喹喔啉，英文名称为quinoxaline，英文别名为1,4-Benzodiazine，CAS号为91-19-0，分子式为C8H6N2，应密封于阴凉处保存，用作有机合成试剂，用作抗结核药物吡嗪酰胺的中间体。

分子结构

分子结构图

基本信息

　　中文名称:喹喔啉

　　英文名称:quinoxaline

　　中文别名:苯并吡嗪;1,4-二氮萘

　　英文别名:1,4-Benzodiazine

　　CAS号:91-19-0

　　分子式:C8H6N2

　　分子量:130.1466

　　SMILES：c1ccc2c(c1)nccn2  

物性数据

　　1. 性状：白色结晶。

　　2. 密度（g/mL,40/4℃）： 1.1334

　　3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定

　　4. 熔点（ºC）： 30

　　5. 沸点（ºC,常压）：未确定

　　6. 沸点（ºC, 2.26kpa）：112～115

　　7. 折射率：1.6231

　　8. 闪点（ºC）： 未确定

　　9. 比旋光度（º）：未确定

　　10. 自燃点或引燃温度（ºC）：未确定

　　11. 蒸气压（kPa,25ºC）：未确定

　　12. 饱和蒸气压（kPa,60ºC）：未确定

　　13. 燃烧热（KJ/mol）：未确定

　　14. 临界温度（ºC）：未确定

　　15. 临界压力（KPa）：未确定

　　16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

　　17. 爆炸上限（%,V/V）：未确定

　　18. 爆炸下限（%,V/V）：未确定

　　19. 溶解性：溶于水、乙醇、乙醚、丙酮及苯。

存储方法

　　应密封于阴凉处保存。

合成方法

　　由邻苯二酚与乙二胺反应，生成物再经脱氢制取。或由邻苯二胺与乙二醛经环合而得：在反应锅中加水，投入亚硫酸氢钠，搅拌，慢慢加入乙二醛，温度上升到75-80℃，析出白色结晶。继续搅拌10min，再加水及邻苯二胺，于75-80℃保温1h。冷却至50℃，用碳酸钠中和至pH=8，加热至60℃，静置后分去水层，即得含量80%的苯并吡嗪，收率90%。

主要用途

　　用作有机合成试剂。用作抗结核药物吡嗪酰胺的中间体。

安全信息

风险术语

　　R36/37/38:Irritating to eyes, respiratory system and skin. 刺激眼睛、呼吸系统和皮肤。;

安全术语

　　S26:In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.不慎与眼睛接触后，请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。

　　S36:Wear suitable protective clothing. 穿戴适当的防护服。

系统编号

　　CAS号：91-19-0

　　MDL号：MFCD00006719

　　EINECS号：202-047-4

　　RTECS号：VD1225000

　　BRN号：109351

　　PubChem号：24853610

分子结构数据

　　1、 摩尔折射率：40.27

　　2、 摩尔体积（m3/mol）：109.9

　　3、 等张比容（90.2K）：299.4

　　4、 表面张力（dyne/cm）：54.8

　　5、 极化率（10-24cm3）：15.96

计算化学数据

　　1、 疏水参数计算参考值（XlogP）：1.3

　　2、 氢键供体数量：0

　　3、 氢键受体数量：2

　　4、 可旋转化学键数量：0

　　5、 互变异构体数量：

　　6、 拓扑分子极性表面积（TPSA）：25.8

　　7、 重原子数量：10

　　8、 表面电荷：0

　　9、 复杂度：99.8

　　10、同位素原子数量：0

　　11、确定原子立构中心数量：0

　　12、不确定原子立构中心数量：0

　　13、确定化学键立构中心数量：0

　　14、不确定化学键立构中心数量：0

　　15、共价键单元数量：1

性质与稳定性

　　弱碱性，pKa≈0.8(水，20℃)。其氯化氢盐熔点184℃，硫酸盐熔点186～187℃。与碘甲烷形成季铵盐(熔点175℃)。与亲电试剂难以进行取代反应，与亲核试剂的反应近似吡嗪。