对硝基苯甲酰氯
对硝基苯甲酰氯，又名4-硝基苯甲酰氯，分子式是C7H4ClNO3，分子量为185.5646，CAS登记号为122-04-3，亮黄色针状结晶，主要用于合成头孢唑啉(Cephazolin) 、普鲁卡因和叶酸等。
- 中文名 对硝基苯甲酰氯
- 水溶性 遇水及乙醇分解，溶于苯、丙酮和乙醚
- 外观 黄色针状结晶
- 别称 4-硝基苯甲酰氯 对硝基苯甲酰氯
- 分子量 185.56
分子结构
分子结构图 基本信息
中文名称:对硝基苯甲酰氯
英文名称:4-Nitrobenzoyl chloride
中文别名:氯化对硝基苯甲酰;硝酰;4-硝基苯甲酰氯
英文别名:4-nitrobenzoic acid chloride; p-nitrobenzoyl chloride;
CAS号:122-04-3
分子式:C7H4ClNO3
分子量:185.5646
SMILES：ClC(=O)c1ccc(cc1)[N+](=O)[O-]
物性数据
1. 性状：亮黄色针状结晶,有刺激性气味,易潮解,遇水和醇分解。
2. 熔点（℃）：72~75℃
3. 沸点（ºC）：205℃/14kPa，154℃/1.5kPa
4. 溶解性：溶于醚
存储方法
1、贮存
密封、干燥包装存放。
合成方法
1.以对硝基苯甲酸为原料，用氯化亚砜或三氯氧磷或光气进行氯化都可以制得该品。将对硝基苯甲酸和三氯氧磷加热回流24h，减压回收三氯氧磷，即生成对硝基苯甲酰氯。或将对硝基苯甲酸和氯化亚砜加热至90℃，回流30-40h，然后冷却析出对硝基本甲酰氯结晶。收率90%。将光气通入熔融的对硝基苯甲酸，将光气化反应物进行减压蒸馏，也可以获得对硝基苯甲酰氯。
2.将干燥的对硝基苯甲酸与五氯化磷放在油浴中加热，至反应完全后，减压回收三氯氧磷。然后，真空蒸馏将残留物蒸出即为粗品。将粗品熔化后加入四氯化碳，趁热过滤，冷却结晶，即为成品。过程方程式为：
主要用途
1.主要用于合成头孢唑啉(Cephazolin) 、普鲁卡因和叶酸等。也广泛用作染料、农药的中间体。2. 用于醇和酚类检定、染料制造、制药工业，用作彩色显影剂的中间体。
安全信息
风险术语
R34:Causes burns. 引起灼伤。
安全术语
S26:In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.不慎与眼睛接触后，请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。
S36/37/39:Wear suitable protective clothing, gloves and eye/face protection.穿戴适当的防护服、手套和护目镜或面具。
S45:In case of accident or if you feel unwell, seek medical advice immediately (show the label whenever possible.) 若发生事故或感不适，立即就医(可能的话，出示其标签)。
系统编号
CAS号：122-04-3
MDL号：MFCD00007345
EINECS号：204-517-4
RTECS号：DM6651000
BRN号：473192
PubChem号：24886509
毒理学数据
1、急性毒性：大鼠经口LD50:5600mg/kg
小鼠经口LC50:3440mg/kg
兔子经口LD50:4750mg/kg
2、其它多剂量毒性：大鼠经口TDLO：16800mg/kg/30D-I
未知哺乳动物吸入TCLO：11830ug/m3/4H/17W-I
3、生殖毒性：未知哺乳动物（雄，交配前）吸入TCLO：11830ug/m3/4H/16W
4、致突变毒性：沙门氏菌微生物突变测试系统：3ug/plate
分子结构数据
五、分子性质数据：
1、 摩尔折射率：43.04
2、 摩尔体积（m3/mol）：127.6
3、 等张比容（90.2K）：346.5
4、 表面张力（dyne/cm）：54.2
5、 介电常数：
6、 偶极距（10-24cm3）：
7、 极化率：17.06
计算化学数据
1、 疏水参数计算参考值（XlogP）：2.9
2、 氢键供体数量：0
3、 氢键受体数量：3
4、 可旋转化学键数量：1
5、 互变异构体数量：
6、 拓扑分子极性表面积（TPSA）：60.2
7、 重原子数量：12
8、 表面电荷：0
9、 复杂度：193
10、 同位素原子数量：0
11、 确定原子立构中心数量：0
12、 不确定原子立构中心数量：0
13、 确定化学键立构中心数量：0
14、 不确定化学键立构中心数量：0
15、 共价键单元数量：1
性质与稳定性
1.有毒！有腐蚀性，能引起灼伤。
2.对呼吸系统有刺激性。