六岁的祥仔有一个爱喝酒的爸爸、精打细算的妈妈、深居简出的奶奶和因为混迹黑社会而被逐出家门的哥哥，一家人靠开茶楼为生。祥仔经常穿街过巷为家里开的茶楼送外卖，大家都很喜欢他，所以付小费的时候也很大方。

一天，一个名叫阿芬的六岁女孩来他家的茶楼应徵送外卖，被祥仔的爸爸逐了出去。祥仔却暗中找到阿芬，和她一起去送外卖，分享得来的小费。

九七香港回归的日子逐渐临近，大人们都忙着应对此事，而祥仔和阿芬却仍旧无忧无虑地生活着，两小无猜他们竟也渐生情愫。

祥仔想打听从未谋面的哥哥的下落，却遭到爸爸的痛打而逃出家门。阿芬也被警方发现了偷渡客的真实身份，将被遣返原籍。在庆祝回归的漫天烟火下，祥仔独自追赶着押送阿芬的警车。

祥仔一家是油旺下层社会住户，父亲不擅长教育孩子，母亲好赌，致使大儿子出走，祥仔与菲佣关係比与母亲更为亲密，祥仔六岁，常帮家里的茶楼送外卖，精灵可爱，街坊喜欢他，叫他“细路祥”（即小祥）。一天，祥仔遇见来他家茶楼应徵被拒绝的同龄女孩小人蛇阿芬，就和她一同分享外送小费的“生意”，从此两人展开他们“情定日落桥”般的城市冒险。祥仔打听当年混帮派而被爸爸逐出家门的哥哥下落，被爸爸痛打后离家出走。阿芬也被警方发现了偷渡客的真实身份，面临被迫遣送回大陆的命运。祥仔与阿芬的感情萌动给人留下许多回味。影片透过小孩子的视点观察时代，书写政局变迁，八卦话题，日常琐事。

本片是陈果“九七三部曲”的压卷之作，突显其“戏剧性写实主义”的风格。影片以两个天真无邪的孩子的视点开展故事，祖母离世和祥仔捨不得Armi返乡两场最为感人。油旺区茶餐厅及街坊文化，市井生活中的人情世故，粤剧红伶，邓永祥（新马仔）争产风波、无证儿童问题，香港回归等素材，显示了陈果电影写实的美学特色。密集的符号及超载的信息，使有的评论者认为是近似情绪式的宣洩，缺少提炼与节制。陈果熟悉香港市井风俗，而且表现艺术精湛，使得它的影片成为香港历史变迁的见证，具有民俗学的价值。本片曾获得卢卡诺影展银豹奖，香港金像奖的最佳影片、最佳剧本、最佳新进演员（男主角）、最佳男配角、最佳音乐、最佳剪接、最佳原着歌曲七项大奖提名，并成为金马影展观众票选最受欢迎影片之一。