吲哚
吲哚由邻氨基乙苯催化脱氢制得。邻氨基乙苯在氮气流中，在硝酸铝（或三氧化二铝）存在下，在550℃脱氢环化，经减压蒸馏得到二氢吲哚。再在640℃脱氢，得到吲哚。其他的制法还有由邻硝基甲苯和草酸酯反应，生成邻硝基苯基丙酮酸然后再制成α-吲哚羧酸，最后与石灰一起干馏而得产品。
- 中文名 吲哚
- 外文名 Indole
- 中文别名 氮杂茚;苯并吡咯
- 英文别名 2,3-Benzopyrrole; Indole, (1-Benzazole); 1H-Indole
- CAS号 120-72-9
分子结构
吲哚 基本信息
中文名称:吲哚
英文名称:Indole
中文别名:氮杂茚;苯并吡咯
英文别名:2,3-Benzopyrrole; Indole, (1-Benzazole); 1H-Indole
CAS号:120-72-9
分子式:C8H7N
分子量:117.1479
物性数据
1. 性状：无色片状结晶，有强烈粪便臭味。
2. 熔点（℃）：52.5
3. 沸点（℃）：254
4. 沸点（℃，3.7kpa）：128~133
5. 相对密度：1.22
6. 溶解性：溶于热水和苯，易溶于乙醇、乙醚和甲苯。
存储方法
密封于4℃干燥避光保存。
合成方法
1.从洗油馏分提取 在高温煤焦油中，约含吲哚0.10%-0.16%。一般可从煤焦油和洗油馏分提取。将洗油馏分经碱洗、酸洗，得到甲基萘馏分，然后在60块理论板的高效塔中精馏，切取出225-256℃馏分段，加氢氧化钾熔融。反应在170-240℃进行2-4h，搅拌至停止冒泡为止。静置，把下层吲哚钾放出冷却，打碎后在低温下用苯洗涤除油。然后在50-70℃进行水解得到粗吲哚油，将其在20块理论板的蒸馏塔内蒸馏，取回流比8-10：1，切取塔顶温度170-256℃馏分，冷却，结晶、离心过滤，即得精制吲哚。再经过压榨，使含油量在3%以下，用乙醇重结晶，得纯度度为99%的精制吲哚。
2.由邻氨基乙苯催化脱氢制得。邻氨基乙苯在氮气流中，在硝酸铝（或三氧化二铝）存在下，在550℃脱氢环化，经减压蒸馏得到二氢吲哚。再在640℃脱氢，得到吲哚。其他的制法还有由邻硝基甲苯和草酸酯反应，生成邻硝基苯基丙酮酸然后再制成α-吲哚羧酸，最后与石灰一起干馏而得产品；将苯胺与乙炔在600-650℃加热合成吲哚；将邻羧基苯基甘氨酸经3-羟基-2-吲哚羧酸和吲哚酸而合成吲哚；以浓硝酸或铬酸氧化静蓝得到吲哚醌，后者与锌粉进行蒸馏可得吲哚。将混合硝基肉桂酸与10份氢氧化钾粉末，加铁屑后加热将混合物熔化也可得到吲哚。吲哚及其同系物的合成，以费歇尔合成法最具有普遍性。酮或醛的芳香腙在酸性条件下作用，发生类似联苯胺的重排反应，而生成吲哚。
主要用途
主要用作香料、染料、氨基酸、农药的原料。吲哚本身也是一种香料，常用于茉莉、紫丁香、荷 花和兰花等日用香精配方，用量一般在千分之几。
安全信息
风险术语
R21/22:Harmful in contact with skin and if swallowed. 皮肤接触及吞食有害。
R36:Irritating to eyes. 刺激眼睛。
安全术语
S26:In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.不慎与眼睛接触后，请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。
S36/37/39:Wear suitable protective clothing, gloves and eye/face protection.穿戴适当的防护服、手套和护目镜或面具。
系统编号
CAS号：120-72-9
MDL号：MFCD00005607
EINECS号：204-420-7
RTECS号：NL2450000
BRN号：107693
PubChem号：24896037
分子结构数据
1、 摩尔折射率：38.52
2、 摩尔体积（m3/mol）：101.8
3、 等张比容（90.2K）：270.7
4、 表面张力（dyne/cm）：49.8
5、 介电常数：
6、 偶极距（10-24cm3）：
7、 极化率15.27
计算化学数据
1、 疏水参数计算参考值（XlogP）：2.1
2、 氢键供体数量：1
3、 氢键受体数量：0
4、 可旋转化学键数量：0
5、 互变异构体数量：
6、 拓扑分子极性表面积（TPSA）：15.8
7、 重原子数量：9
8、 表面电荷：0
9、 复杂度：101
10、 同位素原子数量：0
11、 确定原子立构中心数量：0
12、 不确定原子立构中心数量：0
13、 确定化学键立构中心数量：0
14、 不确定化学键立构中心数量：0
15、 共价键单元数量：1
性质与稳定性
能随水蒸气挥发，置于空气中或见光变红色，并树脂化。高度稀释的溶液，可以作为香料使用。