对甲苯磺酰氯
对甲苯磺酰氯(CAS: 98-59-9 )，中文别名4-甲基苯磺酰氯、对甲苯磺酰氯(PTSC)、对氯化甲苯砜、4-甲苯磺酰氯、甲苯-4-磺酰氯。白色片状结晶。易溶于醇、醚和苯，不溶于水。
- 中文名 对甲苯磺酰氯
- 外文名 4-toluene sulfonyl chloride
- 外观 白色片状结晶
- 沸点 265.3 ℃ at 760 mmHg
- 闪点 128 °C
基本信息
对甲苯磺酰氯（4-甲基磺酰氯，常简写为：TosCl或TsCl）是一种为CH3C6H4SO2Cl的。该化合物为有恶臭味的白色固体，并广泛的应用于化工合成。该化合物属于磺酰氯的衍生物。
物质应用
该化合物的特点是能够转化（ROH）为相应的对甲苯磺酸酯（ROTs），或对甲苯磺酸酯的衍生物（英文：tosylate）：
CH3C6H4SO2Cl + ROH → CH3C6H4SO2OR +
对甲苯磺酸酯可通过氢化锂铝发生裂解反应：
4 CH3C6H4SO2OR + LiAlH4 → LiAl(O3SC6H4CH3)4 + 4 RH
因此，上述两个反应可成为脱去羟基的一种方法。
同样的，对甲苯磺酰氯还可以与胺反应制备：
CH3C6H4SO2Cl + R2NH → CH3C6H4SO2NR2 + HCl
得到的磺酰胺化合物不具碱性，甚至伯胺生成的磺酰胺是显弱酸性的。
制备对甲苯磺酸酯和对甲苯磺酰酰胺时，反应条件都有碱的参与，其作用是缚酸剂。其中碱的选择对于对甲苯磺酰化非常重要，典型的碱包括：碳酸钾、三乙胺和吡啶等等。另外还有一些不太常用的碱，如催化量的三甲基氯化铵和三乙胺反应生成的也是一种高效的碱。
在多肽的合成中，氨基酸被一个个添加到肽链上使得肽链延长，对甲苯磺酰氯可被用来保护这些氨基酸的氨基：
HOOC-CH2-NH2 + Tos-Cl → HOOC-CH2-NH-Tos
氨基被保护的氨基酸的羧基可以在脱水剂（如）的作用下与肽链游离氨基之间脱水，从而形成新的肽键；氨基上的Tos基可以用钠氨还原的方式被除去，重新形成游离的氨基；可以进行下一个肽键的合成，如此循环操作得到整条肽链。故对甲苯磺酰氯在此的作用就是使得氨基钝化，防止相同氨基酸的羧基氨基之间漫无目的地脱水，避免了大量副反应的产生。然而现在在肽链合成方面最常用的氨基保护基是9-芴甲氧羰基（Fmoc）。
理化常数
国标编号 61687CAS号 98-59-9
对甲苯磺酰氯 中文名称 对甲苯磺酰氯
英文名称 4-toluene sulfonyl chloride
别 名 4-甲苯磺酰氯 TsCl
CAS：98-59-9
分子式 C7H7ClO2S；CH3C6H4SO2Cl 外观与性状 白色菱状结晶，有刺激性恶臭
分子量 190.65 蒸汽压 0.13kPa(88℃)
熔 点 71℃ 沸点：145℃/2.0kPa 溶解性 不溶于水，易溶于醇、醚、苯
密 度 稳定性 稳定
危险标记 14(有毒品) 主要用途 用于有机合成，制造染料、糖精等
危害介绍
一、健康危害
侵入途径：吸入、食入、经皮吸收。
健康危害：本品对皮肤和粘膜有刺激性，并引起迟发性深层疱疹和变态反应。长期接触引起头痛、酩酊 感、恶心、呕吐、食欲不振、胃部压迫感和胃肠炎等症状。
二、毒理学资料及环境行为
1.危险特性：遇明火、高热可燃。受高热分解放出有毒的气体。与强氧化剂接触可发生化学反应。
2.燃烧(分解)产物：一氧化碳、二氧化碳、氧化硫、氯化氢。
3.现场应急监测方法
4.实验室监测方法
5.环境标准
6.应急处理处置方法
应急处理
泄漏应急处理
隔离泄漏污染区，限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给式呼吸器，穿一般作业工作服。不要直接接触泄漏物。小量泄漏：用砂土、干燥石灰或苏打灰混合。置于袋中转移至安全场所。大量泄漏：收集回收或运至废物处理场所处置。
防护措施
呼吸系统防护：可能接触其粉尘时，佩戴自吸过滤式防尘口具。紧急事态抢救或撤离时，应该佩戴空气呼吸器。
眼睛防护：戴化学安全防护眼镜。
身体防护：穿防毒物渗透工作服。
手防护：戴橡胶手套。
其它：工作毕，淋浴更衣。单独存放被毒物污染的衣服，洗后备用。保持良好的卫生习惯。
急救措施
皮肤接触：立即脱去被污染的衣着，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。就医。
眼睛接触：提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗。就医。
吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。
食入：饮足量温水，催吐，就医。
灭火方法：灭火剂：干粉、二氧化碳、砂土。禁止用水。
合成方法
甲苯磺化法
甲苯与氯磺酸反应，反应产物经减压蒸馏或冷冻结晶可得产品。
甲苯磺酸钠氯化法
甲苯与浓硫酸反应后用二氯亚砜进行酰氯化，反应产物减压蒸馏可得产品。