乙腈
乙腈又名甲基氰，无色液体，极易挥发，有类似于醚的特殊气味，有优良的溶剂性能，能溶解多种有机、无机和气体物质。有一定毒性，与水和醇无限互溶。乙腈能发生典型的腈类反应，并被用于制备许多典型含氮化合物，是一个重要的有机中间体。乙腈可用于合成维生素A，可的松，碳胺类药物及其中间体的溶剂，还用于制造维生素B1和氨基酸的活性介质溶剂。可代替氯化溶剂。用于乙烯基涂料，也用作脂肪酸的萃取剂，酒精变性剂，丁二烯萃取剂和丙烯腈合成纤维的溶剂，在织物染色，照明，香料制造和感光材料制造中也有许多用途。
- 中文名 乙腈(发音Yi Jing)
- 外文名 acetonitrile
- 别名 甲基氰
- 分子式 C2H3N
- 相对分子质量 41.05
理化性质
物理性质
外观与性状:无色液体，有刺激性气味。 | 分子量:41.05 |
熔点(℃):-45.7 | 燃烧热(kJ/mol):1264.0 |
相对密度(水=1):0.79 | 临界温度(℃):274.7 |
沸点(℃):81-82℃ | 临界压力(MPa):4.83 |
相对蒸气密度(空气=1):1.42 | 辛醇/水分配系数的对数值:-0.34 |
饱和蒸气压(kPa):13.33(27℃) | 闪点(℃):6 |
分子式:C2H3N(CH3CN) | 爆炸上限%(V/V):16.0 |
引燃温度(℃):524 | 爆炸下限%(V/V):3.0 |
溶解性:与水混溶，溶于醇等多数有机溶剂。 | cas号:75-05-8 |
化学性质:无色透明液体，有类似醚的异香。 可与水、甲醇、醋酸甲酯、丙酮、乙醚、氯仿、四氯化碳和氯乙烯混溶。
1.乙腈为稳定的化合物，不易氧化或还原，但碳氮之间为三键，易发生加成反应，例如:与卤化氢加成、与硫化氢加成、无机酸存在下与醇加成与酸或酸酐加成。
2.在酸或碱存在下发生水解，生成酰胺，进一步水解成酸:
3.还原生成乙胺。
4.与Grignard试剂反应，生成物经水解得到酮。
乙腈结构式 5.乙腈能与金属钠、醇钠或氨基钠发生反应。
光谱识别
红外吸收光谱
红外光谱 作用用途
乙腈最主要的用途是作溶剂。如作为抽提丁二烯的溶剂，合成纤维的溶剂和某些特殊涂料的溶剂。在石油工业中用于从石油烃中除去焦油、酚等物质的溶剂。在油脂工业中用作从动植物油中抽提脂肪酸的溶剂，在医药上用于甾族类药物的再结晶的反应介质。在需要高介电常数的极性溶剂时常常使用乙腈与水形成的二元共沸混合物:含乙腈84%，沸点76℃。乙腈是医药(维生素B1)，香料的中间体，是制造均三嗪氮肥增效剂的原料。也用作酒精的变性剂。此外，还可以用于合成乙胺、乙酸等，并在织物染色、照明工业中也有许多用途。
毒性
健康危害
侵入途径:吸入、食入、经皮肤吸收。
健康危害:乙腈急性中毒发病较氢氰酸慢，可有数小时 潜伏期。主要症状为衰弱、无力、面色灰白、恶心、呕吐、腹痛、腹泻、胸闷、胸痛;严重者呼吸及循环系统紊乱，呼吸浅、慢而不规则，血压下降，脉搏细而慢，体温下降，阵发性抽搐，昏迷。可有尿频、蛋白尿等。
毒理学资料及环境行为
1、毒性:属中等毒类。
急性毒性:LD50 2730mg/kg(大鼠经口);1250mg/kg(兔经皮);LC50 12663mg/m3，8小时(大鼠吸入)人吸入>500ppm，恶心、呕吐、胸闷、腹痛等;人吸入160ppm×4小时，1/2人面部轻度充血。
亚急性毒性:猫吸入其蒸气7mg/m3，4小时/天，共6个月，在染毒后1个月，条件反射开始破坏。病理检查见肝、肾和肺病理改变。
致突变性:性染色体缺失和不分离:啤酒酵母菌47600ppm。
生殖毒性:仓鼠经口最低中毒剂量(TDL0):300mg/kg(孕8天)，引起肌肉骨骼发育异常。
危险特性:易燃，其蒸气与空气可形成爆炸性混合物。遇明火、高热或与氧化剂接触，有引进燃烧爆炸的危险。
燃烧(分解)产物:一氧化碳、二氧化碳、氧化氮、氰化氢。
2、现场应急监测方法:
直接进水样气相色谱法
3、实验室监测方法:
气相色谱法《空气中有害物质的测定方法》、《水质分析大全》张宏陶等主编
气相色谱法《固体废弃物试验与分析评价手册》中国环境监测总站等译
纳氏试剂比色法《化工企业空气中有害物质测定方法》、《水质分析大全》张宏陶等主编
4、环境标准:
中国(TJ36-79) 车间空气中有害物质的最高容许浓度 3mg/m3
PC-TWA时间加权平均容许浓度 30mg/m3
中国(待颁布) 饮用水源中有害物质的最高容许浓度 5.0mg/L
前苏联(1975) 水体中有害物质最高允许浓度 0.7mg/L
嗅觉阈浓度 68mg/m3
物质毒性作用试验数据
编号 | 毒性类型 | 测试方法 | 测试对象 | 使用剂量 | 毒性作用 |
|---|---|---|---|---|---|
1 | 急性毒性 | 口服 | 成年女性 | 500 mg/kg | 1.行为毒性--昏迷 2.心脏毒性--心率增加，血压没有下降 3.肺部、胸部或者呼吸毒性--呼吸抑制 |
2 | 急性毒性 | 口服 | 儿童 | 800 mg/kg | 1.行为毒性--出现幻觉，感知扭曲 2.行为毒性--惊厥或癫痫发作阈值受到影响 3.胃肠道毒性--恶心、呕吐 |
3 | 急性毒性 | 口服 | 成年男性 | 571 mg/kg | 1.行为毒性--惊厥或癫痫发作阈值受到影响 2.胃肠道毒性--恶心、呕吐 3.营养和代谢系统毒性--代谢性酸中毒 |
4 | 急性毒性 | 口服 | 成年男性 | 64 mg/kg | 1.行为毒性--兴奋 |
5 | 急性毒性 | 吸入 | 人类 | 160 ppm/4H | 1.肺部、胸部或者呼吸毒性--其他变化 |
6 | 急性毒性 | 口服 | 大鼠 | 2460 mg/kg | 详细作用没有报告除致死剂量以外的其他值 |
7 | 急性毒性 | 吸入 | 大鼠 | 7551 ppm/8H | 1.行为毒性--睡眠时间发生变化 (包括翻正反射变化) 2.行为毒性--惊厥或癫痫发作阈值受到影响 3.血液毒性--出血 |
8 | 急性毒性 | 腹腔注射 | 大鼠 | 850 mg/kg | 详细作用没有报告除致死剂量以外的其他值 |
9 | 急性毒性 | 皮下注射 | 大鼠 | 3500 mg/kg | 详细作用没有报告除致死剂量以外的其他值 |
10 | 急性毒性 | 静脉注射 | 大鼠 | 1680 mg/kg | 详细作用没有报告除致死剂量以外的其他值 |
11 | 急性毒性 | 肠外 | 大鼠 | 1100 mg/kg | 详细作用没有报告除致死剂量以外的其他值 |
12 | 急性毒性 | 口服 | 小鼠 | 269 mg/kg | 详细作用没有报告除致死剂量以外的其他值 |
13 | 急性毒性 | 吸入 | 小鼠 | 2693 ppm/1H | 1.肝毒性--其他变化 |
14 | 急性毒性 | 腹腔注射 | 小鼠 | 175 mg/kg | 1.眼毒性--角膜损伤 2.行为毒性--共济失调 3.肺部、胸部或者呼吸毒性--呼吸困难 |
15 | 急性毒性 | 皮下注射 | 小鼠 | 4480 mg/kg | 详细作用没有报告除致死剂量以外的其他值 |
16 | 急性毒性 | 静脉注射 | 小鼠 | 612 mg/kg | 详细作用没有报告除致死剂量以外的其他值 |
17 | 急性毒性 | 吸入 | 狗 | 16000 ppm/4H | 详细作用没有报告除致死剂量以外的其他值 |
18 | 急性毒性 | 口服 | 猫 | 200 mg/kg | 详细作用没有报告除致死剂量以外的其他值 |
19 | 急性毒性 | 吸入 | 猫 | 18 gm/m3 | 详细作用没有报告除致死剂量以外的其他值 |
20 | 急性毒性 | 口服 | 兔 | 50 mg/kg | 详细作用没有报告除致死剂量以外的其他值 |
21 | 急性毒性 | 吸入 | 兔 | 2828 ppm/4H | 1.行为毒性--睡眠时间发生变化 (包括翻正反射变化) 2.行为毒性--惊厥或癫痫发作阈值受到影响 3.血液毒性--出血 |
22 | 急性毒性 | 皮肤表面 | 兔 | >2 mg/kg | 详细作用没有报告除致死剂量以外的其他值 |
23 | 急性毒性 | 皮下注射 | 兔 | 105 mg/kg | 详细作用没有报告除致死剂量以外的其他值 |
24 | 急性毒性 | 口服 | 豚鼠 | 177 mg/kg | 详细作用没有报告除致死剂量以外的其他值 |
25 | 急性毒性 | 吸入 | 豚鼠 | 5655 ppm/4H | 1.行为毒性--睡眠时间发生变化 (包括翻正反射变化) 2.行为毒性--惊厥或癫痫发作阈值受到影响 3.血液毒性--出血 |
26 | 急性毒性 | 皮下注射 | 蛙 | 9100 mg/kg | 1.周围神经毒性-- 痉挛性瘫痪或感觉无变化 2.肺部、胸部或者呼吸毒性--呼吸困难 |
27 | 急性毒性 | 口服 | 哺乳动物 | 1670 mg/kg | 详细作用没有报告除致死剂量以外的其他值 |
28 | 慢性毒性 | 吸入 | 大鼠 | 655 ppm/7H/90D-I | 1.肺部、胸部或者呼吸毒性--慢性肺水肿 2.肝毒性--其他变化 3.肾、输尿管和膀胱毒性--肾小管发生变化 (包括急性肾功能衰竭，急性肾小管坏死) |
29 | 慢性毒性 | 吸入 | 大鼠 | 800 ppm/6H/13W-I | 1.行为毒性--嗜睡 2.行为毒性--共济失调 3.慢性病相关毒性--死亡 |
30 | 慢性毒性 | 吸入 | 小鼠 | 800 ppm/6H/13W-I | 1.行为毒性--嗜睡 2.肺部、胸部或者呼吸毒性--慢性肺水肿 3.慢性病相关毒性--死亡 |
31 | 慢性毒性 | 吸入 | 狗 | 350 ppm/7H/91D-I | 1.营养和代谢系统毒性--体重下降或体重增加速率下降 |
32 | 慢性毒性 | 吸入 | 猴 | 350 ppm/7H/91D-I | 1.大脑毒性--血液循环发生变化 (如出血或血栓) 2.肺部、胸部或者呼吸毒性--肺气肿 3.血液毒性--红细胞计数发生变化 |
33 | 眼部毒性 | 皮肤表面 | 兔 | 500 mg | 作用较轻 |
34 | 眼部毒性 | 入眼 | 兔 | 100 uL/24H | 作用中等 |
35 | 突变毒性 | 吸入 | 黑腹果蝇 | 131 ppm | |
36 | 突变毒性 | 酿酒酵母 | 47600 ppm | ||
37 | 突变毒性 | 仓鼠卵巢 | 5 gm/L | ||
38 | 致癌性 | 吸入 | 大鼠 | 400 ppm/6H/2Y-I | 1.致癌性--可能致癌(根据RTECS标准) 2.肝毒性--肿瘤 |
39 | 生殖毒性 | 吸入 | 大鼠 | 1800 ppm/6H，雌性受孕 6-20 天后 | 1.生殖毒性--植入后死亡率增加 |
40 | 生殖毒性 | 口服 | 兔 | 390 mg/kg，雌性受孕 6-18 天后 | 1.生殖毒性--影响母体 2.生殖毒性--胚胎或胎儿死亡 3.生殖毒性--肌肉骨骼发育异常 |
41 | 生殖毒性 | 口服 | 仓鼠 | 300 mg/kg，雌性受孕 8 天后 | 1.生殖毒性--肌肉骨骼发育异常 |
42 | 生殖毒性 | 口服 | 仓鼠 | 400 mg/kg，雌性受孕 8 天后 | 1.生殖毒性--植入后死亡率增加 |
43 | 生殖毒性 | 吸入 | 仓鼠 | 5000 ppm/1H，雌性受孕 8 天后 | 1.生殖毒性--植入后死亡率增加 2.生殖毒性--中枢神经系统发育异常 |
44 | 生殖毒性 | 吸入 | 仓鼠 | 8000 ppm/1H，雌性受孕 8 天后 | 1.生殖毒性--如胎儿发育不良，但不致死亡 2.生殖毒性--肌肉骨骼发育异常 |
注意事项
危险性
燃爆危险:该品易燃。
急救措施
皮肤接触:脱去污染的衣着，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。
眼睛接触:提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗。就医。
吸入:迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。
食入:饮足量温水，催吐。用1:5000高锰酸钾或5%硫代硫酸钠溶液洗胃。就医。
消防措施
危险特性:易燃，其蒸气与空气可形成爆炸性混合物，遇明火、高热或与氧化剂接触，有引起燃烧爆炸的危险。与氧化剂能发生强烈反应。燃烧时有发光火焰。与硫酸、发烟硫酸、氯磺酸、过氯酸盐等反应剧烈。
有害燃烧产物:一氧化碳、二氧化碳、氧化氮、氰化氢。
灭火方法:喷水冷却容器，可能的话将容器从火场移至空旷处。
灭火剂:抗溶性泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。用水灭火无效。
泄漏应急处理
应急处理:迅速撤离泄漏污染区人员至安全区，并进行隔离，严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器，穿防毒服。不要直接接触泄漏物。尽可能切断泄漏源。防止流入下水道、排洪沟等限制性空间。
小量泄漏:用活性炭或其它惰性材料吸收。也可以用大量水冲洗，洗水稀释后放入废水系统。
大量泄漏:构筑围堤或挖坑收容。喷雾状水冷却和稀释蒸汽、保护现场人员、把泄漏物稀释成不燃物。用防爆泵转移至槽车或专用收集器内，回收或运至废物处理场所处置。
操作处置
操作注意事项:严加密闭，提供充分的局部排风和全面通风。操作尽可能机械化、自动化。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴过滤式防毒面具(全面罩)、自给式呼吸器或通风式呼吸器，穿胶布防毒衣，戴橡胶耐油手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。远离易燃、可燃物。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。避免与氧化剂、还原剂、酸类、碱类接触。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项:储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不宜超过30℃。保持容器密封。应与氧化剂、还原剂、酸类、碱类、易(可)燃物、食用化学品分开存放，切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。
安全信息
危险品标志:F:Flammable
风险术语:R11
安全术语:S16
1.远离火源。
2.穿戴适当的防护服和手套。