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嘌呤霉素

2022-07-10 16:43:45 百科资料

嘌呤霉素是一种蛋白质合成抑制剂,化学式为C22H29N7O5,在酸性溶液中分解成为6-二甲胺嘌呤,O-甲基-L-酪氨酸及3-氨基-3-去氧核糖。

它具有与tRNA分子末端类似的结构,能够同氨基酸结合,代替氨酰化的tRNA同核糖体的A位点结合,并掺入到生长的肽链中,虽然嘌呤霉素能够同A位点结合,但是不能参与随后的任何反应, 因而导致蛋白质合成的终止并释放出C-末端含有嘌呤霉素的不成熟的多肽。

  • 中文名称 嘌呤霉素
  • 外文名称 puromycin
  • 化学式 C22H29N7O5
  • 分子量 471.518
  • CAS登录号 53-79-2

基本信息

  中文名称:嘌呤霉素

  英文名称:puromycin

  英文别名:Puromycin [USAN:INN:BAN]; Puromycin; (S)-3'-((2-Amino-3-(4-methoxyphenyl)-1-oxopropyl)amino)-3'-deoxy-N,N-dimethyladenosine; 3'-(L-alpha-Amino-p-methoxyhydrocinnamamido)-3'-deoxy-N,N-dimethyladenosine; 3123L; 6-Dimethylamino-9-(3'-(p-methoxy-L-phenylalanylamino)-beta-D-ribofuranosyl)-purine; Achromycin; Achromycin (purine derivative); Adenosine, 3'-((2-amino-3-(4-methoxyphenyl)-1-oxopropyl)amino)-3'-deoxy-N,N-dimethyl-, (S)-; CL 13,900; CL 16536; NSC-3055; P-638; Puromicina; Puromicina [INN-Spanish]; Puromycine; Puromycine [INN-French]; Puromycinum; Puromycinum [INN-Latin]; Stillomycin; Stylomycin; UNII-4A6ZS6Q2CL; Adenosine, 3'-(((2S)-2-amino-3-(4-methoxyphenyl)-1-oxopropyl)amino)-3'-deoxy-N,N-dimethyl-; Adenosine, 3'-(alpha-amino-p-methoxyhydrocinnamamido)-3'-deoxy-N,N-dimethyl-, L-; 3'-deoxy-N,N-dimethyl-3'-[(O-methyl-L-tyrosyl)amino]adenosine; 3'-deoxy-N,N-dimethyl-3'-[(O-methyltyrosyl)amino]adenosine; 3'-deoxy-N,N-dimethyl-3'-[(O-methyl-L-tyrosyl)amino]adenosine dihydrochloride

性质

  可由白色链球菌(Streptomyces.alboniger)发酵制得的抗生素。熔点175.5~177.0℃。旋光度-11 (乙醇)。在酸性溶液中分解成为6-二甲胺嘌呤,O-甲基-L-酷氨酸及3-氨基-3-去氧核糖。结构与氨基酰tRNA分子中腺苷相连结的氨基酸末端基因相似,因而它可作氨基酰tRNA的类似物,从而取代一些氨基酰tRNA进入核糖体的A位与正在延伸的多肽链结合,当延长中的肽转入此异常A位时,容易脱落,以肽基嘌呤霉素的形式从核糖核蛋白体上早期解离,终止肽链合成,从而抑制了蛋白质的合成。由于嘌呤霉素对原核和真核生物的翻译过程均有干扰作用,故难于用做抗菌药物,主要用作研究蛋白质合成的生物化学工具。有人试用于肿瘤治疗。

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