通常指柠檬酸三正丁酯，化学名3-羟基-3-羧基戊二酸三丁酯，是一种酯类化合物，无色透明高沸点液体，微溶于水，与多数有机溶剂互溶。工业上由柠檬酸与正丁醇反应而成，可直接用于增塑剂，也可进一步加工成性能优良的增塑剂乙酰柠檬酸三丁酯。本品低毒，可视为无毒增塑剂，俗称环保型增塑剂，可以替代应用范围受到限制的邻苯二甲酸酯类增塑剂。

• 中文名 柠檬酸三丁酯
• 毒性 低毒
• 性状 无色透明油状液体
• 化学名 3-羟基-3-羧基戊二酸三丁酯

分子结构

分子式

基本信息

　　中文名称:柠檬酸三丁酯

　　英文名称:Tributyl citrate

　　中文别名:柠檬酸三正丁基酯;柠檬酸三正丁酯

　　英文别名:tributyl 2-hydroxypropane-1,2,3-tricarboxylate

　　CAS号:77-94-1

　　分子式:C18H32O7

　　分子量:360.4425

物性数据

　　1. 性状：无色透明油状液体

　　2. 密度（g/mL,25/25℃）：1.042

　　3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：不确定

　　4. 熔点（ºC）：-20

　　5. 沸点（ºC,常压）：225

　　6. 沸点（ºC,0.13kPa）：169~170

　　7. 折射率（25ºC）：1.4431

　　8. 闪点（ºC,开口）：182

　　9. 黏度（mPa·s,25ºC）：31.9

　　10. 燃点（ºC）：368

　　11. 溶解度（%,25ºC,水）：<0.002

　　12. 饱和蒸气压（kPa,60ºC）：不确定

　　13. 燃烧热（KJ/mol）：不确定

　　14. 临界温度（ºC）：不确定

　　15. 临界压力（KPa）：不确定

　　16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：不确定

　　17. 爆炸上限（%,V/V）：不确定

　　18. 爆炸下限（%,V/V）：不确定

　　19. 溶解性：不溶于水，溶于甲醇、丙酮、四氯化碳、冰醋酸、蓖麻油、矿物油等有机溶剂。

存储方法

　　应储存在室内通风干燥处，避免火源。按易燃化学品规定储运。

合成方法

　　1.柠檬酸和正丁醇(投料比1∶1)在硫酸(投料量为柠檬酸和正丁醇总质量的0.3%)的作用下，于150℃回流4～5h，当反应物的酸值降至1mgKOH/g以下时，即为酯化终点。产物经活性炭脱色、过滤、中和、水洗、减压蒸馏，釜液即为成品。

　　精制方法：含有游离的酸和醇等杂质。精制时用无水碳酸钾或硫酸钠干燥后减压精馏。

　　2.制法：

　　于1L圆底烧瓶中加入柠檬酸（2）315g（1.0mol），正丁醇500g（6.7mol），1.5mL浓硫酸。装上60cm的分馏柱和分水器，加热反应脱水，约4h脱水115～120mL，反应液温度达到130℃。继续加热至反应液温度155℃，并回收丁醇。而后冷至50℃，分批加入固体碳酸钠4g，中和硫酸，直至pH5～6。放置过夜，过滤，减压蒸馏，收集198～200℃/0.8～0.9kPa的馏分，得产品（1）460g，收率85%。[1]

主要用途

　　本品适用于聚氯乙烯、氯化烯共聚物、纤维素树脂的增塑剂。相容性好，增塑效率高；耐寒、耐光、耐水性优良；挥发性小、无毒、有抗霉性。也可用作食品包装和医疗卫生制品、儿童玩具的塑料增塑剂。 本品为聚氯乙烯和各种纤维素树脂的增塑剂。无毒。相容性好，增塑效率高。耐寒、耐光、耐水性优良。挥发性小。可用作食品包装材料和医疗卫生制品。电绝缘性能较差。用作硝酸纤维素及醋酸纤维素涂料的增塑剂，能增加涂膜的耐油性能，附着力好。还用作蛋白质溶液的消泡剂、防锈剂等。

系统编号

　　CAS号：77-94-1

　　MDL号：MFCD00027217

　　EINECS号：201-071-2

　　RTECS号：TZ8608000

　　BRN号：1806072

　　PubChem号：24856617

毒理学数据

　　1、急性毒性：小鼠腹腔LD50：2900 mg/kg；

　　2、其他多剂量毒性数据：小鼠腹腔LD50： 8120mg/kg/14D-I

　　3、毒性低，用含5%的柠檬酸三丁酯的饲料喂养大鼠6周，对生长无影响。大鼠经口LD50：>30mL/kg，猫经口LD50：>50mL/kg。

分子结构数据

　　1、 摩尔折射率：92.26

　　2、 摩尔体积（m3/mol）：333.6

　　3、 等张比容（90.2K）：834.2

　　4、 表面张力（dyne/cm）：39.0

　　5、 极化率（10-24cm3）：36.57

计算化学数据

　　1、 疏水参数计算参考值（XlogP）：2.7

　　2、 氢键供体数量：1

　　3、 氢键受体数量：7

　　4、 可旋转化学键数量：17

　　5、 拓扑分子极性表面积（TPSA）：99.1

　　6、 重原子数量：25

　　7、 表面电荷：0

　　8、 复杂度：382

　　9、 同位素原子数量：0

　　10、 确定原子立构中心数量：0

　　11、 不确定原子立构中心数量：0

　　12、 确定化学键立构中心数量：0

　　13、 不确定化学键立构中心数量：0

　　14、 共价键单元数量：1

性质与稳定性

　　溶于多数有机溶剂。本品挥发性小，与树脂的相容性好，增塑效果高。可赋于制品良好的耐寒性、耐水性和抗霉性。

　　化学性质：具有一般酯的化学性质，但较稳定，150℃加热1小时只有0.1%的柠檬酸游离出来。在苛性碱存在下能发生水解。

同分异构

　　化学上，丁醇有四种同分异构体——正丁醇、异丁醇、仲丁醇、叔丁醇，相应的柠檬酸三丁酯就有四种异构体——柠檬酸三正丁酯、柠檬酸三异丁酯、柠檬酸三仲丁酯和柠檬酸三叔丁酯。工业上，作为增塑剂性能最优良的是柠檬酸三正丁酯，其次是柠檬酸三异丁酯，鲜见柠檬酸三仲丁酯。