异喹啉
又称苯并吡啶，无色结晶，能与多种有机溶剂混溶，溶于稀酸;具吸水性，碱性较喹啉强;有类似茴香油和苯甲醚气味。
- 中文名 异喹啉
- 外文名 Isoquinoline
- 熔 点 26-28°C
- 闪 点 107°C
- cas 119-65-3
分子结构
基本信息
中文名称:异喹啉
英文名称:Isoquinoline
别名:杀虫丹 乙硫甲威 乙硫甲威颗粒剂 除蚜威 蔬蚜威 2-[(乙硫基)甲基]苯基甲基氨基甲酸酯 2-(乙硫甲基)苯基N-甲基氨基甲酸酯 灭扑散
更多名称:2-[(Ethylsulfanyl)methyl]phenyl methylcarbamate
MDL：MFCD00006898
CAS号:119-65-3
分子式:C9H7N
分子量:129.1586
物性数据
1. 性状：无色片状结晶或液体，具吸水性，碱性较喹啉强。有类似茴香油和苯甲醚气味。
2. 密度（g/mL,30/4℃）：1.09101
3. 熔点（ºC）：26.48
4. 沸点（ºC,常压）：243.24
5. 沸点（ºC,99.1KPa）：242.2
6. 折射率（30ºC）：1.62078
7. 黏度（mPa·s,30ºC）：3.2528
8. 闪点（ºC,闭口）：>107
9. 熔化热（KJ/mol）：5.61
10. 燃烧热（KJ/mol）：4702
11. 生成热（KJ/mol,液体,31ºC）：145.18
12. 比热容（KJ/(kg·K) ,31ºC,定压）：1.47
13. 临界温度（ºC）：530
14. 蒸气压（kPa,63.5ºC）：0.13
15. 体膨胀系数（K-1,30ºC）：0.000722
16. 溶解性：能与醇、醚、苯、四氯化碳、乙酸苯酯、茚、氧茚等混溶。80℃时能与萘以任意比例混溶。
存储方法
储存于阴凉、通风的库房。远离火种，水源。应与氧化剂分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。
合成方法
含喹啉83%、异喹啉15%、甲基喹啉2%的粗喹啉可以作为异喹啉的资源，但一般是在切取237.5-239.5℃的粗喹啉馏分段后，继续切取243-246℃的馏分段，作为提取异喹啉的原料。此馏分段在以盐酸化物形态部分地分离出2-甲基喹啉13-28%、喹啉约3.9%。将异喹啉馏分在酒精溶液中与98%硫酸于35%℃反应生成异喹啉磺酸盐，冷却时，异喹啉磺酸盐比它的同系物磺酸盐先结晶析出。过滤后，用85%的乙醇进行重结晶，再用20%氨水分解，生成的油层用水洗涤后精馏切取242-243℃馏分，则得纯度大于95%的异喹啉。
精制方法：将含量约40%的馏分加入硝酸镉，收集生成的沉淀。用硝酸镉苯的混合液洗涤，水蒸气蒸馏处理后用30%氢氧化钠溶液分解，将游离出的油分进行水蒸气蒸馏即得纯品。收率73.0%～74.9%，熔点23.7～25℃。此外，也可用5A型分子筛或无水硫酸钠干燥后减压分馏的方法精制。
主要用途
用于农药、医药、橡胶促进剂、彩色影片增感剂、染料等产品的生产。用作医药、染料、杀虫剂、阴离子交换树脂等的原料，铁的防腐剂，可溶性酚醛树脂的固化剂等。与金属形成的加成化合物可用于镍、镉的定量测定和贵金属的定性测定。在苯甲酰化反应和α烯烃的聚合反应中，异喹啉亦可作催化剂使用。
安全信息
风险术语
R22:Harmful if swallowed. 吞食有害。
R24:Toxic in contact with skin. 与皮肤接触有毒。
R38:Irritating to skin. 刺激皮肤。
安全术语
S36/37/39:Wear suitable protective clothing, gloves and eye/face protection.穿戴适当的防护服、手套和护目镜或面具。
S45:In case of accident or if you feel unwell, seek medical advice immediately (show the label whenever possible.) 若发生事故或感不适，立即就医(可能的话，出示其标签)。
系统编号
CAS号：119-65-3
MDL号：MFCD00006898
EINECS号：204-341-8
RTECS号：NW6825000
BRN号：107549
毒理学数据
1、急性毒性：大鼠经口LD50：360mg/kg；兔子经皮LD50：180mg/kg
2、毒性比喹啉强，且有杀菌性。动物试验证明对肝脏有损害。
分子结构数据
1、 摩尔折射率：42.18
2、 摩尔体积（m3/mol）：116.7
3、 等张比容（90.2K）：305.2
4、 表面张力（dyne/cm）：46.6
5、 极化率（10-24cm3）：16.72
计算化学数据
1、 疏水参数计算参考值（XlogP）：2.1
2、 氢键供体数量：0
3、 氢键受体数量：1
4、 可旋转化学键数量：0
5、 互变异构体数量：
6、 拓扑分子极性表面积（TPSA）：12.9
7、 重原子数量：10
8、 表面电荷：0
9、 复杂度：111
10、 同位素原子数量：0
11、 确定原子立构中心数量：0
12、 不确定原子立构中心数量：0
13、 确定化学键立构中心数量：0
14、 不确定化学键立构中心数量：0
15、 共价键单元数量：1
生态学数据
对水有轻微的危害。
性质与稳定性
避免与强氧化剂接触。
化学性质：异喹啉的碱性比喹啉稍强(pKa 5.14)。溶于稀酸成盐，其苦味酸盐的熔点224～225℃。与卤代烷等反应生成季铵盐。用高锰酸氧化时生成吡啶3,4-二羧酸和苯二甲酸。异喹啉用混酸硝化时，在5位和8位发生取代。直接溴化时在4位发生取代。将异喹啉与三氯化铝生成的加成化合物进行溴化时，在第五位发生取代。