3-戊酮
3-戊酮，无色液体，有丙酮气味。吸入中等浓度引起头晕、恶心、倦睡;吸入高浓度蒸气引起昏迷，甚至死亡。对眼及皮肤有强烈刺激性。口服引起恶心、呕吐、腹泻及昏睡。
- 中文名 3-戊酮
- 外文名 3-pentanone
- CAS No 96-22-0
- 分子式 C5H10O
- 分子量 86.13
分子结构
基本信息
中文名称:3-戊酮
英文名称:3-Pentanone
中文别名:1,3-二甲基丙酮;二乙(基)酮;二乙酮;二乙基甲酮;3-戊酮,99%;3-戊酮,98%
英文别名:Diethyl ketone; (C2H5)2CO; 1,3-Dimethylacetone; 3-Oxopentane; 3-Pentanon; DEK; Diathylketon; Diethylcetone; diethylcetone(french)
CAS号:96-22-0
分子式:C5H10O
分子量:86.13
物性数据
1.性状：无色液体，有丙酮气味。[1]
2.熔点（℃）：-42~-39[2]
3.沸点（℃）：102[3]
4.相对密度（水=1）：0.81[4]
5.相对蒸气密度（空气=1）：3.0[5]
6.饱和蒸气压（kPa）：3.49（20℃）[6]
7.燃烧热（kJ/mol）：-3100.2[7]
8.临界温度（℃）：288.3[8]
9.临界压力（MPa）：3.729[9]
10.辛醇/水分配系数：0.99[10]
11.闪点（℃）：13（OC）[11]
12.引燃温度（℃）：452[12]
13.爆炸上限（%）：3[13]
14.爆炸下限（%）：1.6[14]
15.溶解性：微溶于水，混溶于乙醇、乙醚，溶于丙酮。[15]
16.蒸发热（KJ/mol）：33.75
17.熔化热（KJ/mol）：11.60
18.生成热（KJ/mol）：258.8
19.比热容（KJ/(kg·K),25ºC,定压）：2.22
20.热导率（W/(m·K),20ºC）：0.14235
21.体膨胀系数（K-1）：0.00113
22.临界密度（g·cm-3）：0.26
23.临界体积（cm3·mol-1）：331
24.临界压缩因子：0.264
25.偏心因子：0.350
26.溶度参数(J·cm-3)0.5：18.260
27.van der Waals面积（cm2·mol-1）：8.540×109
28.van der Waals体积（cm3·mol-1）：59.500
29.气相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1)：-3138.75
30.气相标准声称热(焓)( kJ·mol-1) ：-257.95
31.气相标准熵(J·mol-1·K-1) ：370.10
32.气相标准生成自由能( kJ·mol-1)：-134.3
33.气相标准热熔(J·mol-1·K-1)：129.87
34.液相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1)：-3100.19
35.液相标准声称热(焓)( kJ·mol-1)：-296.51
36.液相标准熵(J·mol-1·K-1) ：266.01
37.液相标准生成自由能( kJ·mol-1)：-142.09
38.液相标准热熔(J·mol-1·K-1)：190.9
存储方法
储存注意事项[23] 储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不宜超过37℃。保持容器密封。应与氧化剂、还原剂、碱类分开存放，切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。
合成方法
1.由3-戊醇氧化而得。氧化反应在90℃进行，反应后进行过滤，然后分馏收集101-104℃馏分，即为成品。
2.其制备方法是由3-戊醇氧化而得，常用重铬酸钠在硫酸存在下氧化，氧化温度90℃，反应完成后，经蒸馏而得成品。
精制方法：用氧化钡或硫酸钙干燥后蒸馏。也可以用氯化钙回流2小时后，加入新鲜氯化钙放置过夜，过滤后蒸馏。高纯度3-戊酮可用理论塔板数为100的蒸馏塔，在93.33KPa、回流比100：1的情况下精馏，馏出物分步结晶，再加氢氧化钙进行再蒸馏，纯度可达99.95%±0.01%。
3.制法：
碳酸锰-浮石催化剂的制备：将四水合氯化锰70g（0.35mol）溶于100mL水中，搅拌下慢慢加入由无水碳酸钠38g（0.35mol）溶于120mL水配成的溶液。过滤生成的碳酸锰沉淀，充分水洗。将固体物转移至大的蒸发皿中，加入适量的水调至黏稠状。加入适量浮石（4～8目），搅拌下使大部分的黏稠物附着于浮石上。2-戊酮（1）：将上述催化剂氮气保护下于加热管中360～400℃加热8h，使碳酸锰转化为氧化锰。于350～400℃将重新蒸馏过的丙酸（2）740g（10mL）由滴液漏斗滴加至催化剂上，滴加速度约30滴/min。约48～72h加完。镏出液分出两层。分出有机层，水层用固体碳酸钾饱和，分出有机层。合并有机层，用固体碳酸钾处理以除去可能存在的酸和水。过滤，分馏，收集101～103℃的馏分，得3-戊酮（1）250g。收率29%。[25]
主要用途
用作溶剂，也是药物合成的中间体
安全信息
风险术语
R11:Highly flammable. 高度易燃。
R37:Irritating to respiratory system. 刺激呼吸系统。
R66:Repeated exposure may cause skin dryness or cracking. 长期接触可能引起皮肤干裂。
R67:Vapours may cause drowsiness and dizziness. 蒸汽可能引起困倦和眩晕。
安全术语
S16:Keep away from sources of ignition. 远离火源。
S25:Avoid contact with eyes. 避免眼睛接触。
S33:Take precautionary measures against static discharges. 采取措施，预防静电发生。
S9:Keep container in a well-ventilated place. 保持容器置于良好通风处。
系统编号
CAS号：96-22-0
MDL号：MFCD00009320
EINECS号：202-490-3
RTECS号：SA8050000
BRN号：635749
PubChem号：24856370
毒理学数据
1、皮肤/眼睛刺激性
开放的刺激试验：兔子，皮肤接触：410mg，反应的严重程度：轻度。
标准的Draize试验：兔子，皮肤接触：500mg/24H，反应的严重程度：轻度。
标准的Draize试验：兔子，眼睛接触：50mg，反应的严重程度：中度。
标准的Draize试验：兔子，眼睛接触：100mg/24H，反应的严重程度：中度。
2、急性毒性：大鼠经口LD50：2140mg/kg；大鼠经吸入LCLo：8000ppm/4H；大鼠经腹腔LDLo：1250mg/kg；小鼠经口LD50：3100mg/kg；小鼠经静脉LD50：513mg/kg；兔子经皮肤接触LD50：20mL/kg；
3、致突变性
酵母基因转换和有丝分裂重组实验：14800ppm；
酵母的性染色体的损失和不分离实验：14800ppm；
4、嗅觉阈浓度33mg/m3。工作场所最高容许浓度705mg/m3（美国）。
5.急性毒性[16] LD50：2140mg/kg（大鼠经口）；20000mg/kg（兔经皮）
6.刺激性[17]
家兔经皮：500mg（24h），轻度刺激。
家兔经眼：50mg，中度刺激。
7.亚急性与慢性毒性[18] 大鼠经饮水摄入250mg或454mg/（kg·d），共13个月，除体重轻度降低外，未见其他异常反应。
分子结构数据
1、摩尔折射率：25.24
2、摩尔体积（m3/mol）：108.1
3、等张比容（90.2K）：236.1
4、表面张力（dyne/cm）：22.6
5、介电常数：
6、偶极距（10-24cm3）：
7、极化率：10.00
计算化学数据
1、疏水参数计算参考值（XlogP）：0.9
2、氢键供体数量：0
3、氢键受体数量：1
4、可旋转化学键数量：2
5、互变异构体数量：2
6、拓扑分子极性表面积（TPSA）：17.1
7、重原子数量：6
8、表面电荷：0
9、复杂度：41.9
10、同位素原子数量：0
11、确定原子立构中心数量：0
12、不确定原子立构中心数量：0
13、确定化学键立构中心数量：0
14、不确定化学键立构中心数量：0
15、共价键单元数量：1
生态学数据
1.生态毒性 暂无资料
2.生物降解性 暂无资料
3.非生物降解性[19] 空气中，当羟基自由基浓度为5.00×105个/cm3时，降解半衰期为8d（理论）。
性质与稳定性
1.稳定性[20] 稳定
2.禁配物[21] 强氧化剂、强还原剂、强碱
3.聚合危害[22] 不聚合