吖啶又称10-N杂蒽,或苯并吡啶,分子式为C13H9N。它通常为无色固体,为石油精炼产物之一。吖啶及其衍生物可用于製作染料,也用于製药行业。
基本介绍
- 中文名:吖啶
- 外文名:Acridine
- 别名:苯并吡啶,10-N杂蒽,氮蒽
- 分子式:C13H9N
- CAS号:260-94-6
- 分子量:179.22
- 熔点:111 °C
- 沸点:345~346°C
基本信息
中文名称 | 吖啶 |
英文名称 | Acridine |
中文别名 | 10-氮(杂)蒽; 或氮蒽 |
英文别名 | Dibenzo[b,e]pyridine |
CAS号 | 260-94-6 |
分子式 | C13H9N |
分子量 | 179.22 |
InChI | InChI=1/C13H9N/c1-3-7-12-10(5-1)9-11-6-2-4-8-13(11)14-12/h1-9H |
熔点 | 105-110℃ |
沸点 | 346℃ |
物化性质 | 无色针状晶体。密度1.005。沸点346℃,熔点111℃(升华)。极微溶于热水,溶于乙醇、乙醚和二硫化碳。蒸气和溶液都有刺激性。稀溶液呈蓝色萤光。 |
用途 | 用于制吖啶染料,也用作萤光PH值指示剂(fluorescent pH indicator,当pH值约4.5-5.5时能使萤光由绿色变为蓝色)。 |
安全术语 | S26:S36/37/39:S45: |
风险术语 | R22R36/37/38: |
危险品标誌 | Xn:Harmful; |
上游 | 蒽油 |
相关类别: Highly Purified Reagents;Other Categories;Zone Refined Products;AlphabeticalBiochemicals and Reagents;Fluorescent Stains;Luminescent Compounds/Detection;Nucleic Acid Stains;Stains and Dyes;A;Stains&Dyes, A to;Aromatics;Heterocycles;Intermediates & Fine Chemicals;Metabolites & Impurities;Pharmaceuticals;现货;杂环砌块;Aromatics, Heterocycles, Metabolites & Impurities, Pharmaceuticals, Intermediates & Fine Chemicals;通用试剂;其他生化试剂;吖啶;稳定同位素标记化合物;同位素标记物;小分子抑制剂
Mol档案: 260-94-6.mol
生产方法
由吖啶酮製取。吖啶酮由二苯胺-2-羧酸用硫酸并环而得,再用戊醇和钠还原成9,10-二氧吖啶后氧化得到吖啶。实验室製备也可以将吖啶酮与锌粉混合加热。反应生成的吖啶升华物溶解于盐酸,再用氢氧化钠溶液硷化,析出沉澱,过滤得粗品。用甲醇重结晶可得熔点为110℃的精品。
类别
有毒物品
毒性分级 低毒
急性毒性 口服-大鼠 LD50: 2000 毫克/公斤; 口服-小鼠 LD50: 500 毫克/公斤
可燃性危险特性 受热分解有毒氧化氮气体
储运特性 库房通风低温乾燥; 与食品原料分开储运
灭火剂 二氧化碳、砂土、泡沫
职业标準 TWA 0.2 毫克/立方米
安全信息
危险品标誌 Xn
危险类别码 22
安全说明 22-36
危险品运输编号 UN 2713 6.1/PG 3
WGK Germany 3
RTECS号 AR7175000
HazardClass 6.1
PackingGroup III
上下游产品信息
上游原料
锌粉-->N-苯基邻氨基苯甲酸-->吖啶酮
下游产品
咔唑
杂环化合物
蒽中间环繫上的一个碳原子被氮原子取代而成的杂环化合物,分子式为C13H9N。又称氮蒽。它也可看作是二苯并吡啶。吖啶和蒽共存于煤焦油中。近乎无色的晶体;熔点111℃,沸点345~346℃,相对密度1.005(20/4℃);具有弱硷性,能形成苦味酸盐。吖啶的三级胺的氮原子可以发生四级铵化反应,形成铵盐。它的萤光性质极为特殊,盐类的稀溶液具有绿色萤光,再经稀释,由于盐的水解,变为游离的吖啶,显紫色萤光。吖啶对皮肤、眼和鼻均有刺激性。吖啶非常稳定,其结构与蒽相似,化学性质也很相似。9,10两位比较活泼,还原时,首先变为9,10–二氢吖啶。芳香取代反应较难进行。在高温下,可以发生硝化和磺化反应。
对环境的影响
健康危害
侵入途径:吸入、食入、经皮吸收。
健康危害:对皮肤、黏膜有强烈刺激性。引起眼睑水肿、结膜炎、喉炎、支气管炎及哮喘发作。皮肤接触后引起剧痒,皮肤黏膜有时可发生严重炎症,对皮肤有光每感作用。严重中毒者可有呼吸加速,血压升高。
毒理学资料及环境行为
急性毒性:LD50 400mg/kg(小鼠皮下)
危险特性:遇明火、高热或与氧化剂接触,有引起燃烧的危险。粉体与空气可形成爆炸性混合物,当达到一定的浓度时,遇火星会发生爆炸。
燃烧(分解)产物:一氧化碳、二氧化碳、氧化氮。
实验室监测方法
气相色谱法,参照《分析化学手册》(第四分册,色谱分析),化学工业出版社
环境标準
前苏联(1975)作业环境空气中有害物质的允许浓度 0.01mg/m3
前苏联(1975)水体中有害物质最高允许浓度 0.5mg/L
应急处理处置方法
泄漏应急处理
疏散泄漏污染区人员至安全区,禁止无关人员进入污染区,切断火源。建议应急处理人员戴好防毒面具,穿化学防护服。用沙土或其它不燃性吸附剂混合吸收,然后使用无火花工具收集运至废物处理场所处置。如大量泄漏,收集回收或无害处理后废弃。
防护措施
呼吸系统防护:高浓度环境中,应该佩戴防毒口罩。紧急事态抢救或逃生时,佩戴自给式呼吸器。
眼睛防护:戴化学安全防护眼镜。
防护服:穿相应的防护服。
手防护:戴防化学品手套。
其它:工作后,淋浴更衣。单独存放被毒物污染的衣服,洗后再用。保持良好的卫生习惯。
急救措施
皮肤接触:脱去污染的衣着,立即用流动清水彻底沖洗。
眼睛接触:立即提起眼睑,用大量流动清水彻底沖洗。
吸入:迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。必要时进行人工呼吸。就医。
食入:误服者给饮大量温水,催吐。就医。
灭火方法:乾粉、雾状水、二氧化碳、砂土。
物性数据
性状:无色结晶性粉末。
密度(g/mL,25/4℃):未确定
相对蒸汽密度(g/mL,空气=1):未确定
熔点(ºC):106-109
沸点(ºC,常压):346
沸点(ºC, 5.2kPa):未确定
折射率:未确定
闪点(ºC):未确定
比旋光度(º ):未确定
自燃点或引燃温度(ºC):未确定
蒸气压(kPa,25ºC):未确定
饱和蒸气压(kPa,60ºC):未确定
燃烧热(KJ/mol):未确定
临界温度(ºC):未确定
临界压力(KPa):未确定
油水(辛醇/水)分配係数的对数值:未确定
爆炸上限(%,V/V):未确定
爆炸下限(%,V/V):未确定
溶解性:易溶于乙醇、乙醚、烃类和二硫化碳,微溶于沸水。具有弱硷性。有辛辣气味和灼烧味。吖啶的稀溶液及其盐类分别有绿色或紫色萤光。
分子结构数据
摩尔折射率:60.02
摩尔体积(cm3/mol):150.8
等张比容(90.2K):409.0
表面张力(dyne/cm):54.0
介电常数(F/m):无可用
极化率(10-24cm3):23.79
计算化学数据
疏水参数计算参考值(XlogP):无
氢键供体数量:0
氢键受体数量:1
可旋转化学键数量:0
互变异构体数量:无
拓扑分子极性表面积12.9
重原子数量:14
表面电荷:0
複杂度:181
同位素原子数量:0
确定原子立构中心数量:0
不确定原子立构中心数量:0
确定化学键立构中心数量:0
不确定化学键立构中心数量:0
共价键单元数量:1
性质与稳定性
口服有毒,大量使用应穿适当的防护服。使用时应避免吸入本品的粉尘。
贮存方法
密封阴凉保存。
安全术语
S26In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.
不慎与眼睛接触后,请立即用大量清水沖洗并徵求医生意见。
不慎与眼睛接触后,请立即用大量清水沖洗并徵求医生意见。
S36/37/39Wear suitable protective clothing, gloves and eye/face protection.
穿戴适当的防护服、手套和护目镜或面具。
穿戴适当的防护服、手套和护目镜或面具。
S45In case of accident or if you feel unwell, seek medical advice immediately (show the label whenever possible.)
若发生事故或感不适,立即就医(可能的话,出示其标籤)。
若发生事故或感不适,立即就医(可能的话,出示其标籤)。
风险术语
R22Harmful if swallowed.
吞食有害。
吞食有害。
R36/37/38Irritating to eyes, respiratory system and skin.
刺激眼睛、呼吸系统和皮肤。
刺激眼睛、呼吸系统和皮肤。