N-氯代丁二酰亚胺
一种白色粉末或晶体，主要用于作氧化剂和抗菌素的合成
- 中文名 N-氯代丁二酰亚胺
- 分子式 C4H4ClNO2
- 分子量 133.5331
- 英文名称 N-Chlorosuccinimide
分子结构
NCS
基本信息
中文名称:N-氯代丁二酰亚胺
英文名称:N-Chlorosuccinimide
中文别名:N-氯代琥珀酰亚胺;氯代二乙酰亚胺;NCS;N-氯丁二酰胺;氯代丁二酰亚胺
英文别名:2,5-Pyrrolidinedione, 1-chloro-; Chlorosuccinimide; NCS; Pyrrolidinedione, 1-chloro-; Succinchlorimide; N-Chloro Succinimide; 1-chloropyrrolidine-2,5-dione
CAS号:128-09-6
分子式:C4H4ClNO2
分子量:133.5331
物性数据
1. 性状：白色粉末或晶体
2. 熔点（oC）：150~152
3. 溶解性：1g N-氯代丁二酰亚胺溶解于约70ml水、150ml乙醇或50ml苯中，微溶于醚、氯仿和四氯化碳。
存储方法
储存在干燥容器内。
合成方法
将4.96g（0.05mol）丁二酰亚胺溶于17ml乙酸和15ml水的混合溶剂中，在搅拌下加入5.6g（0.05mol）次氯酸叔丁酯（见本书第43页），然后在0℃静置1h.析出沉淀，过滤，固体真空干燥，得2.07g,产率31.3%。熔点149~150℃。
主要用途
1.重要的氯化剂，能将芳醛氯化而芳环不受影响。在苯胺、N-烷基苯胺的氯代（邻位为主），a-氨基吡啶氯代，a-苯硫基酰胺脱氢氯代和降解氯化，以及环戊二烯单氯化反应中都比用氯气、次氯酸叔丁酯、氯胺T等的产率更高。作为氧化剂，可将二醇氧化成内酯，伯(仲)醇氧化为醛（酮），B-羟基酮氧化成B-二酮等。在酸性条件下能选择性断裂色氨酸形成的肽键。也可用于烯丙胺、B，R-不饱和氨基酸极其衍生物的合成。2.医药中间体。常用于抗菌素的合成，如苄基头孢菌素，也可用于制备橡胶助剂。3.N-氯代丁二酰亚胺 (NCS) 是一种比较方便的亲电加成和亲电取代试剂，常用于硫化物、砜和酮的氯化，也可用来合成N-氯化胺。羰基化合物的α-位氯化反应 在锂或其它试剂等的作用下，NCS可使羰基化合物的α-位氯化 (式1)[1~3]。如果在手性催化剂的存在下，NCS可在羰基化合物的α-位发生不对称氯化 (式2)[4,5]。亚砜的催化还原 在NCS的催化下，亚砜能够被还原为硫醚类化合物 (式3)[6]。氧化反应 NCS也可作为氧化剂，将不饱和键转化为相应的饱和键，如烯醇酯在NCS的氧化作用下发生氰化反应，生成饱和氰化胺 (式4)[7]。芳香化合物的氯化 NCS可使芳香型化合物 (式5)[8]、噻吩类化合物 (式6)[9] 和氮杂环化合物氯化 (式7)[10,11]。N-氯代氨基化合物的合成 在NCS作用下，二级胺可转化为N-氯代氨基化合物 (式8)[12]。醇羟基的氯化 NCS除了可使胺发生N-氯化反应以外，还可与醇类化合物在羟基部位发生氯化。在手性催化剂的存在下，NCS可以选择性地与某一构型的手性醇反应，从而实现醇的拆分 (式9)[13]。与烯烃的反应 在催化剂如PhSeCl的作用下，NCS也可将烯烃进行氯化，该反应经历亲电加成得到氯化物后，催化剂复原即得到最终产物 (式10)[14]。
安全信息
风险术语
R22:Harmful if swallowed. 吞食有害。
R34:Causes burns. 引起灼伤。
安全术语
S26:In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.不慎与眼睛接触后，请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。
S37/39:Wear suitable gloves and eye/face protection戴适当的手套和护目镜或面具。
系统编号
CAS号：128-09-6
MDL号：MFCD00005511
EINECS号：204-878-8
RTECS号：UY1013500
PubChem号：24852348
毒理学数据
1、急性毒性：大鼠经口LDLO：1gm/kg；大鼠经静脉注射LDLO：200mg/kg
2、其他多剂量毒性：大鼠经口TDLO：15gm/kg/40D-I；兔子经口TDLO：5800mg/kg/5W-I
3、致肿瘤：小鼠经皮下TDLO：840mg/kg/70W-I
分子结构数据
1、 摩尔折射率：27.46
2、 摩尔体积（m3/mol）：88.6
3、 等张比容（90.2K）：236.1
4、 表面张力（dyne/cm）：50.4
5、 极化率（10-24cm3）：10.88
计算化学数据
1、 疏水参数计算参考值（XlogP）：-0.2
2、 氢键供体数量：0
3、 氢键受体数量：2
4、 可旋转化学键数量：0
5、 互变异构体数量：3
6、 拓扑分子极性表面积（TPSA）：37.4
7、 重原子数量：8
8、 表面电荷：0
9、 复杂度：129
10、同位素原子数量：0
11、确定原子立构中心数量：0
12、不确定原子立构中心数量：0
13、确定化学键立构中心数量：0
14、不确定化学键立构中心数量：0
15、共价键单元数量：1
性质与稳定性
对湿气敏感，应保存在干燥器中。使用过程中，应避免吸入或粘在皮肤上，一般在通风性能良好的通风橱中操作。
腐蚀性物质。吞咽有害，会导致灼伤。万一接触眼睛，立即使用大量清水冲洗并送医诊治，使用合适的手套和防护眼镜或者面罩。