叔丁胺
叔丁胺是一种有害液体，外观与性状 无色液体，有氨味。
- 中文名 叔丁胺
- 化学式 (CH3)3CNH2
- CAS登录号 tert-Butylamine
- 外观 无色液体，有氨味
- 别称 特丁胺;叔丁基胺;2-氨基-2-甲基丙烷;1,1-二甲基乙胺
分子结构
叔丁胺 基本信息
中文名称:叔丁胺
英文名称:tert-Butylamine
中文别名:特丁胺;叔丁基胺;2-氨基-2-甲基丙烷;1,1-二甲基乙胺
英文别名:erbumine; Butylamine; 2-Amino-2-methylpropane; 1,1-Dimethylethylamine ; 2-methylpropan-2-aminium
CAS号:75-64-9
分子式:C4H12N
分子量:74.1442
物性数据
1.性状：无色透明液体，有氨味。[1]
2.熔点（℃）：-66.9[2]
3.沸点（℃）：44~46[3]
4.相对密度（水=1）：0.696[4]
5.相对蒸气密度（空气=1）：2.5[5]
6.饱和蒸气压（kPa）：39.3（20℃）[6]
7.燃烧热（kJ/mol）：-2995.5（液体）；-3025.2（气体）[7]
8.临界温度（℃）：210.8[8]
9.临界压力（MPa）：3.84[9]
10.辛醇/水分配系数：0.4[10]
11.闪点（℃）：-8.8[11]
12.引燃温度（℃）：380[12]
13.爆炸上限（%）：8.9[13]
14.爆炸下限（%）：1.7[14]
15.溶解性：溶于水，溶于无水乙醇、苯、氯仿、乙醚等多数有机溶剂。[15]
存储方法
储存注意事项[24] 储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不宜超过37℃。保持容器密封。应与氧化剂、酸类、食用化学品分开存放，切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。
合成方法
1.以叔丁醇和尿素为原料在硫酸中缩合、水解，得叔丁基脲，再用40%的氢氧化钠中和，经水洗、滤干，加液碱、乙二醇混合后加热，收集40-60℃蒸馏物，然后加固碱干燥，常压分馏，切取44-47℃馏分得叔丁胺成品。原料消耗定额：叔丁醇（98%）2400kg/t、尿素2400kg/t、浓硫酸（98%）460kg/t。2.异丁烯-氢氰酸法制叔丁胺首先将异丁烯与氢氰酸反应，生成叔丁胺硫酸盐，然后与氨中和，制得叔丁胺，同时副产硫酸氢铵3.根据有关资料报道，叔丁胺除上述制法外，还有下述几种方法：以三甲基乙酰胺为原料用溴素和氢氧化钾还原法；叔丁基氯与乙醇、氨共热法等。
2.叔丁胺是由叔丁醇经缩合、水解而得。(1)缩合叔丁醇与尿素缩合得叔丁脲。在干燥的反应锅内加入硫酸，搅拌冷却，在15～25℃缓缓加入尿素，维持20～25℃再加入叔丁醇，加毕，搅拌0.5h，放置过夜。将反应物放入冰水中，加20％氢氧化钠溶液中和至pH=3～4，冷至15～17℃过滤，用冰水洗涤，滤饼加水煮沸溶解，趁热过滤，滤液冷至0～5℃析出结晶，过滤干燥得叔丁脲。(2)水解将氢氧化钠溶液、叔丁脲、乙二醇加入反应锅，加热回流4h。将反应物进行蒸馏，收集40～90℃馏分，得粗叔丁胺。加少量固体氢氧化钠干燥过夜，粗馏，收集43～52℃馏分，得精制的叔丁胺。美国罗姆-哈斯公司采用异丁烯为原料，与氢氰酸反应后用氨中和得产品。
主要用途
1.有机合成原料，用以合成医药、橡胶硫化促进剂、杀虫剂、杀菌剂和染料着色剂，也可用作溶剂。可用于生产利福平、N-特丁基-2-苯并噻唑次磺酰胺、特丁氨基乙醇甲基丙烯酸酯等。N-叔丁基-2-苯并噻唑次磺酰胺（促进剂NS）在美国的生产量和消费量很大，占噻唑类硫化用化学品（包括硫化剂和硫化促进剂）总量的40%，促进剂NS是由促进剂M或DM与叔丁胺经氧化缩合制得的。由于国内叔丁胺生产未形成规模，影响了仲进剂NS的工业化生产。2.用作橡胶促进剂、化学试剂，用于合成药品、染料、杀虫剂等。[25]
安全信息
风险术语
R11:Highly flammable. 高度易燃。
R20:Harmful by inhalation. 吸入有害。
R25:Toxic if swallowed. 吞食有毒。
R35:Causes severe burns. 引起严重灼伤。
安全术语
S16:Keep away from sources of ignition. 远离火源。
S26:In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.不慎与眼睛接触后，请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。
S28A:;
S36/37/39:Wear suitable protective clothing, gloves and eye/face protection.穿戴适当的防护服、手套和护目镜或面具。
系统编号
CAS号：75-64-9
MDL号：MFCD00008050
EINECS号：200-888-1
RTECS号：EO3330000
BRN号：605267
PubChem号：24864378
毒理学数据
1、急性毒性：人口服TCLO：40 mg/m3/8H-I；大鼠口径LD50：44mg/kg；大鼠吸入LC50：3800 mg/m3/4H；大鼠LD50：450mg/kg；小鼠LD50：378mg/kg；兔子皮肤LD50：2mg/kg；兔子LD50：375mg/kg；
2、其他多剂量毒性数据：大鼠吸入LC50：2010mg/m3/6H/13W-I
3.急性毒性[16]
LD50：44mg/kg（大鼠经口）
LC50：3800mg/m3（大鼠吸入，4h）
分子结构数据
1、 摩尔折射率：24.08
2、 摩尔体积（m3/mol）：98.2
3、 等张比容（90.2K）：215.4
4、 表面张力（dyne/cm）：23.0
5、 极化率（10-24cm3）：9.54
计算化学数据
1、 疏水参数计算参考值（XlogP）：0.3
2、 氢键供体数量：1
3、 氢键受体数量：1
4、 可旋转化学键数量：0
5、 互变异构体数量：
6、 拓扑分子极性表面积（TPSA）：26
7、 重原子数量：5
8、 表面电荷：0
9、 复杂度：25.1
10、 同位素原子数量：0
11、 确定原子立构中心数量：0
12、 不确定原子立构中心数量：0
13、 确定化学键立构中心数量：0
14、 不确定化学键立构中心数量：0
15、 共价键单元数量：1
生态学数据
1.生态毒性 暂无资料
2.生物降解性 暂无资料
3.非生物降解性[17] 空气中，当羟基自由基浓度为5.00×105个/cm3时，降解半衰期为40h（理论）。
4.其他有害作用[18] 该物质对环境有危害，应特别注意对水体的污染。
性质与稳定性
1.化学性质与其他伯胺相似。但由于叔碳原子的立体效应，对反应有所选择。例如与环氧乙烷反应生成叔丁氨基乙醇，经高锰酸钾氧化得到硝基叔丁烷。且叔丁胺的衍生物比丁胺、仲丁胺的衍生物稳定。例如与醛反应得到稳定的Schiff碱，与氯化氰反应得到稳定的可以蒸馏的仲丁氨基氰。
2.稳定性[19] 稳定
3.禁配物[20] 强氧化剂、强酸、酸类
4.避免接触的条件[21] 受热
5.聚合危害[22] 不聚合
6.分解产物[23] 氨