史蒂文·西德维尔出道于阿森纳青训，曾于2000年和2001年赢得过足总青年杯。

史蒂文·西德维尔曾被外借至多家低组别联赛俱乐部，这名勤奋的年轻中场发现，他进入一线队的道路被派屈克·维埃拉等人所阻挡了，所以，2003年1月，他下探了一个等级，加盟了雷丁队。2个完全的赛季之后，他最终在顶级联赛中成为了主力，伯克郡的俱乐部首次以冠军的身份升入超级联赛。2006-07赛季英超，斯蒂夫在雷丁首发出场35场，打入了4粒进球，表现相当抢眼。

2007年5月份，西德维尔从雷丁队自由转会切尔西，但是在球星云集的切尔西中场，西德维尔始终没能够找到属于自己的位置，只有在兰帕德、巴拉克、马克莱莱等大牌球星同时受伤的时候才能捞到上场机会。1月份格兰特剥夺了西德维尔欧冠资格，把名额给了复出的巴拉克。而在2月份的英足总杯第四轮比赛之后，西德维尔就再也没能够代表切尔西出场。2007-08赛季西德维尔一共代表切尔西首发13场，替补12场，其中联赛出场15次，没有进球；赛季进球还是来自于联赛杯。在斯科拉里入住斯坦福桥之后，早早就知会西德维尔不在他的下赛季计画中，可以离开。不过在谈起这段经历时，他并没有感到后悔：“在切尔西的时间很短，但很甜蜜，这是宝贵的财富，我不后悔加盟切尔西，在我脑海里从来没有发生过改变过这个观点。”“当切尔西下给我发出邀请时，我对自己说：‘即使会失败，我也必须试一下，而不是以后告诉比尔自己曾经有机会为切尔西踢球。’所以我尝试了，可惜没有成功，所以是向前看的时候了。”

虽然在切尔西渡过了苦闷的一个赛季，但西德维尔还是引起了阿斯顿维拉队主教练马丁·奥尼尔的兴趣，在观察了几个月之后，这位名帅决定出手，而西德维尔自己也愿意为了主力位置而转会，毕竟他才26岁，正值一名球员的巅峰期。切尔西和阿斯顿维拉官方宣布了这笔转会，转会费约为500万英镑(620万欧元)。而西德维尔的加盟，被认为是取代队长巴里的先兆，后者一直吵着要去利物浦。

史蒂文·西德维尔

巴里在维拉效力多年，早已成为当地球迷的偶像，而西德维尔虽然入选过英格兰U21代表队，能否征服这里，还存在疑问，不过他对此信心十足：“我希望自己的经验可以对球队有所帮助，同时能够提升球队的实力。过去我曾和世界上最好的球员们共事，我认为这样的经历会对维拉有利。”就像一句古老的英格兰谚语：一扇门关上了，意味着另外一扇门打开。或许在维拉公园，西德维尔真的可以获得新生。

2011年1月7日，逐渐失去位置的西德维尔被甩卖到富勒姆，身价仅为60万英镑。4月18日于为球队上场8场后，其表现获得肯定，富勒姆启动契约权利与他续约三年。

2013-14赛季，西德维尔为富勒姆在英超出场37次，打入7球，助攻2次，在防守端贡献121次抢断和87次解围，但球队仍惨遭降级，西德维尔与球队解约。2014年6月英超斯托克城队宣布同西德维尔签约两年，主帅马克·休斯希望他出众的能力和豪门征战的经验，能够帮助斯托克城在新赛季更上一层楼。

(注：转会费单位为万欧元)