喹啉
喹啉，也叫做苯并吡啶、氮杂萘，是一个杂环芳香性有机化合物。喹啉是一个具有强烈臭味的无色吸湿性液体，分子式是C9H7N。喹啉是冶金、染料、聚合物以及农用化学品工业的重要中间体。它也可以用作消毒剂、防腐剂以及溶剂。喹啉是有毒性的，短时间暴露在喹啉蒸汽中会导致鼻子、眼睛和呼吸道被腐蚀，也可能导致头昏和恶心。长时间暴露的影响还不确定，不过喹啉与肝损伤有一定的关系。
- 中文名 喹啉
- 外文名 Quinoline
- 性 质 易溶于热水，难溶于冷水
- 分子式 C9H7N
基本信息
中文名称:喹啉
喹啉结构式 中文同义词:喹啉(工业);苯并吡啶;苯骈吡啶;氮杂萘;喹啉;氮萘;喹啉,98%;喹啉,97%
英文名称:Quinoline
英文同义词:BENZO[B]PYRIDINE;CHINOLIN;FEMA 3470;2,3-BENZOPYRIDINE;1-BENZAZINE;1-AZANAPHTHALENE;AKOS 91715;1-Benzaine
物理性质
分子量129.16
CAS号91-22-5
熔点-15.6 ℃
沸点238.05℃，114℃(2.27kPa)
相对密度1.0929(20/4℃)
折光率1.62683
闪点101℃
化学性质
遇明火、高热可燃。与氧化剂可发生反应。受热分解放出有毒的氧化氮烟气。燃烧产生分解产物有一氧化碳、二氧化碳、氧化氮。
喹啉结构式 呈弱碱性(20℃ pΚa 4.85)。能溶于酸而成盐,其苦味酸盐熔点203~204 ℃。能与卤代烷反应生成季铵盐。还原时根据反应条件不同可以生成1,2-二氢喹啉和1,2,3,4-四氢喹啉。
应用与用途
1、喹啉用于制备烟酸类及羟基喹啉类药物、菁蓝色素和感光色素、橡胶促进剂以及农药8-羟基喹啉酮等产品。大鼠口服LD50为460mg/kg。
喹啉结构式 2、用作有机合成试剂、碱性缩合剂和溶剂。
3、用作分析试剂、溶剂，也用于钒酸盐及砷酸盐的分离。
4、制作强心剂，还可用做于酸、溶剂、防腐剂等;医药行业用于制作烟酸类及8-羟基喹啉药物;印染行业用于制取菁蓝色素和感光色素;橡胶行业用于制促进剂;农业方面用于制作8-羟基喹啉铜等农药。
制备方法
喹啉可从煤焦油的洗油或萘油中提取。萘油馏分和洗油馏分用稀硫酸洗涤，得到硫酸喹啉盐基溶液，用蒸气蒸去除中性油等杂质，再用碱或氨分解。分离出来的粗喹啉及其同系物经脱水后，用高产蒸馏塔精馏，切取沸程为237.5-239.5℃的馏分段，可以得到含喹啉83%、异喹啉15%的粗喹啉。将粗喹啉用浓度为60%的磷酸水溶液处理，冷却后过滤，即得到喹啉磷酸盐结晶。用碱分解后，产品纯度为90%-92%。重复用磷酸处理、重结晶，可得纯度为98%-99%的喹啉。合成喹啉最有代表性的方法是斯克洛浦合成:用苯胺、甘油、硫酸和氧化剂(如硝基苯)一起加热，经环化脱氢而生成喹啉。
安全术语
S26:不慎与眼睛接触后，请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。(In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.)
S36:穿戴适当的防护服。(Wear suitable protective clothing.)
S337:戴适当手套。(Wear suitable gloves.)
S369: 戴护目镜或面具。(Wear eye / face protection.)
风险术语
R21/22:吸入，皮肤接触及若食入有害。吸入，皮肤接触及吞食有害。
R37/38:对呼吸系统和皮肤有刺激性。刺激呼吸系统和皮肤。
R41:对眼睛造成严重损害的风险。对眼睛有严重伤害。
R68:可能的风险不可逆的后果。可能有不可逆后果的危险。
注意事项
实验室监测方法: 气相色谱法，参照《分析化学手册》(第四分册，色谱分析)，化学工业出版社
环境标准:前苏联，车间空气中有害物质的最高容许浓度 0.5mg/m3;前苏联(1975)水体中有害物质最高允许浓度 0.5mg/L
侵入途径:吸入、食入。
健康危害:蒸气对鼻、喉有刺激性。吸入后引起头痛、头晕、恶心。对眼睛、皮肤有刺激性。口服刺激口腔和胃。
呼吸系统防护:空气中浓度超标时，应该佩戴防毒口罩。紧急事态抢救或逃生时，建议佩戴自给式呼吸器。
眼睛防护:戴化学安全防护眼镜。
防护服:穿相应的防护服。
手防护:戴防化学品手套。
皮肤接触:脱去污染的衣着，立即用流动清水彻底冲洗。
眼睛接触:立即提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗至少15分钟。
吸入:迅速脱离现场至空气新鲜处。必要时进行人工呼吸。就医。
食入:患者清醒时给充分漱口、饮水，如发生呕吐，使其取侧卧位，防止呕吐物进入气管。就医。
灭火方法:干粉、雾状水、二氧化碳、砂土、泡沫。
泄漏应急处理:疏散泄漏污染区人员至安全区，禁止无关人员进入污染区，切断火源。建议应急处理人员戴自给式呼吸器，穿化学防护服。不要直接接触泄漏物，在确保安全情况下堵漏。喷水雾能减少蒸发但不要使水进入储存容器内。用沙土、干燥石灰或苏打灰混合，然后收集运至废物处理场所处置。也可以用大量水冲洗，经稀释的洗水放入废水系统。如大量泄漏，利用围堤收容，然后收集、转移、回收或无害处理后废弃。
其它:工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作后，彻底清洗。工作服不要带到非作业场所，单独存放被毒物污染的衣服，洗后再用。保持良好卫生习惯。
异喹啉
中文名称:异喹啉
英文名称:Isoquinoline
英文别名:2-Azanaphthalene; 2-Benzazine; 3,4-Benzopyridine; AI3-10035; Benzo(c)pyridine; CCRIS 5752; FEMA No. 2978; Isochinolin; Isochinolin [Czech]; NSC 3395; UNII-JGX76Y85M6; beta-Quinoline; quinoline
CAS号:119-65-3
EINECS号:204-341-8
分子式:C9H7N
分子量:129.1586
纯度:≥95%
MDL号:MFCD00006898
Beilstein号:107549
2理化性质
无色片状结晶或液体。熔点26.48℃，沸点242.2℃(99.1kPa)，相对密度1.09101(30/4℃)，折光率1.62078(30℃)，闪点107℃。能与多种有机溶剂混溶，溶于稀酸。具吸水性，碱性较喹啉强。有类似茴香油和苯甲醚气味。
能随水蒸气挥发。存放后，颜色发黄。pKa=5.4，碱性略强于喹啉，能与各种酸成盐:其盐酸盐熔点209℃，苦味酸盐熔点223℃。N上能发生酰基化及烷基化反应，其甲碘化物熔点159℃。亲电取代发生在5位或8位。亲核取代发生在1位。易发生氧化及还原反应。存在于煤焦油中，可用比施勒-纳皮耶拉尔斯基合成法或波默兰茨-弗里奇反应制取。一些重要的生物碱中含有异喹啉环。
异喹啉含量(脱水样)色谱,，%不小于 95 ;水分，%不大于 0.5
3生产方法
含喹啉83%;异喹啉15%;甲基喹啉2%的粗喹啉可以作为异喹啉的资源，但一般是在切取237.5-239.5℃的粗喹啉馏分段后，继续切取243-246℃的馏分段，作为提取异喹啉的原料。此馏分段在以盐酸化物形态部分地分离出2-甲基喹啉13-28%;喹啉约3.9%。将异喹啉馏分在酒精溶液中与98%硫酸于35%℃反应生成异喹啉磺酸盐，冷却时，异喹啉磺酸盐比它的同系物磺酸盐先结晶析出。过滤后，用85%的乙醇进行重结晶，再用20%氨水分解，生成的油层用水洗涤后精馏切取242-243℃馏分，则得纯度大于95%的异喹啉。
4用途
能制造药物和高效杀虫剂，氧化后可制成吡啶羧酸，它的衍生物可用于制造彩色影片与染料。用作合成药物、染料、杀虫剂的中间体及气相色谱固定液。