巯基乙酸(Mercapto acetic acid)是一种有机酸，化学式是C2H4O2S。有毒，无色透明液体，有强烈刺激性气味。与水混溶，可混溶于乙醇、乙醚，溶于普通溶剂。巯基乙酸在空气中迅速氧化，遇明火、高热能燃烧并放出有剧毒的硫化氢气体，是二级有机酸性腐蚀物品。

巯基乙酸用于制作环氧树脂，双酚A的催化剂，是日用化妆品冷烫精及脱毛剂的主要原料，还可用于聚氯乙烯上水管道、水泵等产品的加工，食品包装，食品加工厂的设备管道。巯基乙酸也是检定铁、钼、铅、锡等的敏感试剂。

• 中文名称 巯基乙酸
• 外文名称 thioglycolic acid
• 别名 硫醇醋酸、巯基醋酸、乙硫醇酸
• 化学式 C2H4O2S
• 分子量 92.12

性质与稳定性

　　1. 在空气中迅速氧化，少量铜、铁、锰离子的存在能加速氧化过程。浓度小于70%(重量)的巯基乙酸水溶液,在室温下贮存是稳定的。在高浓度时，则会生成一定量的各种自酯化物。遇明火、高热能燃烧并放出有剧毒的硫化氢气体。

　　2.稳定性 稳定

　　3.禁配物 强氧化剂

　　4.避免接触的条件 受热

　　5.聚合危害 不聚合

　　6.分解产物 硫化物

分子结构数据

　　1、摩尔折射率:20.77

　　2、摩尔体积(ml/mol):70.2

　　3、等张比容(90.2K):185.3

　　4、表面张力(dyne/cm):48.5

　　5、介电常数:无可用的

　　6、极化率(10-24cm3):8.23

　　7、单一同位素质量:91.993199 Da

　　8、标称质量:92 Da

　　9、平均质量:92.117 Da

计算化学数据

　　1、疏水参数计算参考值(XlogP):0.1

　　2、氢键供体数量:2

　　3、氢键受体数量:3

　　4、可旋转化学键数量:1

　　5、互变异构体数量:无

　　6、拓扑分子极性表面积(TPSA):38.3

　　7、重原子数量:5

　　8、表面电荷:0

　　9、复杂度:42.9

　　10、同位素原子数量:0

　　11、确定原子立构中心数量:0

　　12、不确定原子立构中心数量:0

　　13、确定化学键立构中心数量:0

　　14、不确定化学键立构中心数量:0

　　15、共价键单元数量:1

主要危害

健康危害

　　侵入途径:吸入、食入、经由皮肤吸收。

　　健康危害:本品的毒作用，可能是其与某些酶的巯基的特殊作用有关，本品有强烈的刺激性。眼接触可致严重损害，导致永久性失明。可致皮肤灼伤;对皮肤有致敏性，引起过敏性皮炎。能经皮肤吸收引起中毒，动物皮肤贴敷本品10%溶液<5mL/kg即引起死亡。

毒理学

　　毒性:属高毒类。其毒作用可能是与某些酶的巯基特殊作用有关。

　　急性毒性:LD50<50mg/kg(大鼠经口);250mg/kg(小鼠经口)

　　危险特性:遇明火、高热或与氧化剂接触，有引起燃烧爆炸的危险。受热分解产生有毒的硫化物烟气。具有较强的腐蚀性。

　　燃烧(分解)产物:一氧化碳、二氧化碳、硫化物。

生态学

　　1.生态毒性 暂无资料

　　2.生物降解性 MITI-I测试，初始浓度100ppm，污泥浓度30ppm，4周后降解100%。

　　3.非生物降解性 空气中，当羟基自由基浓度为5.00×105个/cm3时，降解半衰期为10h(理论)。

监测方法

　　用碘-聚乙烯吡咯烷酮容量测定有机化合物:I直接测定[刊，西班牙]/Hernandez Mendez J.;Gonzalez Perez C.，Espada Saenz-Torre M.//Stud.Chem.Univ.Salamanca.-1984，(9).-57~64 《分析化学文摘》1987.8

环境标准

　　前苏联 车间空气中有害物质的最高容许浓度0.1mg/m3[皮]

应急处理

泄漏后处理

　　迅速撤离泄漏污染区人员至安全区，并进行隔离，严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器，穿防酸碱工作服。不要直接接触泄漏物，尽可能切断泄漏源，防止进入下水道、排洪沟等限制性空间。小量泄漏:用砂土或其它不燃材料吸附或吸收。也可以用大量水冲洗，洗水稀释后放入废水系统。大量泄漏:构筑围堤或挖坑收容;用泡沫覆盖，降低蒸气灾害。用泵转移至槽车或专用收集器内，回收或运至废物处理场所处置。

防护措施

　　呼吸系统防护:可能接触其蒸气时，应该佩戴自吸过滤式防毒面具(半面罩)。紧急事态抢救或撤离时，建议佩戴自给式呼吸器。

　　眼睛防护:戴化学安全防护眼镜。

　　防护服:穿防酸碱工作服。

　　手防护:戴橡胶耐酸碱手套。

　　其它:工作场所禁止吸烟、进食和饮水，饭前要洗手。工作毕，淋浴更衣。单独存放被毒物污染的衣服，洗后备用。保持良好的卫生习惯。

急救措施

　　皮肤接触:脱去被污染的衣着，用大量流动清水冲洗，至少15分钟。就医。

　　眼睛接触:立即提起眼睑，用大量流动清水或生理盐水彻底冲洗至少15分钟。就医。

　　吸入:迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。

　　食入:误服者用水漱口，洗胃。给饮牛奶或蛋清。就医。

　　灭火方法:灭火剂:雾状水、泡沫、砂土。

贮存方法

　　储存注意事项 储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。保持容器密封。应与氧化剂分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

主要用途

　　1.用于制作环氧树脂，双酚A的催化剂，是日用化妆品冷烫精及脱毛剂的主要原料，也可用作合成PVC透明塑料和有机锑，有机锡的热稳定剂的基础原料。其试剂产品是检验铁，钼，银，锡等金属离子的灵敏试剂。选矿上为硫化铜及硫化铁矿物的抑制剂。在石油化学工业和铁路部门，用于设备及铁轨的清洗除锈。

　　TGA既具羟酸的反应特征，又具巯基的反应特征，其中最重要的反应是与二硫化物之间的反应。特别是碱性条件下与头发中的胱氨酸反应，切断胱氨酸的(-S-S-)键，生成易于卷曲的半胱氨酸。是生产硫甲丙脯(卡普托利)、生物素、硫锌酸、二硫基丁二酸钠等医药品的中间体，也是合成半胱氨酸、荷尔蒙化剂、工业消毒剂及合成硫酸的重要原料。

　　2.其铵盐和钠盐主要用作卷发剂、钙盐可用做脱毛剂、聚氯乙烯低毒或无毒稳定剂、聚合反应的引发剂、加速剂及链转移剂、金属表面处理剂。此外，巯基乙酸是检定铁、钼、铝、锡等的敏感试剂;也可作为聚丙烯加工成型时的结晶成核剂以及涂料、纤维的改性剂、毛毯速理剂。聚氯乙烯、橡胶的稳定剂原料、冷烫发用药剂、医药中间体。

　　3.用作光度法测定钼、铼和铁等的显色剂，并用作配合掩蔽剂。其盐还用于配制卷发冷烫剂和脱毛剂。

　　4.脱毛剂。巯基乙酸盐在较强碱性下，涂在皮肤上能进行快速脱毛。巯基乙酸可用于美容、临床手术前及动物实验时的脱毛。最常用的是巯基乙酸的钙盐，最适宜ph值为11.5~12。最低有效含量为:5%巯基乙酸，7%钙盐。

　　5.金属表面处理剂。添加极少量的巯基乙酸即能改进金属清洗剂和浸渍液的清洗效果，并能抑制被处理金属表面的腐蚀，故常用于金属的精密加工中的防锈剂。这种效果在很广泛的ph值范围内均很显著。含巯基乙酸的多组分清洗-防锈液可用于汽车冷却系统的清洗，ph值为10.6。巯基乙酸的十六烷基酯可抛光或清洗银制品，不会使银器表面失去光泽。

　　6.聚氧乙烯低毒或无毒稳定剂。巯基乙酸辛锡酸、甲锡酯、辛酯、2-乙基己酯、甲氧基丁酯、乙氧基乙酯等具有低毒与无毒性，经美国食品与药物管理局批准，上述酯类可作为低毒无毒稳定剂。可用于聚氯乙烯上水管道、水泵等产品的加工，食品包装，食品加工厂的设备管道，亦可用于化妆品厂及制药厂，且这类稳定剂使产品透明性和热稳定性均有提高。此外，本品是检定铁、钼、铅、锡等的敏感试剂。还可用作纤维改性剂、毛毯整理剂。

　　7.用作测定铁的试剂及稳定剂，用于药水、烫发水制造等。

　　8.作为石油勘探缓蚀剂。巯基乙酸可以一种嗅盐完井液的优良缓蚀剂，在石油勘探钻探高压井时，为了保护油气层，减少对地层的伤害，需使用溴化物的无固相完井液，这些盐的浓溶液具有很强的腐蚀性，并且随温度的升高腐蚀性加剧。在高温下抑制盐水腐蚀的缓蚀剂只有含硫化合物，巯基乙酸盐在一定温度下与金属发生化学反应，形成一层致密的FeS保护膜，起到了缓蚀作用。

合成方法

　　1.由无机或有机含硫化合物与一氯乙酸的钠、钾盐反应则得。如:一氯乙酸与硫化钠、硫磺反应生成二硫二乙酸，然后用锌和酸还原;或硫代氨基甲酸酯与一氯乙酸反应，其产物经水解制得;一氯乙酸与硫脲反应，生成异硫脲代乙酸，然后用氢氧化钡转化沉淀，再用硫酸酸化制成巯基乙酸水溶液，经蒸发可制得60%-70%溶液，收率70%以上。

　　2.在温度不超过25℃下，将碳酸钠溶液加到氯乙酸中至ph值7~8，然后加入硫脲反应，生成乙酸脲，所得乙酸硫脲在保温78~80℃下与氢氧化钠反应2h，反应结束后冷却至40℃，加入浓盐酸至ph值为3，再用乙醚萃取，萃取所得乙醚层加入活性炭充分搅拌后过滤，滤液加锌粉后减压精馏，即得纯品硫代乙醇酸。

　　3.搅拌下将16%的氯乙酸水溶液与15%的硫氢化钾水溶液混合，ClCH2COOH∶KHS=1∶ 2( 摩尔比) 。加热，加入与氯乙酸相同物质量的氯化钡饱和溶液，然后加入25%的浓氨水，搅拌均匀后，静置，过滤，滤液中加入等体积的浓盐酸，再用乙醚萃取，蒸馏除去乙醚，最后，在2000Pa蒸馏，收集104~106℃馏分，即得成品硫代乙醇酸。

　　4.硫氢化钠和氯乙酸在硫化氢和氮气的作用下制得。

　　5.氯乙酸、硫代硫酸钠与氢氧化钠合成，然后经酸解、萃取、蒸馏得到成品。

合成路线