卤仿反应

卤仿反应(haloform reaction) 指有机化合物与次卤酸盐的作用产生卤仿的反应。甲基酮和乙醛等在碱性条件下,与氯、溴、碘反应,分别生成氯仿、溴仿、碘仿。
- 中文名 卤仿反应
- 外文名 haloform reaction
- 条件 有机化合物与次卤酸盐的作用
- 本质 酮的水解
- 反应试剂 84消毒液、Br2的浓氢氧化钠
卤仿效应本质
酮的水解
卤仿效应口诀
酸得羟基烃得氢
反应原理
卤仿反应分两步进行
(1)醛酮的α-甲基的完全卤代作用(碱催化),反应式如下

CH3-CH(R)HO+3NaOX--->CX3-C(R)HO+3NaOH
(2)三卤代醛(酮)的碳链碱性裂解作用,反应式如下
CX3-C(R)HO+NaOH---->CHX3+(R)HCOONa.反应方程式
总反应方程式:R-CO-CH2R' + 4NaOH + 3X2 = R-COONa + 3NaX + R'-CX3
有机物
凡是结构式为R'CH2-CO-R的醛或酮(R也可为芳基),可发生卤仿反应。同时乙醇和甲基二级醇在这一反应条件下被氧化成羰基化合物,因而也能发生卤仿反应。
反应条件
醛酮的羰基化合物
o || 凡是结构式为CH3 - C -R的醛或酮,与次卤酸钠反应,有产物卤仿生成,这种反应称卤仿反应。 O || ||

CH3-C-R + 3NaXO → CHX3 + 2NaOH + CH3-C-ONa
碘仿反应
其中,以 碘的碱溶液 生成的碘仿(CHI3)为黄色晶体,具有特殊气味,很容易被观察。 因此在有机化学里 碘仿反应(iodoform reaction),常被用来鉴别具有如下结构的有机物 三个α-氢的 羰基化合物 CH3-C- (包括醛和酮)。
常用反应试剂
84消毒液
既可用于发生卤仿反应,但是实验室一般用
Br2的浓氢氧化钠
Br2的浓氢氧化钠溶液作为 卤仿反应试剂。
应用及鉴定
- 卤仿反应经常用于甲基酮和甲基醇的鉴定,最常用的是碘仿反应,因为以碘的碱溶液生成的碘仿(CHI3)是常温不溶于水、有消毒气味的黄色固体,易于识别。在分析化学中碘仿反应用来定性检测甲基酮类化合物及相应的醇(R-CH(OH)-CH3)。
- 卤仿反应有时也用于羧酸的合成。
- 以丙酮混合次氯酸盐可以用来制造氯仿也是卤仿反应的一种应用。在有机化学中,卤仿反应可用来利用甲基酮类化合物合成相应的羧酸。