对羟基肉桂酸
- 中文名 对羟基肉桂酸
- 外文名 p-Hydroxycinnamic acid
- 分子式 C9H8O3
- 分子量 164.158
分子结构
分子结构图 基本信息
中文名称:对羟基肉桂酸
英文名称:p-Hydroxycinnamic acid
中文别名:4-羟基肉桂酸;对香豆酸;对羟基苯基丙烯酸;3-(4-羟基苯基)-2-丙烯酸;反式-4-羟基桂皮酸;反式-4-羟基肉桂酸;对羟基苯丙烯酸
英文别名:(2E)-3-(4-hydroxyphenyl)prop-2-enoic acid; 4-hydroxycinnamic acid; 3-(4-Hydroxyphenyl)acrylic acid; p-Hydroxy-cinnamic acid; p-Coumaric acid; 3-(4-Hydroxyphenyl)-2-propenoic acid; 2-(4-hydroxyphenyl)prop-2-enoic acid
CAS号:501-98-4
分子式:C9H8O3
分子量:164.158
SMILES：OC(=O)C=Cc1ccc(cc1)O
物性数据
1. 性状：白色粉末
2. 密度（g/ m3,25/4℃）：1.329
3. 相对蒸汽密度（g/cm3,空气=1）：5.7
4. 熔点（ºC）：214
5. 沸点（ºC,常压）：330
6. 沸点（ºC,5.2kPa）：未确定
7. 折射率(n20D)：1.66
8. 闪点（ºC）：177.3
9. 比旋光度（º）：未确定
10. 自燃点或引燃温度（ºC）：未确定
11. 蒸气压（kPa,25ºC）：未确定
12. 饱和蒸气压（kPa,60ºC）：未确定
13. 燃烧热（KJ/mol）：未确定
14. 临界温度（ºC）：未确定
15. 临界压力（KPa）：未确定
16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：1.54
17. 爆炸上限（%,V/V）：未确定
18. 爆炸下限（%,V/V）：未确定
19. 溶解性：溶于水
存储方法
密封保存，放置在通风，干燥的环境中
合成方法
1.其制备方法是以乙酰水杨酰氯为原料，在氯化镁存在下，在乙腈溶剂中与丙二酸二乙酯反应，再加入三乙胺，在0℃反应1h，得到(2-乙酰氧基苯甲酰基)丙二酸二乙酯生成物，然后在氢氧化钾/甲醇溶液中加热至50℃，反应3h，环合而得到产品。2.也可以用乙酰乙酸乙酯为原料，在氢氧化钠存在下，在异丁基甲基酮溶剂中与乙酰水杨酰氯于15～20℃反应3.5 h，得到2-(2-羟基苯甲酰基)乙酰乙酸钠盐，该反应产物与盐酸在25～30℃反应30min，得到3-乙酰基-4-羟基香豆素，再在浓硫酸下，在90～95℃加热4h而得到产品。3.还可以用2-羟基苯乙酮为原料，在碳酸钾存在下，在高压釜中通入5.88MPa二氧化碳，在室温下通15h，然后在60℃保持15h，先生成2-羟基苯-3-氧丙酸，再环合成产品。
4.烟草：OR，41；FC，54；OR，44；BU，26。
主要用途
4-羟基香豆素是抗凝血剂杀鼠剂杀鼠灵、杀鼠醚、溴敌隆、溴鼠灵、鼠得克、氟鼠灵、噻鼠灵、克鼠灵等的中间体，也可以在医药上制抗血凝药双香豆素乙酯、酮苄香豆素等。用作医药与香料工业中间体
安全信息
风险术语
R36/37/38:Irritating to eyes, respiratory system and skin. 刺激眼睛、呼吸系统和皮肤。;
安全术语
S22:Do not breathe dust. 切勿吸入粉尘。
S26:In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.不慎与眼睛接触后，请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。
S36/37/39:Wear suitable protective clothing, gloves and eye/face protection.穿戴适当的防护服、手套和护目镜或面具。
系统编号
CAS号：501-98-4
MDL号：MFCD00004399
EINECS号：231-000-0
RTECS号：GD9095000
BRN号：2207383
PubChem号：24855072
毒理学数据
1、急性毒性：小鼠经口LD50：2850g/kg，行为-嗜睡（普通抑郁活动），呼吸抑制；
小鼠经腹腔LD50：1160mg/kg，行为-嗜睡（普通抑郁活动），呼吸抑制；
分子结构数据
1、 摩尔折射率：45.58
2、 摩尔体积（m3/mol）：123.4
3、 等张比容（90.2K）：347.0
4、 表面张力（dyne/cm）：62.4
5、 极化率（10-24cm3）：18.07
计算化学数据
1、 疏水参数计算参考值（XlogP）：1.5
2、 氢键供体数量：2
3、 氢键受体数量：3
4、 可旋转化学键数量：2
5、 互变异构体数量：2
6、 拓扑分子极性表面积（TPSA）：57.5
7、 重原子数量：12
8、 表面电荷：0
9、 复杂度：178
10、 同位素原子数量：0
11、 确定原子立构中心数量：0
12、 不确定原子立构中心数量：0
13、 确定化学键立构中心数量：1
14、 不确定化学键立构中心数量：0
15、 共价键单元数量：1
生态学数据
该物质对环境可能有危害，对水体应给予特别注意。
性质与稳定性
1. 按规格使用和贮存，不会发生分解，避免与氧化物接触。
2. 存在于烤烟烟叶、白肋烟烟叶、香料烟烟叶、烟气中。