绪二十九年(公元1903年)春，全国各郡县皆奉令开办学校。余干在全国十大书院之一的东山书院，开办了县立学堂，名山故院，顿时面貌一新。吴宝田德高望重，被推为首任监学（相当于校长）。他感到事关桑梓的百年大计，亲自周详筹划。除邀请本县学者李学乾、潘由庚为该校老师外，还聘请了日本籍的西乡次郎和铃木辛园为该校数学、理化教员，可见吴宝田先生在教育事业上有着非凡的独创精神。

吴宝田治学严谨，对学生循循善诱。光绪三十年(公元1904年)间，曾在该校读过书的高材生潘震甲、李纪芳、周显、许锡章等人，后来均赴日本名牌学府一一早稻田大学和帝国大学等名牌学府深造。

民国初期，吴宝田应北京《新社会日报》之约离余时，对学生临别赠言中，有“三余英才期可造，百年大计镇相关”之诗句，可见他对桑梓的文化事业是十分关心的。民国元年至民国15年（1912年至1926年），他先后担任北京临时参议院议员，本省咨议局议员，省议会议员。在此期间，仍念念不忘家乡教育。民国十二年(公元1923年)，邑人张梦祖等人筹办私立玉亭中学时，经费困难，他殚心竭力找省教育厅、找本县县长设法解决，对玉亭中学的筹办帮助甚大。

吴宝田在北京主编《新社会日报》时，撰写过不少论文，如《提倡国货刍议》、《孔子生日考》、《天星游戏》、《陈文忠公伐蛟说》等文章，皆为士林所重视，并誉之为“临川之笔”。在本省任议员时，又先后兼任《大江报》、《正义报》、《民报》主编。他文笔犀锐，指陈时政，深得人心。期间他曾在自己主编报纸上陆续转载过余干青年洪礼祥、方步瀛等人的诗词，诱掖后进之心十分殷切。

吴宝田擅长书法，他少年时在米、蔡、苏、黄的字帖上下过苦功。后来他又把家里的中堂定名为“思问堂”，他的着作四卷定名为《思问堂全集》。自谓：“堂以思问名有三义焉：其一为所着述，志思问世；其二为遇不如意事，辄思搔首问天；其三为疑思问，读书多怀疑，疑而不决，问诸今人所不能决者，则还思问诸古人。三义中取后一义居多……”。

吴宝田爱惜人才，喜欢结交青年，他在晚年的诗中写道：“幸有青年未款款，好亲白髮语便便”。充分表达了他当时的情怀。民国17年（1928年），罗英留学苏联回到余干。当时，吴宝田亦因年事已高，回归故里长住。他慧眼识英雄，爱其才而赏其勇，遂以身家性命担保，向县长彭作霖推荐罗英担任余干县靖卫大队副大队长（大队长县长兼）。

罗英起义后，那群豪绅俗吏对吴宝田十分怨恨，甚至有人责骂他是“老朽昏庸”，用全家的生命财产保荐了一个“负心人”，致使余干的军械武器尽落“赤匪”之手。这时，他感到在余干无法立足了，只好以垂暮之年，离乡背井，迁居南昌。

1936年，正是中华民族全面对日抗战的前一年。那时举国上下对日军的步步入侵，同仇敌忾。吴宝田先生亦不例外，他痛国事之日非，老泪潸然。病中，时在景德镇任江西陶业管理局任美术设计室主任的彭友贤曾来探望，并求赐墨宝以作纪念。他当即以陆放翁的成句书成一联：“看来世事金能语，说到人情剑欲呜”。借联语发泄、揭露当局和社会的腐败。国难日深，年迈体弱的吴宝田一病不起，暮春三月，与世长辞了。

遗着有《思问堂全集》、《东村诗话》、《经影》、《史屑》、《里乘》、《诗梯》、《增选唐诗三百首》、《说诗》、《蠡语》、《海山吟》等，其中《海山吟》为省博物馆收藏。