丙酮氰醇(:2-羟基异丁腈;氰丙醇;2-甲基-2-羟基丙腈)用于制甲基丙烯酸甲酯,偶氮二异丁腈等，还用作合成农药，对呼吸、消化系统均有很大毒性，皮肤吸收后也会产生中等毒性。

• 中文名 丙酮氰醇
• 化学式 (CH3)2C(OH)CN
• CAS登录号 75-86-5
• 熔    点 -19℃
• 别    称 2-羟基异丁腈、氰丙醇、2-甲基-2-羟基丙腈

基本信息

　　中文名称:丙酮氰醇

　　英文名称:Acetone cyanohydrin

　　中文别名:2-羟基异丁腈

　　英文别名:2-Cyano-2-hydroxypropane; 2-Cyano-2-propanol; 2-Hydroxy-2-methylpropionitrile; 2-Hydroxyisobutyronitrile; 2-Methyllactonitrile; 2-Propanone, cyanohydrin; 4-03-00-00785 (Beilstein Handbook Reference); AI3-04257; Acetoncianhidrinei; Acetoncianhidrinei [Romanian]; Acetoncianidrina; Acetoncianidrina [Italian]; Acetoncyaanhydrine; Acetoncyaanhydrine [Dutch]; Acetoncyanhydrin; Acetoncyanhydrin [German]; Acetonecyanhydrine; Acetonecyanhydrine [French]; Acetonkyanhydrin; Acetonkyanhydrin [Czech]; BRN 0605391; CCRIS 4657; Cyanhydrine d'acetone; Cyanhydrine d'acetone [French]; EINECS 200-909-4; HSDB 971; Lactonitrile, 2-methyl-; NSC 131093; Propanenitrile, 2-hydroxy-2-methyl-; RCRA waste number P069; USAF RH-8; alpha-Hydroxyisobutyronitrile; Acetone cyanhydrin; Acetone cyanohydrin, stabilized; Acetone cyanohydrin, stabilized [UN1541] [Poison]; RCRA waste no. P069; UN1541; 2-hydroxy-2-methylpropanenitrile

　　CAS号:75-86-5;59182-86-4

　　分子式:C4H7NO

　　分子量:85.1045

物性数据

　　1. 性状：无色至淡黄色液体。

　　2. 密度（g/mL,25/4℃）：0.932

丙酮氰醇

　　3. 熔点（ºC）：-19

　　4. 沸点（ºC,常压）：82（3066pa）

　　5. 折射率（15ºC）：1.3980

　　6. 闪点（ºC）：63

　　7. 燃点（ºC）：687.78

　　8. 蒸气压（kPa,82ºC）：3.07

　　9. 溶解性：能与水、醇、醚及其他多种有机溶剂混溶。不溶于石油醚和二硫化碳。

存储方法

　　1.密封阴凉干燥保存。贮存或运输中应防止受热或日晒。

　　2.本品的生产和使用常在同一场所，不需转运。按有毒化学品规定贮运。

合成方法

　　氰化钠与浓硫酸的作用发生氢氰酸，氢氰酸经精馏提纯后与丙酮反应生成丙酮氰醇：原料氢氰酸也可以利用丙烯腈的副产物。实验室合成或试剂生产与上述工艺路线相同，操作方法如下：在5L三口烧瓶中，加入由500g(9.7mol)粉状的氰化钠和1.2L水配成的溶液及900ml(713g,12.3mol)丙酮。把烧瓶置于冰浴中激烈搅拌。当温度降到15℃时慢慢加入2.1L(8.5mol)40%硫酸，在3h内加完并保持10-20℃。加完酸后继续搅拌15min。静置让盐沉淀下来。将生成的丙酮氰醇用倾析法倒出，使其与水层分离。滤出水层的硫酸氰钠，并用丙酮洗涤。合并滤液和洗液，并用乙醚提取。将提取液与原先分出的丙酮氰醇合并。用无水硫酸钠干燥。在水浴上蒸去乙醚和丙酮。残余物减压蒸馏，在2.0-2.67kPa下，由集78-82℃馏分。得产品640-650g，产率77-78%。产品规格：作为有机玻璃生产的中间体，是棕黄色液体，含量≥93%。原料消耗定额：氰化纳（> 93%）557kg/t、丙酮（98%）650kg/t、硫酸（93%）704kg/t。

　　精制方法：无水硫酸钠干燥后减压蒸馏，但要注意发生分解。

主要用途

　　1.重要有机合成中间体，用于合成甲基丙烯酸、甲基丙烯酸酯、甲基丙烯腈、甲基丙烯酸甲酯、2-甲基异丁酸乙酯、偶氮二异丁腈、杀虫剂以及金属分离提炼剂。2.农药制备。有机合成。

安全信息

风险术语

　　R26/27/28:Very toxic by inhalation, in contact with skin and if swallowed. 吸入、皮肤接触及吞食有极高毒性。

　　R50:Very toxic to aquatic organisms. 对水生生物有极高毒性。

安全术语

　　S27:Take off immediately all contaminated clothing. 一旦衣物受到污染，请立即脱去。

　　S45:In case of accident or if you feel unwell, seek medical advice immediately (show the label whenever possible.)　若发生事故或感不适，立即就医(可能的话，出示其标签)。

　　S60:This material and its container must be disposed of as hazardous waste. 该物质及其容器须作为危险性废料处置。

　　S61:Avoid release to the environment. Refer to special instructions / safety data sheets.　避免释放至环境中。参考特别说明/安全数据说明书。

　　S7/9:;

系统编号

　　CAS号：75-86-5;59182-86-4

　　MDL号：MFCD00004455

　　EINECS号：200-909-4

　　RTECS号：OD9275000

　　BRN号：605391

　　PubChem号：24844886

毒理学数据

　　本品属高毒类，小鼠经口LD50为15mg/kg。豚鼠经皮LD50为140mg/kg。兔涂皮100mg/kg，在5~180分钟内均死亡。兔眼内滴入1滴立即死亡。本品可经呼吸道、皮肤和消化道吸收而中毒。急性中毒有潜伏期，其长短和毒物的量有关。一般接触4~5分钟后出现症状。早期症状有无力、头昏、头痛、胸闷、心悸、恶心、呕吐和食欲减退。随后出现呼吸困难、意识丧失、抽搐。最后因呼吸停止而死亡。

分子结构数据

　　1、 摩尔折射率：21.99

　　2、 摩尔体积（m3/mol）：85.4

　　3、 等张比容（90.2K）：211.4

　　4、 表面张力（dyne/cm）：37.3

　　5、 极化率（10-24cm3）：8.71

计算化学数据

　　1、 疏水参数计算参考值（XlogP）：-0.1

　　2、 氢键供体数量：1

　　3、 氢键受体数量：2

　　4、 可旋转化学键数量：0

　　5、 互变异构体数量：

　　6、 拓扑分子极性表面积（TPSA）：44

　　7、 重原子数量：6

　　8、 表面电荷：0

　　9、 复杂度：87

　　10、 同位素原子数量：0

　　11、 确定原子立构中心数量：0

　　12、 不确定原子立构中心数量：0

　　13、 确定化学键立构中心数量：0

　　14、 不确定化学键立构中心数量：0

　　15、 共价键单元数量：1

性质与稳定性

　　1.遇碱或受热时容易发生分解，放出剧毒的氰化氢。成品中常加入少量硫酸使呈酸性或中性以减少分解。贮存或运输中应防止受热或日晒，以免产生大量氰化氢发生中毒或爆炸事故。

　　化学性质：丙酮合氰化氢是由丙酮合成甲基丙烯酸的中间体，容易发生碱性水解生成丙酮和氰化氢。丙酮合氰化氢中的羟基经乙酰化后，热解生成甲基丙烯腈。

　　2.对呼吸、消化系统均有很大毒性、皮肤吸收后也会产生中等毒性。小鼠处于蒸气中在90ｓ内即死亡。生产车间应有良好通风，操作人员应穿戴特殊的防护衣帽，身体任何一部分均不得裸露在外。中毒者应立即医治。大鼠经口LD50170mg/kg。

　　3.能分解为氢氰酸和丙酮，不宜蒸馏。

　　4. 存在于烟气中。

注意事项

　　1、本产品贮运时必须执行国家关于化学危险品贮运的有关规定。专用槽车要有导静电接地措施，设置消防器材。

　　2、本产品避免与酸、碱接触或同一地点存放，并远离火种、热源。本产品不宜久存。

　　3、本产品灌装时必须带防毒面具，操作区域内空气中最高允许浓度不超过0.9mg/m。

　　4、本产品灭火剂为二氧化碳，干粉，泡沫等。本产品泄漏时，用硫代硫酸钠或硫酸亚铁溶液处理，再用大量水冲洗，冲洗水放入废水处理系统处理。