L-谷氨酰胺
L-谷氨酰胺广泛存在于自然界，例如，以游离状态含于南瓜、向日葵的幼苗中，其N-乙基化合物（茶氨酸，theanine）含于茶叶中。虽然可自天然产物提取谷氨酰胺，但大量生产则采用发酵法和合成法。
- 中文名 L-谷氨酰胺
- 化学式 C5H10N2O3
- CAS登录号 56-85-9
- 熔 点 185~186
- 别 称 L-谷氨酸-5-酰胺 L-氨羰基丁氨酸 L-2-氨基戊二酸酰胺
基本信息
中文名称:L-谷氨酰胺
英文名称:L(+)-Glutamine
中文别名:L-谷氨酸-5-酰胺;L-谷酰胺;麸氨酰胺;L-氨酰胺;L-谷氨酸酰胺;氨羰基丁氨酸;左谷酰胺
英文别名:L(+)-Glutamic acid-5-amide; L-Glutamine, FCC Grade L-2-Aminoglutaramic acid, FCC Grade; levoglutamide; H-Gln-OH; L-Glutamic acid 5-amide; L-Glutamine; D-glutamine; alpha-glutamine; 2,5-diamino-5-oxo-pentanoic acid
CAS号:56-85-9
分子式:C10H20N4O6
分子量:292.289
物性数据
1. 性状：无色针状结晶
2. 密度（g/mL,25/4℃）：1.321
3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定
4. 熔点（ºC，分解）：185～186
5. 沸点（ºC,常压）：185
6. 沸点（ºC,5.2kPa）：未确定
7. 折射率：未确定
8. 闪点（ºC）：未确定
9. 比旋光度（º）：32.25° (c=10, 2 N HCl)。
10. 自燃点或引燃温度（ºC）：未确定
11. 蒸气压（kPa,25ºC）：未确定
12. 饱和蒸气压（kPa,60ºC）：未确定
13. 燃烧热（KJ/mol）：未确定
14. 临界温度（ºC）：未确定
15. 临界压力（KPa）：未确定
16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定
17. 爆炸上限（%,V/V）：未确定
18. 爆炸下限（%,V/V）：未确定
19. 溶解性：溶于水，几乎不溶于甲醇、乙醇、乙醚、苯、丙酮、醋酸乙酯和氯仿等。
存储方法
本品应密封阴凉避光保存。
合成方法
L-谷氨酰胺广泛存在于自然界，例如，以游离状态含于南瓜、向日葵的幼苗中，其N-乙基化合物（茶氨酸，theanine）含于茶叶中。虽然可自天然产物提取谷氨酰胺，但大量生产则采用发酵法和合成法。1.合成法由L-谷氨酸-5-甲酯（[1499-55-4]）经缩合、加成、成盐、水解而得。谷氨酸在浓硫酸存在下与甲醇酯化，所得的酯化液滴加入甲醇和二硫化碳的混合液中，一边滴加，一边在冷却下通氨。酯化液滴加完后，继续通氨，然后加入三乙胺，在30℃密闭放置40h。经减压浓缩赶氨后，得γ-甲酯-L-谷氨酸-N-氨荒酸二铵盐浓缩液。将其加热至40-45℃，加入乙酸。搅拌30min后，减压除去二硫化碳，此时析了大量结晶。然后加入等体积甲醇，于0℃放置12h，过滤，得谷氨酰胺粗品。经活性炭脱色、重结晶得成品。2.发酵法将葡萄糖或乙酸、乙醇作为培养基碳源，用黄色短杆菌（Brevibacterium flavum）菌种发酵，以葡萄糖计产率为39g/L，收率为39%。
2.合成法
3.发酵法
4. 从菌类的细胞壁中提取。
主要用途
1.该品在体内转变成为糖胺，作为合成粘蛋白的前体，可促进溃疡愈合，主要用作消化道溃疡药。此外，还可用作脑功能改善剂和用于治疗酒精中毒。2.用于改善智力发育不良儿童和精神障碍、酒精中毒、癫痫病人脑功能。3.营养增补剂。医药上，用作治疗消化器官溃疡（胃溃疡、十二指肠溃疡）、急慢性胃炎。还用作脑功能改善剂及治疗酒精中毒。
安全信息
风险术语
R36:刺激眼睛;
安全术语
S24/25:Avoid contact with skin and eyes.避免与皮肤和眼睛接触。
系统编号
CAS号：56-85-9
MDL号：MFCD00008044
EINECS号：200-292-1
RTECS号：MA2275100
BRN号：1723797
PubChem号：24277983
毒理学数据
1、急性毒性：男人经口TDLo：27mg/kg/1W-I；大鼠经口LD50：7500mg/kg；小鼠经口LD50：21700mg/kg2、其它多剂量毒性：大鼠经口TDLo：260mg/kg/30D-I3、致突变性：姐妹染色单体exchangeTEST系统：人类淋巴细胞：10mg/L
分子结构数据
1、 摩尔折射率：33.83
2、 摩尔体积（m3/mol）：110.5
3、 等张比容（90.2K）：313.3
4、 表面张力（dyne/cm）：64.5
5、 极化率（10-24cm3）：13.41
计算化学数据
1、 计疏水参数计算参考值（XlogP）：-3.1
2、 氢键供体数量：3
3、 氢键受体数量：4
4、 可旋转化学键数量：4
5、 互变异构体数量：2
6、 拓扑分子极性表面积（TPSA）：106
7、 重原子数量：10
8、 表面电荷：0
9、 复杂度：146
10、同位素原子数量：0
11、确定原子立构中心数量：1
12、不确定原子立构中心数量：0
13、确定化学键立构中心数量：0
14、不确定化学键立构中心数量：0
15、共价键单元数量：1
性质与稳定性
1. 参与消化道黏膜黏蛋白构成成分氨基葡萄糖的生物合成，从而促进黏膜上皮组织的修复，有助于溃疡病灶的消除。同时，它能通过血脑屏障促进脑代谢，提高脑机能，与谷氨酸一样是脑代谢的重要营养剂。
2. 存在于烟叶、烟气中。
3. 在免疫领域中有价值。生物体内把有毒的氨转化为无毒的谷氨酰胺后，通过尿排出体外。一般不参与蛋白质的组成 。