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吖啶

2017-08-19 06:02:55 百科
吖啶

吖啶

吖啶又称10-N杂蒽,或苯并吡啶,分子式为C13H9N。它通常为无色固体,为石油精炼产物之一。吖啶及其衍生物可用于製作染料,也用于製药行业。

基本介绍

  • 中文名:吖啶
  • 外文名:Acridine
  • 别名:苯并吡啶,10-N杂蒽,氮蒽
  • 分子式:C13H9N
  • CAS号:260-94-6
  • 分子量:179.22
  • 熔点:111 °C
  • 沸点:345~346°C

基本信息

中文名称
吖啶
英文名称
Acridine
中文别名
10-氮(杂)蒽; 或氮蒽
英文别名
Dibenzo[b,e]pyridine
CAS号
260-94-6
分子式
C13H9N
分子量
179.22
InChI
InChI=1/C13H9N/c1-3-7-12-10(5-1)9-11-6-2-4-8-13(11)14-12/h1-9H
熔点
105-110℃
沸点
346℃
物化性质
无色针状晶体。密度1.005。沸点346℃,熔点111℃(升华)。极微溶于热水,溶于乙醇、乙醚和二硫化碳。蒸气和溶液都有刺激性。稀溶液呈蓝色萤光。
用途
用于制吖啶染料,也用作萤光PH值指示剂(fluorescent pH indicator,当pH值约4.5-5.5时能使萤光由绿色变为蓝色)。
安全术语
S26:S36/37/39:S45:
风险术语
R22R36/37/38:
危险品标誌
Xn:Harmful;
上游
蒽油
相关类别: Highly Purified Reagents;Other Categories;Zone Refined Products;AlphabeticalBiochemicals and Reagents;Fluorescent Stains;Luminescent Compounds/Detection;Nucleic Acid Stains;Stains and Dyes;A;Stains&Dyes, A to;Aromatics;Heterocycles;Intermediates & Fine Chemicals;Metabolites & Impurities;Pharmaceuticals;现货;杂环砌块;Aromatics, Heterocycles, Metabolites & Impurities, Pharmaceuticals, Intermediates & Fine Chemicals;通用试剂;其他生化试剂;吖啶;稳定同位素标记化合物;同位素标记物;小分子抑制剂
Mol档案: 260-94-6.mol

生产方法

由吖啶酮製取。吖啶酮由二苯胺-2-羧酸用硫酸并环而得,再用戊醇和钠还原成9,10-二氧吖啶后氧化得到吖啶。实验室製备也可以将吖啶酮与锌粉混合加热。反应生成的吖啶升华物溶解于盐酸,再用氢氧化钠溶液硷化,析出沉澱,过滤得粗品。用甲醇重结晶可得熔点为110℃的精品。

类别

有毒物品
毒性分级 低毒
急性毒性 口服-大鼠 LD50: 2000 毫克/公斤; 口服-小鼠 LD50: 500 毫克/公斤
可燃性危险特性 受热分解有毒氧化氮气体
储运特性 库房通风低温乾燥; 与食品原料分开储运
灭火剂 二氧化碳、砂土、泡沫
职业标準 TWA 0.2 毫克/立方米

安全信息

危险品标誌 Xn
危险类别码 22
安全说明 22-36
危险品运输编号 UN 2713 6.1/PG 3
WGK Germany 3
RTECS号 AR7175000
HazardClass 6.1
PackingGroup III

上下游产品信息

上游原料
锌粉-->N-苯基邻氨基苯甲酸-->吖啶酮
下游产品
咔唑

杂环化合物

蒽中间环繫上的一个碳原子被氮原子取代而成的杂环化合物,分子式为C13H9N。又称氮蒽。它也可看作是二苯并吡啶。吖啶和蒽共存于煤焦油中。近乎无色的晶体;熔点111℃,沸点345~346℃,相对密度1.005(20/4℃);具有弱硷性,能形成苦味酸盐。吖啶的三级胺的氮原子可以发生四级铵化反应,形成铵盐。它的萤光性质极为特殊,盐类的稀溶液具有绿色萤光,再经稀释,由于盐的水解,变为游离的吖啶,显紫色萤光。吖啶对皮肤、眼和鼻均有刺激性。吖啶非常稳定,其结构与蒽相似,化学性质也很相似。9,10两位比较活泼,还原时,首先变为9,10–二氢吖啶。芳香取代反应较难进行。在高温下,可以发生硝化和磺化反应。

对环境的影响

健康危害

侵入途径:吸入、食入、经皮吸收。
健康危害:对皮肤、黏膜有强烈刺激性。引起眼睑水肿、结膜炎、喉炎、支气管炎及哮喘发作。皮肤接触后引起剧痒,皮肤黏膜有时可发生严重炎症,对皮肤有光每感作用。严重中毒者可有呼吸加速,血压升高。

毒理学资料及环境行为

急性毒性:LD50 400mg/kg(小鼠皮下)
危险特性:遇明火、高热或与氧化剂接触,有引起燃烧的危险。粉体与空气可形成爆炸性混合物,当达到一定的浓度时,遇火星会发生爆炸。
燃烧(分解)产物:一氧化碳、二氧化碳、氧化氮。

实验室监测方法

气相色谱法,参照《分析化学手册》(第四分册,色谱分析),化学工业出版社

环境标準

前苏联(1975)作业环境空气中有害物质的允许浓度 0.01mg/m3
前苏联(1975)水体中有害物质最高允许浓度 0.5mg/L

应急处理处置方法

泄漏应急处理

疏散泄漏污染区人员至安全区,禁止无关人员进入污染区,切断火源。建议应急处理人员戴好防毒面具,穿化学防护服。用沙土或其它不燃性吸附剂混合吸收,然后使用无火花工具收集运至废物处理场所处置。如大量泄漏,收集回收或无害处理后废弃。

防护措施

呼吸系统防护:高浓度环境中,应该佩戴防毒口罩。紧急事态抢救或逃生时,佩戴自给式呼吸器。
眼睛防护:戴化学安全防护眼镜。
防护服:穿相应的防护服。
手防护:戴防化学品手套。
其它:工作后,淋浴更衣。单独存放被毒物污染的衣服,洗后再用。保持良好的卫生习惯。

急救措施

皮肤接触:脱去污染的衣着,立即用流动清水彻底沖洗。
眼睛接触:立即提起眼睑,用大量流动清水彻底沖洗。
吸入:迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。必要时进行人工呼吸。就医。
食入:误服者给饮大量温水,催吐。就医。
灭火方法:乾粉、雾状水、二氧化碳、砂土。

物性数据

性状:无色结晶性粉末。
密度(g/mL,25/4℃):未确定
相对蒸汽密度(g/mL,空气=1):未确定
熔点(ºC):106-109
沸点(ºC,常压):346
沸点(ºC, 5.2kPa):未确定
折射率:未确定
闪点(ºC):未确定
比旋光度(º ):未确定
自燃点或引燃温度(ºC):未确定
蒸气压(kPa,25ºC):未确定
饱和蒸气压(kPa,60ºC):未确定
燃烧热(KJ/mol):未确定
临界温度(ºC):未确定
临界压力(KPa):未确定
油水(辛醇/水)分配係数的对数值:未确定
爆炸上限(%,V/V):未确定
爆炸下限(%,V/V):未确定
溶解性:易溶于乙醇、乙醚、烃类和二硫化碳,微溶于沸水。具有弱硷性。有辛辣气味和灼烧味。吖啶的稀溶液及其盐类分别有绿色或紫色萤光。

分子结构数据

摩尔折射率:60.02
摩尔体积(cm3/mol):150.8
等张比容(90.2K):409.0
表面张力(dyne/cm):54.0
介电常数(F/m):无可用
极化率(10-24cm3):23.79

计算化学数据

疏水参数计算参考值(XlogP):无
氢键供体数量:0
氢键受体数量:1
可旋转化学键数量:0
互变异构体数量:无
拓扑分子极性表面积12.9
重原子数量:14
表面电荷:0
複杂度:181
同位素原子数量:0
确定原子立构中心数量:0
不确定原子立构中心数量:0
确定化学键立构中心数量:0
不确定化学键立构中心数量:0
共价键单元数量:1

性质与稳定性

口服有毒,大量使用应穿适当的防护服。使用时应避免吸入本品的粉尘。

贮存方法

密封阴凉保存。

安全术语

S26In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.
不慎与眼睛接触后,请立即用大量清水沖洗并徵求医生意见。
S36/37/39Wear suitable protective clothing, gloves and eye/face protection.
穿戴适当的防护服、手套和护目镜或面具。
S45In case of accident or if you feel unwell, seek medical advice immediately (show the label whenever possible.)
若发生事故或感不适,立即就医(可能的话,出示其标籤)。

风险术语

R22Harmful if swallowed.
吞食有害。
R36/37/38Irritating to eyes, respiratory system and skin.
刺激眼睛、呼吸系统和皮肤。
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