对氨基苯甲酸乙酯，又名苯佐卡因，化学式是C9H11NO2，是一种有机化合物。为无色斜方形结晶，无嗅无味。易溶于醇、醚、氯仿，能溶于杏仁油、橄榄油、稀酸，难溶于水。临床上用于创面、溃疡面、烧伤、皮肤擦裂及痔的镇痛、止痒。

• 中文名称 对氨基苯甲酸乙酯
• 外文名称 benzocaine
• 别名 苯佐卡因
• 化学式 C9H11NO2
• 分子量 165.189

化合物简介

基本信息

　　中文名称:对氨基苯甲酸乙酯

　　中文别名:苯佐卡因;4-氨基苯甲酸乙酯

　　英文名称:benzocaine

　　CAS号:94-09-7

　　MDL号:MFCD00007892

　　EINECS号:202-303-5

　　RTECS号:DG2450000

　　BRN号:638434

　　PubChem号:24894416

　　分子式:C9H11NO2

　　分子量:165.189

　　精确质量:165.07900

　　PSA:52.32000

物化性质

　　密度:1.17g/cm

　　熔点:88-90°C

　　沸点:310.7°C

　　闪点:164.2°C

　　折射率:1.555

　　外观:白色结晶粉末

　　水溶性:易溶于醇、醚、氯仿，能溶于杏仁油、橄榄油、稀酸，难溶于水

分子结构数据

　　摩尔折射率:46.89

　　摩尔体积(cm/mol):146.1

　　等张比容(90.2K):377.7

　　表面张力(dyne/cm):44.6

　　极化率(10cm):18.59

计算化学数据

　　疏水参数计算参考值(XlogP):1.9

　　氢键供体数量:1

　　氢键受体数量:3

　　可旋转化学键数量:3

　　互变异构体数量:2

　　拓扑分子极性表面积(TPSA):52.3

　　重原子数量: 12

　　表面电荷:0

　　复杂度:151

　　同位素原子数量:0

　　确定原子立构中心数量:0

　　不确定原子立构中心数量:0

　　确定化学键立构中心数量:0

　　不确定化学键立构中心数量:0

　　共价键单元数量:1

安全信息

　　包装等级:III

　　海关编码:2922499990

　　WGK Germany:2

　　危险类别码:R36/37/38;R43

　　安全说明:S22;S24/25;S26;S37/39

　　RTECS号:DG2450000

　　危险品标志:Xi

用途

　　1、紫外线吸收剂。主要用于防晒类和晒黑类化妆品，对光和空气的化学性稳定，对皮肤安全，还具有在皮肤上成膜的能力。能有效地吸收U.V.B区域280-320μm中波光线区域的紫外线。添加量通常为4%左右。

　　2、局部麻醉药，用于创伤面、溃疡面及痔疮等止痒止痛，使用浓度5%~20%，也用作药物合成和有机合成中间体。

危险性描述

危险性概述

　　健康危害:该品是局部麻醉药。对呼吸道有刺激性，吸入后引起咳嗽、气短。极少数病例口服可引起紫绀。对眼有刺激性，对皮肤有致敏作用。

　　环境危害:对环境有严重危害。

　　燃爆危险:该品可燃，具轻度致敏作用。

急救措施

　　皮肤接触:脱去污染的衣着，用大量流动清水冲洗。

　　眼睛接触:提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗。就医。

　　吸入:迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。

　　食入:饮足量温水，催吐。就医。

消防措施

　　有害燃烧产物:一氧化碳、二氧化碳、氮氧化物。

　　灭火方法:尽可能将容器从火场移至空旷处。

　　灭火剂:雾状水、泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。

泄漏应急处理

　　应急处理:隔离泄漏污染区，限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴防尘口罩，穿防毒服。不要直接接触泄漏物。

　　小量泄漏:小心扫起，置于袋中转移至安全场所。

　　大量泄漏:收集回收或运至废物处理场所处置。

操作处置与储存

　　操作注意事项:密闭操作，全面通风。防止粉尘释放到车间空气中。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防尘口罩，戴化学安全防护眼镜，穿透气型防毒服，戴乳胶手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。避免产生粉尘。避免与氧化剂、酸类、碱类、还原剂接触。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。

　　储存注意事项:储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。防止阳光直射。包装密封。应与氧化剂、酸类、碱类、还原剂、食用化学品分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。

药典标准

来源名称含量效价

　　本品为对氨基苯甲酸乙酯。按干燥品计算，含C9H11NO2不得少于99.0%。

性状

　　本品为白色结晶性粉末;无臭，味微苦，随后有麻痹感;遇光色渐变黄。

　　本品在乙醇、三氯甲烷或乙醚中易溶，在脂肪油中略溶，在水中极微溶解。

熔点

　　本品的熔点(2010年版药典二部附录ⅥC)为88~91℃。

鉴别

　　(1)取本品约0.1g，加氢氧化钠试液5mL，煮沸，即有乙醇生成;加碘试液，加热，即生成黄色沉淀，并发生碘仿的臭气。

　　(2)本品的红外光吸收图谱应与对照的图谱(《药品红外光谱集》237图)一致。

　　(3)本品显芳香第一胺类的鉴别反应(2010年版药典二部附录Ⅲ)。

检查

　　酸度

　　取本品1.0g，加中性乙醇(对酚酞指示液显中性)10mL溶解后，加酚酞指示液2滴与氢氧化钠滴定液(0.1mol/L)0.10mL，应显淡红色。

　　溶液的澄清度与颜色

　　取本品1.0g，加乙醇20mL溶解后，溶液应澄清无色。

　　氯化物

　　取本品0.2g，加乙醇5mL溶解后，加稀硝酸3滴与硝酸银试液3滴，不得立即发生浑浊。

　　有关物质

　　取本品，加无水乙醇溶解并稀释制成每1mL中含10mg的溶液，作为供试品溶液;精密量取适量，用无水乙醇定量稀释制成每1mL中含0.01mg、0.025mg、0.05mg和0.1mg的溶液，作为对照溶液。照薄层色谱法(2010年版药典二部附录ⅤB)试验，吸取上述五种溶液各20μL，分别点于同一硅胶GF254薄层板上，以无水乙醇-三氯甲烷(0.75:99.25)为展开剂，展开后，晾干，在紫外光灯(254nm)下检视。供试品溶液如显杂质斑点(如原点观察到杂质斑点，应以杂质斑点计)，与对照溶液的主斑点比较，杂质总量不得过1.0%。

　　干燥失重

　　取本品，置五氧化二磷干燥器中干燥至恒重，减失重量不得过0.5%(2010年版药典二部附录ⅧL)。

　　炽灼残渣

　　取本品1.0g，依法检查(2010年版药典二部附录ⅦN)，遗留残渣不得过0.1%。

　　重金属

　　取炽灼残渣项下遗留的残渣，依法检查(2010年版药典二部附录Ⅷ H第二法)，含重金属不得过百万分之十。

含量测定

　　取本品约0.35g，精密称定，照永停滴定法(2010年版药典二部附录Ⅶ A)，用亚硝酸钠滴定液(0.1mol/L)滴定。每1mL亚硝酸钠滴定液(0.1mol/L)相当于16.52mg的C9H11NO2。

药品简介

　　苯唑卡因是一种脂溶性表面麻醉剂，与其他几种局麻药如利多卡因、地卡因等相比，其作用强度较小，因而在作用于粘膜时不会因麻醉作用而使人感到不适。它是一种脂溶性较强的药物，故而易与粘膜或皮肤的脂层结合，但不易透过而进人体内产生毒性。

　　苯唑卡因可作为奥索仿、奥索卡因、普鲁卡因等前体原料;同时，它在医药上又用作局部麻醉剂，有止痛、止痒作用，主要用于创面、溃疡面、粘膜表面和痔疮麻醉止痛和痒症，其软膏还可用作鼻咽导管、内突窥镜等润滑止痛。暂时缓解疼痛和瘙痒皮肤的不适，轻度烧伤、晒伤、创伤和昆虫叮咬。耳用制剂被用来减轻急性充血性、浓性外耳炎、游泳耳炎的疼痛和瘙痒以及耳外用。对牙痛、咽喉痛、口腔溃疡、各种痔疮、肛裂、外阴瘙痒也是有效的，作为男性生殖器脱敏剂使射精缓慢。或用作导管和内镜管的麻醉润滑剂。

药理作用

　　苯佐卡因局部使用作用于皮肤、黏膜的神经组织，阻断神经冲动的传导，使各种感觉暂时丧失，麻痹感觉神经末梢而产生止痛、止痒作用。苯佐卡因局部麻醉作用较普鲁卡因弱，外用可缓慢吸收，作用持久，有止痛、止痒作用。苯佐卡因毒性仅为可卡因的1/20~1/160。

适应证

　　用于创面、溃疡面、烧伤、皮肤擦裂及痔的镇痛、止痒。

禁忌证

　　对苯佐卡因过敏者禁用。

剂型与规格

　　5%~10%软膏剂，栓剂(含0.2~0.3g)。

用法用量

　　1、耳部用20%混悬液，成人一次可用4~5滴，滴入外耳道，按需1~2h可重复给药，一般在滴耳后须用棉花堵塞以免外流;小儿一般不用。

　　2、软膏剂5%、20%，成人用于痔疮，涂敷患处，早、晚和便后各一次;小儿不用。

　　3、气雾液20%，用于皮肤或黏膜部位可按需反复给药;3岁以下小儿不用。凝胶20%，主要用于口腔内牙龈患处，制止牙痛，小儿用的凝胶为5%。

　　4、喷雾液10%~20%，喷于患处，按需重复，小儿慎用。

注意事项

　　1、限于外用。

　　2、水溶性差，作用于局部敷药处，吸收极微。

　　3、小儿慎用大剂量，有导致正铁血红蛋白血症的危险。

不良反应

　　对过敏体质者可致局部或全身性过敏反应。

与其它药物的相互作用

　　外用时可与丁卡因的外用制剂呈交叉过敏反应。