在一起网董事长顾朝阳不满心灵之约栏目业绩，解聘节目总监陈功；拜金女李丹妮以跳楼作为威胁要挟其男友顾朝阳；顾朝阳在开车赶往跳楼现场途中，与刚从美国工作而归的女高材生孙小欧骑驶的机车相撞，顾朝阳给孙小欧一笔钱后迅速赶往跳楼现场，没想到孙小欧尾随其后赶到；顾朝阳以二十万块钱作为分手费，李丹妮欣然接受。孙小欧不满顾朝阳的种种行为，决心进入他的公司，好好教训顾朝阳。

　　在面试环节中，孙小欧以一句引人眼球的创意获得栏目总监一职。顾朝阳欲签五年契约被孙小欧拒绝，孙小欧只答应和顾朝阳签一季的契约；顾朝阳不满孙小欧的栏目策划案，两人更因爱情和金钱的关係观念不同立下赌约，顾朝阳以栏目为赌，若在栏目中出现孙小欧口中的真正的爱情，孙小欧赢；反之，则顾朝阳赢得赌约，若孙小欧赢，顾朝阳支付两百万元赌金，若顾朝阳赢，则他和孙小欧的契约工作年限由顾朝阳决定；孙小欧答应，赌约即刻开始。

　　 戏剧学院表演系本科毕业的演员楚天舒佯扮成土豪来到“在一起网”，参加《交个朋友吧，壕》栏目，被孙小欧和林静怡揭穿真实身份;顾朝阳让楚天舒在节目中扮演士豪，并允诺对楚天舒的衣食住行进行包装;林静怡带楚天舒采衣购物，给他安排住处，提供跑车等一系列包装。

　　 新栏目的男嘉宾还是只有楚天舒一个，孙小欧不愿启动节目，被顾朝阳强制执行。林静怡奉命聘请英国礼仪老师，训练楚天舒作为高富帅的贵气举止。楚天舒改头换面，以一号男嘉宾的身份录了一期自我介绍。“即使拥有世界，还想与你分享”的介绍一出街，各路女嘉宾报名火爆，网路点击率暴涨，网路直接瘫痪，令顾朝阳惊喜万分。孙小欧搞垮顾朝阳的计画没能如愿，十分气恼。顾朝阳命令孙小欧趁热打铁，在一天内筹备好第一次嘉宾见面会的策划，受不了激将法的孙小欧有一次应下了，忙得连饭都没有时间吃，觉也没时间睡。顾朝阳摆明要打压孙小欧的气焰，要用这次机会驯服这匹野马。顾朝阳亲自为楚天舒準备第一次嘉宾见面会，準备开场白。楚天舒的露面异常顺利，嘉宾现场美女如云。令顾朝阳始料不及的是他的前女友李丹妮也在参加节目。楚天舒对女嘉宾苏依尘颇有好感。节目现场还来了一个骑着脚踏车的大叔，黄大河过于朴素被安保人员拦在门外，黄大河说自己身价上千万要当男嘉宾，拿出房产证给顾朝阳看说自己“先买房子后找老婆”所以耽误了，所以来当男嘉宾。

　　 顾朝阳又支付李丹妮十万元钱，让她离开节目。顾朝阳安排和楚天舒在酒吧见面，答应给楚天舒每天两千元约会基金。男嘉宾楚天舒牵手苏依尘，黄大河上节目。同时95年出生的贝小米第一次登台，上节目。楚天舒和苏依尘第一次约会，两人在香榭里法国餐厅共进晚餐。