(2010年版药典二部附录ⅧA)，与标准氯化钠溶液5.0ml制成的对照液比较，不得更浓(0.01%)。

• 4硫酸盐

　　取氯化物项下的续滤液10ml，依法检查(2010年版药典二部附录Ⅷ B)，与标准硫酸钾溶液1.0ml制成的对照液比较，不得更浓(0.02%)。

• 5干燥失重

　　取本品，在105℃干燥至恒重，减失重量不得过0.5%(2010年版药典二部附录Ⅷ L)。

• 6炽灼残渣

　　取本品1.0g，依法检查(2010年版药典二部附录Ⅷ N)，遗留残渣不得过0.1%。

• 7重金属

　　取炽灼残渣项下遗留的残渣，依法检查(2010年版药典二部附录Ⅷ H 第二法)，含重金属不得过百万分之十。

• 8砷盐

　　取本品0.67g，加无水碳酸钠1g，加水少量，搅拌均匀，干燥后，先用小火灼烧使炭化，再在500~600℃炽灼使完全灰化，放冷，加盐酸5ml与水23ml使溶解，依法检查(2010年版药典二部附录Ⅷ J)，应符合规定(0.0003%)。

含量测定

　　照高效液相色谱法(2010年版药典二部附录ⅤD)测定。

• 1色谱条件与系统适用性试验

　　用十八烷基硅烷键合硅胶为填充剂;以甲醇-水(45:55)(用磷酸调节pH值至3.0)为流动相;检测波长为272nm。取棓丙酯与没食子酸对照品各适量，加流动相溶解并稀释制成每1ml中约含棓丙酯0.25mg与没食子酸1.25μg的混合溶液，作为系统适用性试验溶液，取20μl注入液相色谱仪，记录色谱图，棓丙酯峰与没食子酸峰之间的分离度应大于10。

• 2测定法

　　取本品，精密称定，加流动相溶解并定量稀释制成每1ml中约含25μg的溶液，精密量取20μl，注入液相色谱仪，记录色谱图;另取棓丙酯对照品，同法测定。按外标法以峰面积计算，即得。

化合物药品

药品名称:

　　【通用名称】棓丙酯氯化钠注射液

　　【英文名称】Propylgallate and Sodium Chloride Injection

　　【汉语拼音】Bei Bing Zhi Lv Hua Na Zhu She Ye

成份:

　　本品主要成份为棓丙酯。

　　化学名称:3，4，5-三羟基苯甲酸丙酯。

　　分子式:C10H12O5

　　分子量:212.20 辅料:无。

所属类别:

　　化药及生物制品>>血液系统药物>>抗凝血药>>其他抗凝血药

　　化药及生物制品>>神经系统药物>>脑血管药

适应症:

　　用于预防与治疗脑血栓，冠心病以及外科手术的并发症--血栓性深静脉炎等。

规格:

　　250ml:棓丙酯180mg与氯化钠2.25g。

用法用量:

1. 静脉缓缓滴注。一日1次，一次120~180mg，10~15天为一疗程。
2. 本品的规格为250ml:180mg ，请遵医嘱使用。

不良反应:

　　少数患者静脉滴注后有一过性心率减慢或谷丙转氨酶轻度增高，停药1~2周内可自行 恢复正常。

禁忌:

　　对本品任何成份过敏者禁用。

注意事项:

1. 本品用药期间应检查肝、肾功能，如有异常，应停药，待恢复正常后继续用药。
2. 静脉滴注时速度不应过快，可防止出现心慌、头昏，困乏等不适症状。
3. 使用本品期间，如出现任何不良事件和/或不良反应，请咨询医生。
4. 同时使用其他药品，请告知医生。
5. 请放置于儿童不能够触及的地方。

毒性研究

　　急性毒性试验，小鼠静脉注射的LD50为311.13mg/kg±5.31mg/kg。亚急性毒性实验表明本品对肝肾功能均无明显影响。Ames实验为阴性。

贮藏:

　　密闭、在凉暗干燥处保存。

包装:

　　玻璃输液瓶，250ml/瓶。

有效期:

　　暂定一年

批准文号:

　　国药准字H20041560