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唑螨酯

2022-07-15 12:24:17 百科资料

唑螨酯为肟类杀螨剂,以触杀作用方式为主,杀螨谱广,并兼有杀虫治病作用。有E体和Z体两种,E体杀螨活性高,杀螨速度快。

  • 外文名 Fenpyroximate
  • 别    名 霸螨灵
  • 效    用 杀螨谱广,并兼有杀虫治病作用
  • 药品名称 唑螨酯

基本信息

  中文名称:唑螨酯

  英文名称:Fenpyroximate

  中文别名:霸螨灵;(E)-4-[[[[(1,3-二甲基-5-苯氧基-吡唑-4-基)亚甲基]氨基]氧]甲基]苯甲酸特丁酯;唑螨酯/霸螨灵;(E)-alpha-(1,3-二甲基-5-苯氧基吡唑-4-亚甲基氨基氧)对甲苯甲酸叔丁酯;(E)-4[1,3-二甲基-(5-苯氧基-1H-吡唑基)甲叉氨氧甲基]苯甲酸-1,1二甲基乙酯

  英文别名:KIRON; DANITORON; DANITRON; PAMANRIN; ORTUS; FENPYROXIMATE PESTANAL, 100 MG; Benzoic acid, 4-(1,3-dimethyl-5-phenoxy-1H-pyrazol-4-yl)methyleneaminooxymethyl-, 1,1-dimethylethyl ester; fenpyroximate (bsi, draft e-iso); 1,1-dimethylethyl (e)-4-(((((1,3-dimethyl-5-phenoxy-1h-pyrazol-4-yl)methylene)amino)oxy)methyl)benzoate; tert-butyl (e)-4-(((((1,3-dimethyl-5-phenoxy-1h-pyrazol-4-yl)methylene)amino)oxy)methyl)benzoate; tert-butyl (E)-a-(1,3-dimethyl-5-phenoxypyrazol-4-ylmethyleneamino-oxy)-p-toluate; 1,1-dimethylethyl (E)-4-[[[[(1,3-dimethyl-5-phenoxy-1H-pyrazol-4-yl)methylene]amino]oxy]methyl]benzoate; tert-butyl 4-[({[(E)-(1,3-dimethyl-5-phenoxy-1H-pyrazol-4-yl)methylidene]amino}oxy)methyl]benzoate; tert-butyl 4-({[(Z)-2-(1,3-dimethyl-5-phenoxy-1H-pyrazol-4-yl)ethenyl]oxy}methyl)benzoate

  CAS号:111812-58-9;134098-61-6

  分子式:C25H28N2O4

  分子量:420.5008

物性数据

  1. 性状:白色结晶

  2. 密度(g/mL,20℃):1.25

  3. 相对蒸汽密度(g/mL,空气=1):未确定

  4. 熔点(ºC):101.7

  5. 沸点(ºC,常压):未确定

  6. 沸点(ºC,KPa):未确定

  7. 折射率:未确定

  8. 闪点(ºC):未确定

  9. 比旋光度(º):未确定

  10. 自燃点或引燃温度(ºC):未确定

  11. 蒸气压(Pa,25ºC):>7.47×10-6

  12. 饱和蒸气压(KPa,20ºC):未确定

  13. 燃烧热(KJ/mol):未确定

  14. 临界温度(ºC):未确定

  15. 临界压力(KPa):未确定

  16. 油水(辛醇/水)分配系数的对数值:未确定

  17. 爆炸上限(%,V/V):未确定

  18. 爆炸下限(%,V/V):未确定

  19. 溶解性:甲苯0.61g/L,丙酮154g/L,甲醇15.1g/L,己烷4.0g/L,难溶于水

合成方法

  1、 5-氯-1,3-二甲基-4-吡唑甲醛的制备 先用乙酰乙酸乙酯与甲肼作用,生成1,3-二甲基吡唑-5-酮。然后加入到三氯氧磷-二甲基甲酰胺溶液中。于110~115℃反应8h,得5-氯-1,3-二甲基-4-吡唑甲醛。

  2、 1,3-二甲基-5-苯氧基-4-吡唑甲醛的制备 先将苯酚、甲醇钠的甲醇溶液加热回流,蒸出甲醇,加入DMF和上步反应产物,于100℃反应4h,减压回收DMF后,冷却、加水、用二氯乙烷萃取,得1,3-二甲基-5-苯氧基-4-吡唑甲醛。

  3、 1,3-二甲基-5-苯氧基-4-吡唑甲醛肟的制备将上步产物溶于甲醇中,加入盐酸羟胺,在搅拌下加入氢氧化钾溶液,于60℃反应1h,减压蒸去甲醇,水洗干燥后得白色1,3-二甲基-5-苯氧基-4-吡唑甲醛肟。

  4、 唑螨酯的合成 将上步产物与4-溴甲基苯甲酸特丁酯(合成方法参见特开昭63-183564, 63-267754)在丙酮溶剂中,加入适量碳酸钾,回流反应8h得唑螨酯,目的产物为反式异构体。

主要用途

  1.高效、广谱苯氧基吡唑类杀螨剂。对多种害螨有强烈触杀作用,对幼螨活性最高,且持效期长。对其他药剂无交互抗性。防治柑橘红蜘蛛用25~50mg/L药液喷雾;苹果红蜘蛛用16~25mg/L药液喷雾。适用于多种植物上防治红叶螨和全爪叶螨。对小菜蛾、斜纹夜蛾、二化螟、稻飞虱、桃蚜等害虫及稻瘟病、白粉病、霜霉病等病害亦有良好防治作用。

安全信息

风险术语

  R20-50/53:;

安全术语

  S22-60-61:;

系统编号

  CAS号:111812-58-9;134098-61-6

毒理学数据

  原药对大鼠急性经口LD50为245~480mg/kg,急性经皮LD50>2000mg/kg,急性吸入LC50为0.33mg/L(雄)。对兔皮肤和眼睛有轻度刺激作用。90d饲喂试验对大鼠经口无作用剂量为20mg/kg,狗为2mg/kg。2年慢性毒性试验大鼠无作用剂量25mg/kg。动物试验无致畸、致癌、致突变作用。鲤鱼LC50为6.1×10-9g/L (48h)。

计算化学数据

  1、 疏水参数计算参考值(XlogP):4.9

  2、 氢键供体数量:0

  3、 氢键受体数量:6

  4、 可旋转化学键数量:9

  5、 互变异构体数量:

  6、 拓扑分子极性表面积(TPSA):74.9

  7、 重原子数量:31

  8、 表面电荷:0

  9、 复杂度:592

  10、同位素原子数量:0

  11、确定原子立构中心数量:0

  12、不确定原子立构中心数量:0

  13、确定化学键立构中心数量:1

  14、不确定化学键立构中心数量:0

  15、共价键单元数量:1

性质与稳定性

  对兔皮肤和眼睛有轻度刺激作用。

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