N-二甲基甲酰胺
基本简介
简介
中文名称:N,N-二甲基甲酰胺
1结构式
英文名称:N,N-Dimethylformamide
英文别名:DMF; DIMETHYL; Formdimethylamide;Dimethyl Formamide; Formyldimethylamine ; N,N-dimethyl-Formamide; Dimethylformamide;
CAS:68-12-2
EINECS:200-679-5
分子式:C3H7NO
分子量:73.09
甲酸的羟基被二甲胺基取代生成的化合物。分子式HCON(CH3)2。无色高沸点液体。熔点-60.5℃,沸点 149~156℃,相对密度0.9487(20/4℃)。能与水、乙醇、乙醚、醛、酮、酯、卤代烃和芳烃等混溶。在空气中加热至350℃以上时即分解,生成一氧化碳和二甲胺。N,N-二甲基甲酰胺是很好的非质子极性溶剂,能溶解多数有机物和无机物。许多离子型反应在N,N- 二甲基甲酰胺中要比在一般的质子溶剂中更易进行,例如在室温下羧酸[1]盐与卤代烃在N,N-二甲基甲酰胺中反应,能生成高产率的酯。
N,N-二甲基甲酰胺可由甲酰胺与二甲胺反应制得;也可在醇钠存在下,由二甲胺的甲醇溶液与一氧化碳反应制得。N,N-二甲基甲酰胺是多种高聚物如聚乙烯、聚氯乙烯、聚丙烯腈、聚酰胺等的优良溶剂,广泛用于塑料制膜、油漆、纤维等工业;也可作除去油漆的脱漆剂。它能溶解某些低溶解度的颜料,使颜料带有染料的特点。N,N -二甲基甲酰胺还可作从石蜡中分离非烃成分的有效试剂。它对对苯二甲酸和间苯二甲酸的溶解性有良好的选择性,可在N,N-二甲基甲酰胺中将它们分离。
2理化特性
外观性状:无色液体,有微弱的特殊臭味。
熔点(℃):-61
沸点(℃):152.8
相对密度:0.9445(25 ℃)
溶解性:与水混溶,可混溶于多数有机溶剂。
闪点(℃):57.78℃。
蒸气压:0.49kpa(3.7mmHg25℃)
3毒理学
急性毒性
LD50:4000 mg/kg(大鼠经口);4720 mg/kg(兔经皮) LC50:9400mg/m3,2小时(小鼠吸入)
4理化性质
二甲基甲酰胺(DMF) 无色、淡的胺味的液体。分子式C3-H7-N-O。分子量73.10。相对密度0.9445(25℃)。熔点-61℃。沸点152.8℃。闪点57.78℃。蒸气密度2.51。蒸气压0.49kpa(3.7mmHg25℃)。自燃点445℃。蒸气与空气混合物爆炸极限2.2~15.2 % 。与水和通常有机溶剂混溶。遇明火、高热可引起燃烧爆炸。能与浓硫酸、发烟硝酸剧烈反应甚至发生爆炸。
5致病原因
二甲基甲酰胺(DMF) 是一种无色,有鱼腥味的液体,主要作为有机溶剂用于制造清腈纶和氯纶,亦用于有机合成、染料、制药、树脂、皮革等工业生产。本品蒸发后,可经呼吸道吸收,液体也可经完整的皮肤及消化道进入人体引起中毒。急性中毒发生于生产设备故障,设备漏液,或在设备检修前反应塔冲洗、通风不彻底,检修过程中过量接触而引起。以DMF作为树脂、染料稀释剂时,在树脂涂布上浆时,也易发生中毒。危害二甲基甲酰胺可以经呼吸道、皮肤和胃肠道吸收进入体内,对皮肤、黏膜有刺激性,进入人体后可损伤中枢神经系统和肝、肾、胃等重要脏器。
6接触机会
主要用作萃取乙炔和制造聚丙烯腈纤维的溶剂,亦用于有机合成、染料、制药、石油提炼和树脂等工业。在以上工作岗位可因接触DMF蒸汽而中毒。急性中毒发生原因多数由于生产故障,设备漏裂,或在检修设备时,未采取有效的防护措施,大量接触毒物所致,中毒常是吸入和皮肤吸收并存,且以皮肤吸收为主。其他中毒情况少见,但有口服以及将本品灌肠作为治疗溃疡性结肠炎的药物而引起严重中毒的病例。
7作用机制
DMF的毒性作用机制尚未完全明了,目前认为与其体内代谢过程有关。DMF其甲基烃基化,生成N-甲基-甲醇酰胺(HMMF),HMMF部分脱羟甲基分解成甲基甲酰胺(NMF)和甲醛,NMF还可羟基化,然后再分解成甲酰胺(F),还有少部分DMF以原形从尿中排出。实验表明,NMF毒性强于DNF及HMMF。NMF或HMMF生成N-甲基氨基甲酰半胱氨酸(AMCC)过程中的活性中间产物 (可能是异氰酸甲酯),具有亲电性,可以与蛋白质、DNA、RNA等大分子的亲核中心共价结合,造成机体肝肾器官损伤。[2]