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卤仿反应

2022-06-27 06:55:23 百科资料

卤仿反应(haloform reaction) 指有机化合物与次卤酸盐的作用产生卤仿的反应。甲基酮和乙醛等在碱性条件下,与氯、溴、碘反应,分别生成氯仿、溴仿、碘仿。

  • 中文名 卤仿反应
  • 外文名 haloform reaction
  • 条件 有机化合物与次卤酸盐的作用
  • 本质 酮的水解
  • 反应试剂 84消毒液、Br2的浓氢氧化钠

卤仿效应本质

  酮的水解

卤仿效应口诀

  酸得羟基烃得氢

反应原理

  卤仿反应分两步进行

  (1)醛酮的α-甲基的完全卤代作用(碱催化),反应式如下

卤仿反应

  CH3-CH(R)HO+3NaOX--->CX3-C(R)HO+3NaOH

  (2)三卤代醛(酮)的碳链碱性裂解作用,反应式如下

  CX3-C(R)HO+NaOH---->CHX3+(R)HCOONa.反应方程式

  总反应方程式:R-CO-CH2R' + 4NaOH + 3X2 = R-COONa + 3NaX + R'-CX3

有机物

  凡是结构式为R'CH2-CO-R的醛或酮(R也可为芳基),可发生卤仿反应。同时乙醇和甲基二级醇在这一反应条件下被氧化成羰基化合物,因而也能发生卤仿反应。

反应条件

  醛酮的羰基化合物

  o || 凡是结构式为CH3 - C -R的醛或酮,与次卤酸钠反应,有产物卤仿生成,这种反应称卤仿反应。 O || ||

卤仿反应

  CH3-C-R + 3NaXO → CHX3 + 2NaOH + CH3-C-ONa

碘仿反应

  其中,以 碘的碱溶液 生成的碘仿(CHI3)为黄色晶体,具有特殊气味,很容易被观察。 因此在有机化学里 碘仿反应(iodoform reaction),常被用来鉴别具有如下结构的有机物 三个α-氢的 羰基化合物 CH3-C- (包括醛和酮)。

常用反应试剂

  84消毒液

  既可用于发生卤仿反应,但是实验室一般用

  Br2的浓氢氧化钠

  Br2的浓氢氧化钠溶液作为 卤仿反应试剂。

应用及鉴定

  1. 卤仿反应经常用于甲基酮和甲基醇的鉴定,最常用的是碘仿反应,因为以碘的碱溶液生成的碘仿(CHI3)是常温不溶于水、有消毒气味的黄色固体,易于识别。在分析化学中碘仿反应用来定性检测甲基酮类化合物及相应的醇(R-CH(OH)-CH3)。
  2. 卤仿反应有时也用于羧酸的合成。
  3. 以丙酮混合次氯酸盐可以用来制造氯仿也是卤仿反应的一种应用。在有机化学中,卤仿反应可用来利用甲基酮类化合物合成相应的羧酸。
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