人在江湖
陈浩南（郑伊健饰）与山鸡（陈小春饰）是少年玩伴，两人因居住环境複杂，读书不成，误入歧途！两人最爱看英雄片，立志要从黑道出人头地！年少气盛闯祸，浩南与山鸡幼年时即与洪兴社同门靓坤（吴镇宇饰）结怨。但二人被另一头目大佬B哥赏识，加入洪兴，浩南还成为有勇有谋的黑道新秀。靓坤为了自己的利益，勾结外人，害死大佬B，还设计把浩南逐出洪兴社，浩南冒着生命危险，与靓坤决一死战，为洪兴清理门户，更从此成铜锣湾揸FIT人。

猛龙过江
自靓坤被除后，洪兴社陈浩南（郑伊健饰）誓将成为铜锣湾话事人，但招来同门大飞（黄秋生饰）的肆意挑衅；另一方面山鸡（陈小春饰）与雷攻的情妇丁瑶（邱淑贞饰）有染，回港后发现雷攻有意争夺濠江新赌场，并以东英双虎涉足濠江，于是一场腥风血雨的江湖混战随即展开。

只手遮天
“东星”在龙头骆驼重整之后蠢蠢欲动。而“洪兴”在蒋天生（任达华饰）领导下更加活跃，陈浩南（郑伊健饰）正式成为铜锣湾区Fit人。
乌鸦（张耀扬饰）布局在荷兰伏击蒋天生，嫁祸浩南。洪兴社为此误会陈浩南，指定由大飞（黄秋生饰）追杀陈浩南。乌鸦眼见龙头大哥骆驼病重，乘机下毒手杀害，但仍替其风光大葬。丧礼之日，警方如临大敌，江湖人马致祭者极多，场面壮观，浩南山鸡二人突然出现。

战无不胜
黑社会洪兴社的屯门区话事人恐龙被东星社的耀扬杀害，为填补该空缺，龙头蒋天养（万梓良饰）决定从山鸡（陈小春饰）及生藩二人中拣选一人任新一届的屯门区话事人。
铜锣湾的话事人浩南（郑伊健饰）深明当话事人的压力及人在江湖身不由己的无奈，故力劝山鸡不要争取话事人之位，惜苦劝无效。一场残酷的争权战亦告开始。生蕃为求打低山鸡，竟勾结耀扬，设计陷害山鸡等人。山鸡好友大天二（谢天华饰）为帮助好友当上话事人之位，竟断送性命。众兄弟为此伤心不已。在竞选当日，耀扬与生蕃之诡计终被揭穿，一场厮杀亦随之展开，耀扬终难逃一死，生蕃亦被赶出洪兴社。最终山鸡亦顺利当上屯门区话事人一职 。
另一方面，欣欣（李嘉欣饰）是屯门区一间中学的教师。欣欣一向讨厌黑帮人物，但在认识浩南后，对黑社会的印象却有所改变，对浩南更产生了倾慕之意，发生了一夜情。惜二人始终生存于两个不同的世界，而浩南心中仍惦记着死去的女友阿细，二人感情无疾而终。不过，在欣欣心中仍念念不忘当晚二人共渡的浪漫时光。

龙争虎斗一九九七年后，回归香港进入历史新时代，而在蒋天养的领导下，洪兴社亦随着政治社会形势的转变，而迈进新纪元。铜锣湾区来了两个新人物：一个是东星五虎中的司徒浩南（郑浩南饰），一个是湾仔区新上任高级督察李Sir。这两个人都是沖着浩南而来。李Sir与浩南的关係在不断的对抗敌视中产生了少许识英雄重英雄的感觉。另外，铜锣湾亦不能容下两个浩南，陈浩南与司徒浩南最终无可避免地来一场决斗。　

胜者为王
山鸡被三联帮委以重任，为促成帮会与日本山田组联盟，他娶五代头目草刈一雄的女儿草刈菜菜子为妻，特地从台湾回港派喜帖给浩南、包皮等人。蒋天养率领陈浩南、大飞、韩宾、十三妹、包皮、大头仔等人，代表洪兴社赴日参加婚礼，并结识三联帮已故帮主之子雷复轰。
雷复轰在美国念MBA，无意继承父业，有心把帮主一职交给山鸡，但代帮主忠勇伯大力反对，力促雷复轰坐上帮主之位。山鸡与忠勇伯互生心病，恰巧雷复轰遇袭受伤，山鸡被帮内人物怀疑是幕后主谋。不久之后，帮内又因为政府招安问题而起争执，忠勇伯大力反对归顺。然后是山鸡遇袭重伤，草刈菜菜子被奸。
山鸡失势，带着草刈菜菜子负伤藏匿。陈浩南知山鸡出事，赴台与雷复轰见面。雷复轰表示为了帮内团结，必须要把帮主之位交给忠勇伯。两人谈判后，忠勇伯被暗杀，山鸡更被帮众认定是叛徒。草刈一雄惊闻女儿被奸及山鸡遇袭，赴台查明究竟，他决定与陈浩南联手助山鸡，一场腥风血雨就此展开。

江湖新秩序
漆黑的旺角夜晚，因为大天二（何浩文　饰）表妹美霞被“药王”看上，吸食过多毒品后被带回巢穴轮姦至死，浩南（罗仲谦　饰）、山鸡（梁烈唯　饰）、包皮（林子善饰）、大天二四人决定为其报仇，在街上围斩“药王”。　但由于“药王”已拜洪兴两大天王之一的“靓坤”（沈震轩饰）为新大佬，“靓坤”为了面子，誓要把陈浩南煎皮拆骨以泄心头之恨。
浩南等人纷纷遇袭，老叔父“棠叔”提议他们去找“靓坤”的死对头大佬B（黄贯中　饰）。浩南与大佬B手下大头仔（伍允龙　饰）连番激战过后，终能拜见大佬B。大佬B　要他们在三天之内收一百个手下才愿意保护他们。在过程中，山鸡到教会请求牧师协助，因而和淑芬（庄思敏　饰）　重遇。另一方面，浩南制止大天二和包皮去国小强行拉人入会，这一切被大佬B　看在眼里反觉浩南甚有正气，答应收纳旗下。