D-甘露醇
D-甘露醇是一种有机化合物，分子式为C6H14O6。类似于蔗糖的略带点甜味的无色或白色结晶粉末。D-甘露醇广泛存在于多种陆地和海洋植物中，如橄榄，柿子树等;在一些藻类和和真菌中也很丰富，在化学上可以通过D-甘露糖和D-果糖还原得到，在临床上可以被用来降低颅内压和急性肾衰竭。在医药，食品，饲料，生命科学研究中都有一定作用。
在世界卫生组织的重要医药列表中是很重要的基本药物。在植物体内常常是用来减弱渗透压。
- 中文名称 D-甘露醇
- 外文名称 D-Mannitol; Diosmo;l Cordycepic acid; Manna suger; Mannite
- 别名 已六醇 D-甘露密醇;D-木蜜醇;甘露蜜醇;D-甘露糖醇;虫草酸;哌喃甘露糖;甘露醇
- 化学式 C6H14O6
- 分子量 182.17
理化性质
密度(g/mL,20/4℃) | 1.52 | 比旋光度(o) | 141 o (c= USP-directives) |
相对蒸汽密度(g/mL,空气=1) | 1.489 | 晶相相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1) | -2813.0 |
熔点(℃) | 132d | 晶相标准声称热(焓)( kJ·mol-1) | -1263.0 |
沸点(℃,常压) | 292.53.5 | 饱和蒸气压(kPa,60oC) | 不确定 |
相对密度(25℃，4℃) | 1.3433180.2 | 燃烧热(KJ/mol) | 不确定 |
相对密度(25℃，4℃) | 1.539 | 临界温度(oC) | 不确定 |
临界压力(KPa) | 不确定 | 油水(辛醇/水)分配系数的对数值 | 不确定 |
爆炸上限(%,V/V) | 不确定 | 爆炸下限(%,V/V) | 不确定 |
溶解性 | 易溶于热水及甘油，可溶于乙醇、吡啶和苯胺。 |
制备方法
1.甘露醇可从海带中提取，也可以从海藻中提取，但较多采用葡萄糖或蔗糖溶液电解还原或催化还原的方法。下面分别简单介绍。
-----(1)从海带中提取的方法 将干海带加适量水常温浸泡使其溶胀后不断搅拌使甘露醇溶入水中。将洗水液用烧碱调PH值为12以上，使其沉淀16H以上。再用1∶1的硫酸调PH值为中性后蒸发浓缩至相对密度为1.30~1.32时冷却，上层清液再蒸发浓缩至相对密度为1.42~1.45时，趋热离心除盐，浓缩液冷却结晶，离心分离得甘露醇粗品。将粗品用沸水重结晶，活性炭脱色、醇洗脱氯离子、干燥等操作得纯品甘露醇。
-----(2)电解还原法 以葡萄糖或蔗糖为原料，配成适宜浓度的溶液后，用硫酸钠调整PH值为7.0后加入电解槽进行电解。电解液经活性炭脱色、真空浓缩、乙醇脱盐、冷却结晶、离心等操作后得粗品甘露醇。粗品甘露醇再经重结晶后得精品。
-----(3)催化还原法 催化还原法是将蔗糖溶液经水解、中和、催化加氢等操作制得山梨糖醇和甘露糖醇粗品溶液，再经过滤、活性炭脱色、离子交换、浓缩、结晶、分离等操作得甘露醇精品。
2.米曲霉菌发酵法
3.还原法 蔗糖水解生成的葡萄糖和果糖再还原生成山梨糖醇和甘露糖醇的混合物，再经脱色、分离和纯化得甘露糖醇。
应用领域
1.可用作甜味剂、防粘剂、营养增补剂、品质改良剂、保湿剂。
2.可用于塑料行业制松香酸酯及人造甘油树脂、雷管(硝化甘露糖醇)等;经氢溴酸反应可制得二溴甘露糖醇。
3.甜味剂、营养增补剂、品质改良剂、防黏剂等。具有低热量、低甜度，可代替食糖用于糖尿病、肥胖症患者的特殊食品，也是口香糖和醒酒药的添加剂。
4.主要作为医药工业的原料，用于制备利尿剂、脱水剂、双糖代用剂、药品赋形剂等。食品方面作糖尿病患者的食品，健美食品及低热值、低糖甜味剂。工业上用于塑料行业，制松香酸酯及人造甘油树脂、聚氯乙烯增塑剂、炸药等。还用于化妆品行业和牙膏等。
计算化学数据
疏水参数计算参考值(XlogP) | -3.1 | 复杂度 | 105 |
氢键供体数量 | 6 | 同位素原子数量 | 0 |
氢键受体数量 | 6 | 确定原子立构中心数量 | 4 |
可旋转化学键数量 | 5 | 不确定原子立构中心数量 | 0 |
拓扑分子极性表面积(TPSA) | 121 | 确定化学键立构中心数量 | 0 |
重原子数量 | 12 | 不确定化学键立构中心数量 | 0 |
表面电荷 | 0 | 共价键单元数量 | 1 |
分子结构数据
摩尔折射率 | 38.89 | 表面张力(dyne/cm) | 99.8 |
摩尔体积(m3/mol) | 114.1 | 极化率(10-24cm3) | 15.41 |
等张比容(90.2K) | 360.7 |
性质与稳定性
小鼠口服LC50为22000mg/kg,大鼠口服17300mg/kg。
毒理资料
RTECS号:OP2060000
急性毒性:男性静脉LD50:17143 mg/kg/2D-C;大鼠口经LD50:13500 mg/kg;大鼠静脉LD50:9690 mg/kg;小鼠口经LC50:22 mg/kg;小鼠腹腔LC50:14 mg/kg;小鼠静脉LC50:7470 mg/kg。
致突变:人淋巴细胞DNA抑制测试系统:50 mmol/L。
储存运输
食品级塑料袋外套牛皮纸袋包装。贮存于阴凉处