作为《中国正在听》第三场首位音乐挑战者，吴思思曾是校园各大晚会上专门压轴登台的“风云学姐”，带来一首苦情歌《是否》，其本人天生特有的“哭腔”大量运用，感动全场，李健更是备受感染，表示赛前好不容易刚调整好开心的情绪，在瞬间就被吴思思“唱难受了”。吴思思以93%的总支持率首先升起巨墙，赢得了明星听审和观众的认可，被冬粉们亲昵地称为“国民学姐”唱功获得肯定，但李宇春认为其“学院派痕迹略重”，有“炫技”之嫌。。

在八强突围赛的第一场，吴思思被擂主陈昊宇挑中作为对手，陈昊宇放话“要证明活力小女生能胜深情学姐”，吴思思回呛“要用我的哭腔让你哭着回去”，两人的挑战宣言直白而火爆。然而“美颜女神”与“抒情女神”的对决，最终吴思思以一首《我是不是你最疼爱的人》获得85%的支持率，风云学姐顺利晋级。

在七强晋级赛中，吴思思演唱了一首《矜持》。庾澄庆、李宇春与李健、蔡依林就吴思思非常有特色的“哭腔”分别站队成了两派。前者认为吴思思的唱法“可能用力过猛”，而后者则“只要她基本不出错，我都会投支持票”。

为了展现吴思思哭腔的“魅力”，蔡依林甚至要求她现场清唱一首《生日快乐》，而主持人李佳明则调侃：“那今天我就过一回生日吧。”面对吴思思的生日祝福，李佳明怎幺都笑不出来：“你怎幺知道我以后的日子会这幺惨？”明星听审之间的意见不统一，直接导致了吴思思在7强待定区待了许久，直到邢天溯演唱完毕，她才“换位成功”。

在六强晋级赛中，“哭腔学姐”吴思思的《我只在乎你》是母亲教给她的第一首歌，因感激其父母一直支持她把音乐爱好变成职业，吴思思几乎唱到哽咽。最终成功晋级。

“哭腔学姐”吴思思谈了一段并没有说出口的朦胧“早恋”，高中时代总有一个男生上学前带着能半个月不重样的早点等候她，放学后他也总是默默陪伴吴思思站在音像店前听歌，因男生随父母出国二人断了联繫，但对于她来说“最美好的爱情是什幺都没有发生，甜蜜却种在了心里”。再度亮出哭腔绝招，演绎林晓培的伤感情歌《心动》晋级五强。

吴思思再度亮出哭腔绝招，演绎温岚的伤感情歌《傻瓜》以71%的支持率领先众位挑战者，勾起现场观众的无限回忆。

吴思思首轮以《我爱的人》深情开唱，不仅获得了一路都力挺她的蔡依林和李健的支持，也让庾澄庆和李宇春对她大为改观，李宇春更表示“我一开始并不看好吴思思的哭腔，但现在越来越喜欢”，还调侃要其“一直哭下去，且哭且珍惜”。吴思思拥有“越来越讨喜”的特色哭腔护航，让她拿到了79%的场内支持率。第二轮她挑战李健的《传奇》，在蔡国庆的帮唱下，场外观众为其投了80%的支持票，以159%的总支持率称为第二位冠军候选人。儘管演唱《突然想爱你》发挥一如既往的稳定和优秀，也依然不敌更为出色的赵浴辰，但对于在歌剧院一贯饰演配角的吴思思来说，登上《正在听》的舞台，就已经实现了她最初的梦想，那就是成为这个舞台上独一无二的女主角，她表示“夺得亚军的结果并不是结束，而是一个全新的开始”。