敌百虫学名O,O-二甲基-(2,2,2-三氯-1-羟基乙基)膦酸酯，

中文别名:敌百虫可溶性粉剂;敌百虫兽用;敌百虫原粉;二甲基-(2,2,2-三氯-1-羟基乙基)磷酸酯;精制敌百虫

一种有机磷杀虫剂。工业产品为白色固体,纯品熔点83~84℃，能溶于水和有机溶剂，性质较稳定，但遇碱则水解成敌敌畏,急性毒性LD50值:大白鼠经口为560~630mg/kg。

敌百虫属于有机磷农药磷酸酯类型的一种。磷酸分子中羟基被有机集团置换形成磷碳键的化合物成为磷酸，磷酸被酯化即为磷酸酯。每日允许摄入量为0.01mg/(kg.d)成为有机磷农药在碱性条件下易分解而失去毒性，在酸性及中性溶液中较稳定，但敌百虫在碱性条件下分解的产物敌敌畏，其毒性增大了10倍。其毒性以急性中毒为主，慢性中毒较小。

• 中文名 敌百虫
• 化学式 C₄H₈Cl₃O₄P
• CAS登录号 52-68-6
• 熔点 83~84
• 别称 0,0-二甲基-膦酸酯

分子结构

敌百虫分子结构

基本信息

　　中文名称:敌百虫

　　英文名称:Trichlorphon,powder

　　中文别名:敌百虫可溶性粉剂;敌百虫兽用;敌百虫原粉;二甲基-(2,2,2-三氯-1-羟基乙基)磷酸酯;精制敌百虫;敌百虫;O,O-二甲基-(2,2,2-三氯-1-羟基乙基)磷酸酯;O,O-二甲基-（2,2,2-三氯-1-羟基乙基）膦酸酯

敌百虫

　　英文别名:((2,2,2-trichloro-1-hydroxyethyl)dimethylphosphonate); (1-Hydroxy-2,2,2-trichloroethyl)phosphonic acid, dimethyl ester; (1-hydroxy-2,2,2-trichloroethyl)-phosphonicacidimethylester; (2,2,2-Trichloro-1-hydroxyethyl)phosphonate, dimethyl ester; (2,2,2-trichloro-1-hydroxyethyl)-phosphonicacidimethylester; [(2,2,2-Trichloro-1-hydroxyethyl) dimethylphosphonate]; 1-Hydroxy-2,2,2-trichloro-ethyle phosphonate de dimethyle; 1-hydroxy-2,2,2-trichloro-ethylephosphonatededimethyle; Trichlorfon; dimethyl (2,2,2-trichloro-1-hydroxyethyl)phosphonate; dimethyl [(1R)-2,2,2-trichloro-1-hydroxyethyl]phosphonate; dimethyl [(1S)-2,2,2-trichloro-1-hydroxyethyl]phosphonate; Trichlorphon

　　CAS号:52-68-6

　　分子式:C4H8Cl3O4P

　　分子量:257.4367

物性数据

　　1.性状：纯品为白色结晶，有醛类气味。[1]

　　2.熔点（℃）：83~84[2] 

　　3.沸点（℃）：100（13.3Pa）[3]

　　4.相对密度（水=1）：1.73[4]

　　5.饱和蒸气压（kPa）：13.33（100℃）[5]

　　6.辛醇/水分配系数：0.51[6]

　　7.溶解性：溶于水、氯仿，不溶于汽油。[7]

存储方法

　　储存注意事项[22]储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。包装密封。应与氧化剂、碱类分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。

合成方法

　　1.由甲醇与三氯乙醛混合生成半缩醛，然后在低温下，三氯化磷与甲醇反应得到亚磷酸二甲酯，在较高的温度下，三氯乙醛与亚磷酸二甲酯发生缩合反应，生成敌百虫。

　　2.首先使甲醇与三氯乙醛混合生成半缩醛（并含少量缩醛）。然后在较低温度下，三氯化磷与甲醇反应生成亚磷酸二甲酯（游离甲醇或半缩醛及缩醛中的甲醇都极易与三氯化磷反应），及时排除HCl和CH3Cl。最后，在较高的温度下，三氯乙醛与亚磷酸二甲酯发生缩合反应，生成敌百虫。在连续操作中控制甲醇和三氯乙醛略大于理论量，质量比为三氯化磷∶甲醇∶三氯乙醛＝1∶（0.73～0.78）∶（1.12～1.18）；酯化温度为40～50℃，停留时间10min；脱酸液的液相温度80℃，缩合温度90～95℃，停留时间40～50min；脱回流液温度先95～105℃，后＜120℃。敌百虫生产也可采用一步合成分段进行的办法。即一次投料，在低温下生成亚磷酸二甲酯，不经分离，在高温下直接生成敌百虫。酯化阶段三氯乙醛和甲醇混合，温度不超过50℃，冷却至5℃以下，加入三氯化磷，排出氯化氢和氯甲烷回收处理。缩合阶段酯化液经甩盘进一步脱出氯化氢后，进入反应罐，温度80～120℃，即生成敌百虫。

主要用途

　　1.用作杀虫剂。适用于水稻、麦类、蔬菜、茶树、果树、桑树、棉花等作物上的咀嚼式口器害虫，及家畜寄生虫、卫生害虫的防治。2.一种有机磷杀虫剂。高效、低毒、低残留、广谱性杀虫剂，以胃毒作用为主，兼有触杀作用，也有渗透活性。农业上应用范围很广，用于防治菜青虫、棉叶跳虫、桑野蚕、桑黄、象鼻虫、果树叶蜂、果蝇等多种害虫。精制敌百虫可用于防治猪、牛、马、骡牲畜体内外寄生虫，对家庭和环境卫生害虫均有效。可用于治疗血吸虫病，畜牧上是一种很好的多效驱虫剂。敌百虫具有触杀和胃毒作用、渗透活性。原粉可加工成粉剂、可湿性粉剂、可溶性粉剂和乳剂等各种剂型使用，也可直接配制水溶液或制成毒饵，用于防治咀嚼式口器和刺吸式口器的农、林、园艺害虫，地下害虫等。3.用作杀虫剂。[23]

安全信息

风险术语

　　R22:Harmful if swallowed. 吞食有害。

　　R43:May cause sensitization by skin contact. 与皮肤接触可能致敏。

　　R50/53:Very toxic to aquatic organisms, may cause long-term adverse effects in the aquatic environment.对水生生物有极高毒性，可能对水体环境产生长期不良影响。

安全术语

　　S2:Keep out of the reach of children. 避免儿童触及。

　　S24:Avoid contact with skin. 避免皮肤接触。

　　S37:Wear suitable gloves. 戴适当手套。

　　S60:This material and its container must be disposed of as hazardous waste. 该物质及其容器须作为危险性废料处置。

　　S61:Avoid release to the environment. Refer to special instructions / safety data sheets. 　避免释放至环境中。参考特别说明/安全数据说明书。

系统编号

　　CAS号：52-68-6

　　MDL号：MFCD00055272

　　EINECS号：200-149-3

　　RTECS号：TA0700000

　　BRN号：1709434

　　PubChem号：24899252

毒理学数据

　　1.急性毒性[8]

　　LD50：400~900mg/kg（大鼠经口）；500mg/kg（兔经皮）

　　2.刺激性[9] 家兔经眼：120mg（6d，间歇），轻度刺激。

　　3.致突变性[10] 微生物致突变性：鼠伤寒沙门菌3400nmol/皿。哺乳动物体细胞突变性：小鼠淋巴细胞80mg/L。姐妹染色单体交换：仓鼠肺20mg/L。程序外DNA合成：人成纤维细胞100mg/L。细胞遗传学分析：人白细胞40mg/L。

　　4.致畸性[11] 大鼠孕后6~15d经口给予最低中毒剂量（TDLo）1450mg/kg，致中枢神经系统、颅面部（包括鼻、舌）和肌肉骨骼系统发育畸形。小鼠孕后7~16d经口给予最低中毒剂量（TDLo）3g/kg，致泌尿生殖系统发育畸形。

　　5.致癌性[12] IARC致癌性评论：G3，对人及动物致癌性证据不足。

　　6.其他[13] 大鼠经口最低中毒剂量（TDLo）：1450mg/kg（孕6~15d），致中枢神经系统发育、颅面发育、肌肉骨骼发育异常。

分子结构数据

　　1、摩尔折射率：46.95

　　2、摩尔体积（m3/mol）：163.5

　　3、等张比容(90.2K)：427.2

　　4、表面张力(dyne/cm)：46.6

　　5、极化率(10-24cm3)：18.61

计算化学数据

　　1、疏水参数计算参考值（XlogP）：0.5

　　2、氢键供体数量：1

　　3、氢键受体数量：4

　　4、可旋转化学键数量：3

　　5、互变异构体数量：

　　6、拓扑分子极性表面积（TPSA）：55.8

　　7、重原子数量：12

　　8、表面电荷：0

　　9、复杂度：183

　　10、同位素原子数量：0

　　11、确定原子立构中心数量：0

　　12、不确定原子立构中心数量：1

　　13、确定化学键立构中心数量：0

　　14、不确定化学键立构中心数量：0

　　15、共价键单元数量：1

生态学数据

　　1.生态毒性[14]

　　LC50：1.4mg/L（96h）（虹鳟鱼）；0.94mg/L（96h）（蓝鳃太阳鱼）

　　EC50：0.00018mg/L（48h）（水蚤）

　　2.生物降解性[15]

　　好氧生物降解（h）：24~1080

　　厌氧生物降解（h）：96~4320

　　3.非生物降解性[16]

　　光解最大光吸收（nm）：＜200

　　空气中光氧化半衰期（h）：1~101

　　一级水解半衰期（h）：68

性质与稳定性

　　1.易水解和脱氯化氢反应，加热，>pH6时分解迅速，光解缓慢。被碱很快地转化成敌敌畏，22℃ 水解时，半衰期随pH值增 加而缩短。

　　2.稳定性[17] 稳定

　　3.禁配物[18] 强氧化剂、强碱

　　4.避免接触的条件[19] 受热

　　5.聚合危害[20] 不聚合

　　6.分解产物[21] 氯化氢、氧化磷